quinine | 101143-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quinine
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 101143-86-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LOUPRKONTZGTKE-BBNYVJOESA-N

物化性质

• 沸点：
  495.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinine 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.17h， 以70%的产率得到(1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  通过靶向血红素和载脂蛋白形式抑制免疫抑制性吲哚胺 2,3-双加氧酶

  摘要：

  抑制免疫调节酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 被认为是对抗癌症和其他疾病的潜在方法之一。综合生物物理和细胞研究表明，奎宁衍生物可有效抑制 IDO1 的活性。机理研究表明，有效的奎宁衍生物与血红素竞争结合 apo-IDO1，并通过形成血红素抑制剂复合物干扰其与 apo-IDO1 的可逆结合倾向。这种 IDO1 抑制途径可以为基于免疫疗法的药物发现策略提供新的途径。

  DOI：

  10.1039/d0cc06942f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 原乙酸三甲酯 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 quinine
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085
• 作为试剂：
  描述：

  在 C₇H₁₄ClFN₂⁽²⁺⁾*2C₁₂H₁₀NO₄S₂^(1-) 、 potassium carbonate 、 quinine 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-ethylphenyl)-5-methyl-2-oxindole 、 N-tert-butoxycarbonyl-3-fluoro-3-(4-ethylphenyl)-5-methyl-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  带有双苯基磺酰亚胺抗衡离子的氟化试剂F-TEDA的简便制备及其对羟吲哚的氟化

  摘要：

  通过将N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）与1-（氯甲基）-1,4-二氮杂双环络合，可以高收率地直接制备一种氟化试剂1 [F-TEDA-N（SO 2 Ph）2 ] [2.2.2]辛烷-1-铵N'，N'-双（苯磺酰亚胺）盐。在氟化为羟吲哚中，以中等至高产率提供氟化产物6。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400680

文献信息

• Organocatalytic asymmetric synthesis of quinine and quinidine
  作者：Shaheen M. Sarkar、Yuko Taira、Ayako Nakano、Keisuske Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.066

  日期：2011.2

  Quinine and quinidine were synthesized by a highly enantio- and stereoselective approach starting from a proline-catalyzed asymmetric cycloaldolization of benzyl bis(2-formylethyl)carbamate which gave a 70:30 mixture of (3R,4R)-N-Cbz-3-hydroxymethyl-4-hydroxypiperidine (96% ee) and its 4S-epimer (92% ee) in 94% yield after in situ NaBH4 reduction.

  奎宁和奎尼丁通过高度对映体和立体选择性方法合成，从脯氨酸催化的苄基双（2-甲酰基乙基）氨基甲酸酯的不对称环醛化反应开始，得到70:30的（3 R，4 R）-N -Cbz-原位NaBH 4还原后，3-94 ％羟基3-羟基甲基-4-哌啶（96％ee）及其4 S-顶基（92％ee）收率。
• Light-mediated iodoperfluoroalkylation of alkenes/alkynes catalyzed by chloride ions: role of halogen bonding
  作者：Redouane Beniazza、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c8cc02765j

  日期：——

  deoxygenated methanol solutions containing catalytic amounts of NaCl or Bu4NCl. Preliminary mechanistic studies indicate that the light-promoted homolytic cleavage of the Rf–I bond that initiates the reaction is facilitated by the halogen bonding interaction between RfI and chloride ions.

  描述了用于烯烃/炔烃的碘全氟烷基化的创新方法。这些反应，包括烯烃的碘三氟甲基化，在低强度的UVA辐射下，在含有催化量的NaCl或Bu 4 NCl的脱氧甲醇溶液中，非常有效地进行。初步的机理研究表明，R f I和氯离子之间的卤素键相互作用促进了引发反应的R f -I键的光促进均裂。
• Optically active isomers of quinine and quinidine and their respective biological action
  申请人：——

  公开号：US20030212098A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides methods for purifying, identifying and using optically active isomers of quinine and quinidine as well as compositions comprising such optically active isomers. Such optically active isomers having desired actions on cardiac sodium and potassium channel function substantially separable from undesirable effects on GI motility can be useful for more effective therapy of cardiac arrhythmias. Also disclosed are methods for assaying the levels of such isomers present in the biological fluids.

  本发明提供了纯化、鉴定和使用奎宁和奎尼丁的光学活性异构体的方法，以及包含这种光学活性异构体的组合物。这种光学活性异构体对心脏钠和钾通道功能的预期作用与对胃肠道蠕动的不良影响基本分离，可用于更有效地治疗心律失常。此外，还公开了用于检测生物液体中存在的此类异构体水平的方法。
• Multidrug resistance (MDR) reversers: High activity and efficacy in a series of asymmetrical N,N-bis(alkanol)amine aryl esters
  作者：Silvia Dei、Marcella Coronnello、Elisa Floriddia、Gianluca Bartolucci、Cristina Bellucci、Luca Guandalini、Dina Manetti、Maria Novella Romanelli、Milena Salerno、Ivan Bello、Enrico Mini、Elisabetta Teodori

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.084

  日期：2014.11

  As a continuation of our research on potent and efficacious P-gp-dependent multidrug resistance (MDR) reversers, several new N,N-bis(alkanol)amine aryl esters were designed and synthesized, varying the aromatic moieties or the length of the methylenic chain. The new compounds were tested on doxorubicin-resistant erythroleukemia K562 cells (K562/DOX) in the pirarubicin uptake assay, where most of the new compounds were shown to be active. In particular the asymmetrical compounds, characterized by two linkers of different length, generally showed fairly high activities as MDR reversers. Some selected compounds (isomers 15-17) were further studied by evaluating their doxorubicin cytotoxicity enhancement (reversal fold, RF) on the K562/DOX cell line. The results of both pharmacological assays indicate that compounds 16 (GDE6) and 17 (GDE19) could be interesting leads for the development of new P-gp dependent MDR modulators. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Investigation of the Mitsunobu Reaction of BINOL and Cinchona Alkaloids: Inversion or Retention of Configuration?
  作者：Wei Yang、Yu-Ming Cui、Jing-Feng Zou、Cai-Yun Wang、Wei-Sheng Huang、Jin Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1080/00397911.2014.930494

  日期：2014.11.2