4-bromo-2-(pyridin-3-yloxy)benzaldehyde | 1000392-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-2-(pyridin-3-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Bromo-2-(pyridin-3-yloxy)-benzaldehyde；4-bromo-2-pyridin-3-yloxybenzaldehyde
• CAS: 1000392-61-9
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂
• 分子量: 278.105
• InChiKey: BHADWTQVCRWBIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(pyridin-3-yloxy)benzaldehyde 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium carbonate 作用下， 以70%的产率得到3-(pyridin-3-ylmethyl)-3′-(pyridin-3-yloxy)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]双取代的联苯二醛的环缩合：进入固有​​发光和光学活性的六取代的C 3-对称和不对称的Trianglimine大环。

  摘要：

  已经开发出一种通用的合成路线，以产生固有发光和光学活性的6倍取代的C 3对称和不对称联苯基Trianglimines。这些六取代的三角形大环的合成利用了一种方便的方法，该方法通过收敛的两步芳族亲核取代一锅铃木偶联反应方案合成对称和不对称的双官能化联苯二醛。对映体纯的（1 R，2 R）-1，2，2-二氨基环己烷被用来构建六取代的三角形大环。B97-D / 6-311G（2d，p）密度泛函理论确定的结构和X射线晶体学分析表明，附加到trianglimine大环的联苯腿上的六个取代基采用交替构象，与1,3,5-相似杯[6]芳烃观察到的另一种构象。使用NaBH 4还原亚胺键可得到相应的6倍取代的三角胺，而无需将胺氮原子烷基化，而这可能会阻止胺氮原子后来用作金属配位位点，而不必引入不对称碳原子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02868
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 4-溴-2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以51%的产率得到4-bromo-2-(pyridin-3-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]双取代的联苯二醛的环缩合：进入固有​​发光和光学活性的六取代的C 3-对称和不对称的Trianglimine大环。

  摘要：

  已经开发出一种通用的合成路线，以产生固有发光和光学活性的6倍取代的C 3对称和不对称联苯基Trianglimines。这些六取代的三角形大环的合成利用了一种方便的方法，该方法通过收敛的两步芳族亲核取代一锅铃木偶联反应方案合成对称和不对称的双官能化联苯二醛。对映体纯的（1 R，2 R）-1，2，2-二氨基环己烷被用来构建六取代的三角形大环。B97-D / 6-311G（2d，p）密度泛函理论确定的结构和X射线晶体学分析表明，附加到trianglimine大环的联苯腿上的六个取代基采用交替构象，与1,3,5-相似杯[6]芳烃观察到的另一种构象。使用NaBH 4还原亚胺键可得到相应的6倍取代的三角胺，而无需将胺氮原子烷基化，而这可能会阻止胺氮原子后来用作金属配位位点，而不必引入不对称碳原子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02868

文献信息

• SUBSTITUTED AMINOMETHYL BENZAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20080045508A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Certain substituted aminomethyl benzamide compounds are histamine H 3 receptor and/or serotonin transporter modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor- and/or serotonin-mediated diseases.

  某些取代的氨甲基苯酰胺化合物是组胺H3受体和/或血清素转运体调节剂，可用于治疗组胺H3受体和/或血清素介导的疾病。
• SUBSTITUTED BENZYL AMINE COMPOUNDS
  申请人：Allison Brett

  公开号：US20080045509A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Certain substituted benzyl amine compounds are histamine H 3 receptor and/or serotonin transporter modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor- and/or serotonin-mediated diseases.

  某些取代苄胺化合物是组胺H3受体和/或血清素转运蛋白调节剂，在组胺H3受体和/或血清素介导的疾病治疗中有用。
• Substituted benzyl amine compounds
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US07479493B2

  公开（公告）日：2009-01-20

  Certain substituted benzyl amine compounds are histamine H3 receptor and/or serotonin transporter modulators useful in the treatment of histamine H3 receptor- and/or serotonin-mediated diseases.

  某些取代苄胺化合物是组胺H3受体和/或血清素转运体调节剂，可用于治疗组胺H3受体和/或血清素介导的疾病。
• WO2008/2820
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008/2818
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——