1-n-butyl-2-l-menthyloxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile | 946835-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-n-butyl-2-l-menthyloxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile
• 英文别名: 1-(n-butyl)-1-cyano-2-[(R)-menthyloxycarbonyl]-1,2-dihydroisoquinoline；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 1-butyl-1-cyanoisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 946835-26-3
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₂
• 分子量: 394.557
• InChiKey: DSEKKRNOXUOXDE-RNCPXLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-n-butyl-2-l-menthyloxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到10b-(n-butyl)-1,1-dimethyl-1,2-dihydroimidazo[5,1-a]isoquinolin-3(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过reissert化合物合成新的稠合异喹啉

  摘要：

  衍生自异喹啉，氯甲酸酯和TMS-氰化物的Reissert化合物2在位置1上烷基化。所得烷基化产物3以及前体2与Grignard试剂反应，通过向氰基和Grignard上加成，得到咪唑异喹啉4、5、7和8。还原或通过加成到氰基的两倍。在这两种情况下，通过烷氧基在羰基碳原子上的进攻，都消除了2-烷氧基羰基部分的醇。在酸性条件下，1-苄基化的Reissert化合物3h通过在o处攻击生成的N-酰基亚胺基C原子而环化位置上的苄环形成四环的1,3-桥联的四氢异喹啉10和11。1-烯丙基-2-薄荷基氧羰基取代的Reissert化合物3b，c的溴环化反应生成三环二溴产物12，其中薄荷醇部分被分解并且发生了烯胺双键的加成。在所有情况下，Reissert化合物2a和3中的2-薄荷基氧羰基均未发挥不对称诱导作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450615
• 作为产物：
  描述：

  2-l-menthoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile 、 氯丁烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到1-n-butyl-2-l-menthyloxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinaldonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成中的异喹啉和6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉的非对映异构体化合物‖

  摘要：

  手性酸的氯化物，用异喹啉和6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉反应以形成非对映体化合物Reissert 8 - 11和18 - 21分别。在形成9-苯基薄荷基衍生物20时获得了最佳的非对映选择性（80:20）。2-非对映体升-menthoxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（小号）- 8 /（[R ）- 8），形成于等量，是不可分离的。然而，2- cholesteryloxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（（各非对映- [R ）- 11和（小号）- 11）和2-升-menthoxycarbonyl -6,7-二甲氧基-1,2,3,4- tetrahydroisoquinaldonitriles（（小号）- 19 /（- [R ）- 19））分别容易地纯化。（小号）- 8 /（[R ）- 8

  DOI：

  10.1021/jo070786k