4-hydroxy-1-methyl-3-(phenylthio)quinolin-2(1H)-one | 18693-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-methyl-3-(phenylthio)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-methyl-3-(phenylsulfanyl)-2(1H)-quinolinone；4-hydroxy-1-methyl-3-phenylsulfanylquinolin-2-one
• CAS: 18693-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: WPJZKSCMQWHANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  422.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >42.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-methyl-3-(phenylthio)quinolin-2(1H)-one 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到1,2-Dihydro-4-hydroxy-1-methyl-3-phenylsulfonyl-2-chinolon
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-3-苯基硫烷基-和4-叠氮基-3-苯基磺酰基--2-喹诺酮对12 H-喹啉基- [3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪-6（5 H）的热闭环反应-个†

  摘要：

  可以容易地从4-羟基-2-喹诺酮1和二苯基二硫化物或苯硫酚得到的4-羟基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮2和4-羟基-3-磺酰基-2-喹诺酮7可以转化为4-叠氮基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮10或4-叠氮基-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮12 通过4-氯-3-苯基磺基-芳基-2-喹诺酮5或4-氯-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮分别为9。叠氮化物10和12的热解导致环化反应，得到喹啉基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮11和喹啉-亚麻基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮二氧化物13， 分别。已经通过差示扫描量热法（DSC）研究了热解的条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390621
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 苯磺酰氯 在 碘化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-hydroxy-1-methyl-3-(phenylthio)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘化铵介导的以磺酰氯为硫源的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的磺酰化反应

  摘要：

  通过使用芳基-或烷基磺酰氯作为硫源，碘化铵诱导的 4-羟基香豆素或 4-羟基喹啉酮的新型磺酰化分别得到了广泛的 3-硫烷基-4-羟基香豆素或 3-硫烷基-4-羟基喹啉酮，中等至良好的产量。这种方法提供了一种直接形成 C-S 键的简单方法，在制药行业中具有很高的价值和实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589083

文献信息

• Copper-Mediated Direct Sulfenylation of 4-Hydroxyquinolinones and 4-Hydroxypyridones with Aryl Thiols via a C−H Functionalization Process
  作者：Tao Guo、Hongyan Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588829

  日期：2017.9

  An efficient approach for the direct sulfanylation of 4-hydroxyquinolinones and 4-hydroxypyridones with aryl thiols in the presence of CuI/DMSO has been developed. The substrate scope is broad, allowing facile synthesis of a range of structurally diverse 3-sulfanyl-4-hydroxyquinolinones and 3-sulfanyl-4-hydroxypyridones in good efficiency.

  一种在CuI/DMSO存在下，利用芳基硫醇直接对4-羟基喹啉酮和4-羟基吡啶酮进行砜化的高效方法已经开发出来。底物范围广泛，能够轻松合成一系列结构多样的3-砜基-4-羟基喹啉酮和3-砜基-4-羟基吡啶酮，效率良好。
• Copper(I) Bromide-Dimethyl Sulfide-Catalyzed Direct Sulfanylation of 4-Hydroxycoumarins and 4-Hydroxyquinolinones with Arylsulfonylhydrazides and Selective Fluorescence Switch- On Sensing of Cadmium(II) Ion in Water
  作者：Sanjay Paul、Rajeev Shrestha、T. N. J. I. Edison、Yong Rok Lee、Sung Hong Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600429

  日期：2016.10.6

  4‐hydroxycoumarins and 4‐hydroxyquinolinones in good yield with arylsulfonylhydrazides as sulfanylating agents was developed via copper(I) bromide⋅dimethyl sulfide‐catalyzed S–O, S–N bond cleavage and C–S cross‐coupling reactions. A highly selective fluorescence turning‐on sensing of cadmium(II) ions in water using the synthesized 3‐sulfanyl‐4‐hydroxycoumarin derivative was also investigated.

  通过溴化铜（I）·二甲基硫醚催化的S–O，SN–N键断裂和CS–S，开发了一种有效的方案，用于以芳基磺酰肼作为磺酰化剂，以高收率直接合成各种4-羟基香豆素和4-羟基喹啉酮。交叉偶联反应。还研究了使用合成的3-硫烷基-4-羟基香豆素衍生物对水中镉（II）离子进行高选择性的荧光检测。
• 구리 촉매를 이용한 4-하이드록시-3-설파닐쿠마린 유도체 또는 4-하이드록시-3-설파닐퀴놀리논 유도체의 신규 제조방법 및 이로 제조된 유도체 화합물과 이의 용도
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation of Yeungnam University 영남대학교 산학협력단(220040363026) BRN ▼515-82-06574

  公开号：KR101893515B1

  公开（公告）日：2018-08-30

  본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 4-하이드록시-3-설파닐쿠마린 유도체 및 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 4-하이드록시-3-설파닐퀴놀리논 유도체, 이의 신규한 제조방법 및 이의 용도에 관한 것으로, 본 발명의 제조방법에 따르면 저렴한 촉매를 사용하여 제조 비용을 절감할 수 있으면서도 높은 수율로 원하는 생성물을 얻을 수 있으므로 반응 효율이 우수하며, 상기 반응으로 제조된 유도체들은 수중에서 카드뮴을 검출하는 활성을 나타내므로 수중 카드뮴 검출용 조성물로 활용될 수 있다; [화학식 1] 상기 화학식 1에서, R은 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되고, R및 R는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐에서 선택되며, R는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환된 나프틸기 및 비치환된 티에닐기로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 치환된 페닐기는 벤젠 고리의 1개 내지 3개의 수소가 (C1~C4)알킬기로 치환된 것이며, 상기 치환된 나프틸기는 디(C1~C4알킬)아민기로 치환된 것임; [화학식 2] 상기 화학식 2에서, R는 수소, (C1~C4)알킬 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, R은 (C1~C4)알킬 또는 수소이며, R은 치환 또는 비치환된 페닐기 및 치환된 나프틸기로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 치환된 페닐기는 벤젠 고리의 1개 내지 3개의 수소가 (C1~C4)알킬기로 치환된 것이며, 상기 치환된 나프틸기는 디(C1~C4알킬)아민기로 치환된 것임.

  本发明涉及一种以化学式1表示的4-羟基-3-硫代苯并香豆素衍生物为特征，以及一种以化学式2表示的4-羟基-3-硫代喹诺酮衍生物为特征，以及其新的制备方法和用途，根据本发明的制备方法，可以使用廉价催化剂来节约制造成本，同时可以以高产率获得所需产物，因此反应效率优越，通过上述反应制备的衍生物表现出在水中检测镉的活性，因此可以用作水中镉检测的配制物；[化学式1] 在上述化学式1中，R选择自氢，(C1~C4)烷基和卤素组成的群体中，并且R和R各自独立地选择自氢或卤素，并且R选择自取代或未取代的苯环，取代的萘基和未取代的噻二唑基组成的群体中，并且所述取代的苯基是苯环的1个至3个氢原子被(C1~C4)烷基取代的，所述取代的萘基是被二(C1~C4烷基)氨基取代的；[化学式2] 在上述化学式2中，R选择自氢，(C1~C4)烷基和卤素组成的群体中的任一，R是(C1~C4)烷基或氢，并且R选择自取代或未取代的苯环和取代的萘基组成的群体中的任一，所述取代的苯基是苯环的1个至3个氢原子被(C1~C4)烷基取代的，所述取代的萘基是被二(C1~C4烷基)氨基取代的。
• 一种3-硫芳基-4-羟基喹啉酮类衍生物及其合成方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN107793355A

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明涉及喹啉酮类衍生物，具体涉及一种3‑硫芳基‑4‑羟基喹啉酮类衍生物，以及该衍生物的合成方法，属于有机化学领域。本发明使用4‑羟基喹啉酮、硫磺粉，碘苯类衍生物为原料，加入配体、碱源、催化剂，在溶剂中反应得到3‑硫芳基‑4‑羟基喹啉酮衍生物。所用硫源廉价易得，性能稳定，环境友好；该合成方法条件温和、操作简单、成本低廉、无毒害作用。该类衍生物在医药领域具有潜在的应用，本发明为3‑硫芳基‑4‑羟基喹啉酮衍生物的合成提供了一条新的途径。
• Sulfenylation of Heterocyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Barbara Schnell、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/pl00010293

  日期：1999.9