1-(7',8'-dimethylnona-3',7'-dienyl)cyclopent-1-ene | 844471-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(7',8'-dimethylnona-3',7'-dienyl)cyclopent-1-ene
• 英文别名: 1-(7,8-dimethylnona-3,7-dienyl)cyclopentene
• CAS: 844471-29-0
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: JKCLCEHQMXBRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7',8'-dimethylnona-3',7'-dienyl)cyclopent-1-ene 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5β,10-dimethyl-des-A-18-nor-androst-13(14)-ene
  参考文献：
  名称：

  5?,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13?-ol 的总合成和嗅觉评价：一种潜在的人类信息素？

  摘要：

  5β,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13β-ol (Limdrostanol, 11) 被怀疑是潜在的母体类固醇，负责商业气味剂 Timberol® 的有趣的尿液动物、木质嗅觉特性（ 6−9)，以及俘虏 Norlimbanol® (7) 和 Limbanol® (10)，因此可以构成潜在的人类信息素。我们报告了 11 的第一次合成，从用 γ-丁内酯 (16) 处理 1,4-二溴丁烷 (15) 的双格利雅试剂开始，Appel-Lee 溴化所得二醇 17 并消除叔羟基，以及将获得的溴代烯烃 18 转化为相应的三苯基鏻盐 13。将其与 γ,δ-不饱和醛 14 进行 Schlosser-Wittig 反应，依次通过格氏处理甲基丙烯酸乙酯 (19) 和随后所得二甲基甲醇 20 与乙基乙烯基醚 (21) 的 Saucy-Marbet 反应制备。Schlosser-Wittig

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400577
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-3-丁烯-2-醇 在 2,6,7-trioxa-4-aza-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane 1-oxide 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， -80.0~160.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 3.42h， 生成 1-(7',8'-dimethylnona-3',7'-dienyl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  5?,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13?-ol 的总合成和嗅觉评价：一种潜在的人类信息素？

  摘要：

  5β,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13β-ol (Limdrostanol, 11) 被怀疑是潜在的母体类固醇，负责商业气味剂 Timberol® 的有趣的尿液动物、木质嗅觉特性（ 6−9)，以及俘虏 Norlimbanol® (7) 和 Limbanol® (10)，因此可以构成潜在的人类信息素。我们报告了 11 的第一次合成，从用 γ-丁内酯 (16) 处理 1,4-二溴丁烷 (15) 的双格利雅试剂开始，Appel-Lee 溴化所得二醇 17 并消除叔羟基，以及将获得的溴代烯烃 18 转化为相应的三苯基鏻盐 13。将其与 γ,δ-不饱和醛 14 进行 Schlosser-Wittig 反应，依次通过格氏处理甲基丙烯酸乙酯 (19) 和随后所得二甲基甲醇 20 与乙基乙烯基醚 (21) 的 Saucy-Marbet 反应制备。Schlosser-Wittig

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400577

文献信息

• Total Synthesis and Olfactory Evaluation of 5?,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13?-ol: A Potential Human Pheromone?
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj

  DOI：10.1002/ejoc.200400577

  日期：2004.12

  11, the corresponding 14α-isomer 26 was obtained, and the olfactory properties of both are discussed. The high odor thresholds of 11 and 26, as well as the distinct differences in odor with 6−10, make it very unlikely that these des-A-18-nor-androstanols are the underlying odorous principle of 6−10, or that they function as human pheromones. An alternative synthesis of 11 by cyclization of 23 at 0 °C

  5β,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13β-ol (Limdrostanol, 11) 被怀疑是潜在的母体类固醇，负责商业气味剂 Timberol® 的有趣的尿液动物、木质嗅觉特性（ 6−9)，以及俘虏 Norlimbanol® (7) 和 Limbanol® (10)，因此可以构成潜在的人类信息素。我们报告了 11 的第一次合成，从用 γ-丁内酯 (16) 处理 1,4-二溴丁烷 (15) 的双格利雅试剂开始，Appel-Lee 溴化所得二醇 17 并消除叔羟基，以及将获得的溴代烯烃 18 转化为相应的三苯基鏻盐 13。将其与 γ,δ-不饱和醛 14 进行 Schlosser-Wittig 反应，依次通过格氏处理甲基丙烯酸乙酯 (19) 和随后所得二甲基甲醇 20 与乙基乙烯基醚 (21) 的 Saucy-Marbet 反应制备。Schlosser-Wittig