1-n-butyl-2-l-menthyloxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile | 946835-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-n-butyl-2-l-menthyloxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile
• 英文别名: 1-(n-butyl)-1-cyano-2-[(R)-menthyloxycarbonyl]-1,2-dihydroisoquinoline；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-butyl-1-cyanoisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 946835-26-3
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₂
• 分子量: 394.557
• InChiKey: DSEKKRNOXUOXDE-RNCPXLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butyl-2-l-menthyloxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到10b-(n-butyl)-1,1-dimethyl-1,2-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过reissert化合物合成新的稠合异喹啉

  摘要：

  衍生自异喹啉，氯甲酸酯和TMS-氰化物的Reissert化合物2在位置1上烷基化。所得烷基化产物3以及前体2与Grignard试剂反应，通过向氰基和Grignard上加成，得到咪唑异喹啉4、5、7和8。还原或通过加成到氰基的两倍。在这两种情况下，通过烷氧基在羰基碳原子上的进攻，都消除了2-烷氧基羰基部分的醇。在酸性条件下，1-苄基化的Reissert化合物3h通过在o处攻击生成的N-酰基亚胺基C原子而环化位置上的苄环形成四环的1,3-桥联的四氢异喹啉10和11。1-烯丙基-2-薄荷基氧羰基取代的Reissert化合物3b，c的溴环化反应生成三环二溴产物12，其中薄荷醇部分被分解并且发生了烯胺双键的加成。在所有情况下，Reissert化合物2a和3中的2-薄荷基氧羰基均未发挥不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450615
• 作为产物：
  描述：

  2-l-menthoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile 、 氯丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到1-n-butyl-2-l-menthyloxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成中的异喹啉和6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的非对映异构体化合物‖

  摘要：

  手性酸的氯化物，用异喹啉和6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉反应以形成非对映体化合物Reissert 8 - 11和18 - 21分别。在形成9-苯基薄荷基衍生物20时获得了最佳的非对映选择性（80:20）。2-非对映体升-menthoxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（小号）- 8 /（[R ）- 8），形成于等量，是不可分离的。然而，2- cholesteryloxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（（各非对映- [R ）- 11和（小号）- 11）和2-升-menthoxycarbonyl -6,7-二甲氧基-1,2,3,4- tetrahydroisoquinaldonitriles（（小号）- 19 /（- [R ）- 19））分别容易地纯化。（小号）- 8 /（[R ）- 8

  DOI：

  10.1021/jo070786k

文献信息

• Diastereomeric Reissert Compounds of Isoquinoline and 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline in Stereoselective Synthesis
  作者：Harry W. Gibson、Michael A. G. Berg、Jennifer Clifton Dickson、Pierre R. Lecavalier、Hong Wang、Joseph S. Merola

  DOI：10.1021/jo070786k

  日期：2007.7.1

  tert-butyl carbinyl l-menthyl carbonate ((S)-12), which was obtained in pure form by a single recrystallization; hydrolysis produced 99% pure S-(−)-1-isoquinolyl tert-butyl carbinol [(S)-16]. Reactions of the anions of diastereomeric Reissert compounds, either as mixtures or pure single species, with aromatic aldehydes and alkyl halides proceeded with at best modest selectivity (diastereomeric ratios up to

  手性酸的氯化物，用异喹啉和6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉反应以形成非对映体化合物Reissert 8 - 11和18 - 21分别。在形成9-苯基薄荷基衍生物20时获得了最佳的非对映选择性（80:20）。2-非对映体升-menthoxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（小号）- 8 /（[R ）- 8），形成于等量，是不可分离的。然而，2- cholesteryloxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（（各非对映- [R ）- 11和（小号）- 11）和2-升-menthoxycarbonyl -6,7-二甲氧基-1,2,3,4- tetrahydroisoquinaldonitriles（（小号）- 19 /（- [R ）- 19））分别容易地纯化。（小号）- 8 /（[R ）- 8
• Synthesis of new fused isoquinolines via reissert compounds
  作者：Christian Fuchs、Christoph Bender、Burkhard Ziemer、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/jhet.5570450615

  日期：2008.11

  by attack of the N-atom at the carbonyl carbon atom. Under acid conditions, 1-benzylated Reissert compound 3h cyclised by attack of the resulting N-acyliminium C-atom at the o-position of the benzyl ring to form tetracyclic 1,3-bridged tetrahydroisoquinolines 10 and 11. Bromocyclisation of 1-allyl-2-menthyloxycarbonyl-substituted Reissert compounds 3b, c led to tricyclic dibromo products 12, in which

  衍生自异喹啉，氯甲酸酯和TMS-氰化物的Reissert化合物2在位置1上烷基化。所得烷基化产物3以及前体2与Grignard试剂反应，通过向氰基和Grignard上加成，得到咪唑异喹啉4、5、7和8。还原或通过加成到氰基的两倍。在这两种情况下，通过烷氧基在羰基碳原子上的进攻，都消除了2-烷氧基羰基部分的醇。在酸性条件下，1-苄基化的Reissert化合物3h通过在o处攻击生成的N-酰基亚胺基C原子而环化位置上的苄环形成四环的1,3-桥联的四氢异喹啉10和11。1-烯丙基-2-薄荷基氧羰基取代的Reissert化合物3b，c的溴环化反应生成三环二溴产物12，其中薄荷醇部分被分解并且发生了烯胺双键的加成。在所有情况下，Reissert化合物2a和3中的2-薄荷基氧羰基均未发挥不对称诱导作用。