2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone | 57428-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(3-Methyl-2-butenyl-cyclohex-2-en-1-on；2-(3-Methylbut-2-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57428-66-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: ZJDKFDUCFXMDNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methyl-2,4-bis(3-methyl-but-2-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过ACC烷基化不对称全合成(+)-和(−)-clusianone以及(+)-和(−)-clusianone甲基烯醇醚并评估其抗HIV活性

  摘要：

  报道了(+)-和(-)-clusianone以及(+)-和(-)-clusianone甲基烯醇醚的完全不对称合成。不对称诱导是通过使用 ACC 烷基化实现的，提供了 er 为 99:1 的关键中间体。对四种合成化合物的抗 HIV 活性进行了评估。(+)-和(-)-clusianone均表现出显着的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.074
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲基腙 在 sodium periodate 、 phosphate buffer pH 7 、 palladium diacetate 、 六甲基二硅氮烷 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photochemical reactions of 2-acyl-1,5-hexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a037

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allyl Cross-Coupling Reactions with In Situ Generated Organoindium Reagents
  作者：Kooyeon Lee、Hyunseok Kim、Juntae Mo、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/asia.201000890

  日期：2011.8.1

  compounds may be effective nucleophilic coupling partners in palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions. A variety of allyl halides, such as allyl iodide, allyl bromide, crotyl bromide, prenyl bromide, geranyl bromide, and 3‐bromocyclohexene afforded the allylic cross‐coupling products in good to excellent yields. Stereochemistry of the double bond is retained in the allylic cross‐coupling reactions

  演示了使用烯丙基卤化物和铟原位生成的烯丙基钯进行分子间和分子内钯催化的烯丙基交叉偶联反应。在钯催化的交叉偶联反应中，烯丙基化合物可能是有效的亲核偶联伙伴。各种烯丙基卤，如烯丙基碘，烯丙基溴，巴豆基溴，异戊烯基溴，香叶基溴和3-溴环己烯，均能以优异的产率获得烯丙基交叉偶联产物。双键的立体化学保留在烯丙基交叉偶联反应中。亲电交叉偶联伙伴，例如芳基和乙烯基卤化物，二溴代烯烃，炔基碘化物以及芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯参与这些反应。存在各种取代基，例如n亲电子偶合体芳环上的丁基，缩酮，乙酰基，乙氧基羰基，腈基，N-苯基酰胺基，硝基和氯基对反应效率的影响很小。目前的条件不仅对分子间而且对于分子内钯催化的交叉偶联反应同样有效。这些方法为引入烯丙基提供了一种有效的合成方法，该烯丙基可以轻松地进一步官能化以提供sp 2-和sp杂交碳。由于有利的特征，例如易于制备和处理，热稳定性，高反应性和选择性，操作简单以及
• Development of a Strategy for the Asymmetric Synthesis of Polycyclic Polyprenylated Acylphloroglucinols via <i>N</i>-Amino Cyclic Carbamate Hydrazones: Application to the Total Synthesis of (+)-Clusianone
  作者：Michelle R. Garnsey、Daniel Lim、Julianne M. Yost、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/ol1022728

  日期：2010.11.19

  A broadly applicable asymmetric synthetic strategy utilizing N-amino cyclic carbamate alkylation that provides access to the various stereochemical permutations of a common structural motif found in many polycyclic polyprenylated acylphloroglucinols is described. The utility of this methodology is demonstrated through the first asymmetric total synthesis of the antiviral agent (+)-clusianone.

  描述了利用N-氨基环状氨基甲酸酯烷基化的广泛适用的不对称合成策略，该策略提供了对在许多多环多烯丙基化酰基间苯三酚中发现的常见结构基序的各种立体化学排列的访问。该方法的实用性通过抗病毒剂（+）-clusianone的首次不对称全合成得到了证明。
• Preparation and reactions of .beta.-chloro-.alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Robin D. Clark、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo00866a012

  日期：1976.2.20
• An Efficient Method for Construction of the Angularly Fused 6,3,5-Tricyclic Skeleton of Mycorrhizin A and Its Analogues
  作者：Binxun Yu、Tuo Jiang、Weiguo Quan、Junpeng Li、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/ol8026895

  日期：2009.2.5

  The angularly fused 6,3,5-tricyclic system is readily generated via a cascade cyclization under acid promotion. The reaction proceeds at room temperature with high stereochemical fidelity from the electrophilic center of the epoxide to the cyclopropane product. This methodology provides a potentially useful approach for the synthesis of mycorrhizin A and its analogues.
• Laredo, Georgina Cecilia; Maldonado, Luis Angel, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 179 - 182
  作者：Laredo, Georgina Cecilia、Maldonado, Luis Angel

  DOI：——

  日期：——