3-(Cyclopent-1'-enyl)propyl bromide | 147676-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 3-(Cyclopent-1'-enyl)propyl bromide
• 英文别名: 1-(3'-bromopropyl)cyclopentene；1-(3-bromopropyl)cyclopent-1-ene；1-(3-Bromopropyl)cyclopent-1-ene；1-(3-bromopropyl)cyclopentene
• CAS: 147676-45-7
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: PKWBGZWPGHXBCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Cyclopent-1'-enyl)propyl bromide 生成 trans-Octahydro-<1>pyrindin
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应立体选择性地合成（±）-反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷

  摘要：

  通过将溴环烯烃与二氯硼烷加氢硼化，可以实现反式-环烷哌啶和环烷吡咯烷的高度立体选择性合成。中间体溴环烷基硼酸被转化为叠氮环烷基硼酸酯。在二氯甲烷中加入两当量的三氯化硼生成二氯硼烷，该二氯硼烷通过分子内环化生成中间体11。这些可以容易地水解，以良好的收率和优异的立体化学纯度得到相应的重要氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91770-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-羟基丙基)环戊烷-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到3-(Cyclopent-1'-enyl)propyl bromide
  参考文献：
  名称：

  5?,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13?-ol 的总合成和嗅觉评价：一种潜在的人类信息素？

  摘要：

  5β,10-Dimethyl-des-A-18-nor-androstan-13β-ol (Limdrostanol, 11) 被怀疑是潜在的母体类固醇，负责商业气味剂 Timberol® 的有趣的尿液动物、木质嗅觉特性（ 6−9)，以及俘虏 Norlimbanol® (7) 和 Limbanol® (10)，因此可以构成潜在的人类信息素。我们报告了 11 的第一次合成，从用 γ-丁内酯 (16) 处理 1,4-二溴丁烷 (15) 的双格利雅试剂开始，Appel-Lee 溴化所得二醇 17 并消除叔羟基，以及将获得的溴代烯烃 18 转化为相应的三苯基鏻盐 13。将其与 γ,δ-不饱和醛 14 进行 Schlosser-Wittig 反应，依次通过格氏处理甲基丙烯酸乙酯 (19) 和随后所得二甲基甲醇 20 与乙基乙烯基醚 (21) 的 Saucy-Marbet 反应制备。Schlosser-Wittig

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400577

文献信息

• A Cascade Strategy Enables a Total Synthesis of (−)-Gephyrotoxin
  作者：Shuyu Chu、Stephen Wallace、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201409038

  日期：2014.12.8

  A concise and efficient synthesis of (−)‐gephyrotoxin from L‐pyroglutaminol has been realized. The key step in this approach is a diastereoselective intramolecular enamine/Michael cascade reaction that forms two rings and two stereocenters and generates a stable tricyclic iminium cation. A hydroxy‐directed reduction of this intermediate plays a key role in establishing the required cis‐decahydroquinoline

  简明有效地从L-焦谷氨酰胺合成（-）-gephyrotoxin 。该方法的关键步骤是非对映选择性分子内烯胺/迈克尔级联反应，该反应形成两个环和两个立体中心，并生成稳定的三环亚胺阳离子。该中间体的羟基定向还原在建立所需的顺式-十氢喹啉环系统中起关键作用，使（-）-七氢毒素的全合成过程可实现9个步骤，总收率达到14％。合成材料的绝对构型已通过单晶X射线衍射确认，并且与最初针对从天然来源分离出的材料提出的结构一致。