(+)-4-(2-methoxyphenylamino)-6-phenylhex-5-yn-2-one | 683276-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-4-(2-methoxyphenylamino)-6-phenylhex-5-yn-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-methoxyanilino)-6-phenylhex-5-yn-2-one
• CAS: 683276-05-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: REVLULFLKMSJIZ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-(2-methoxyphenylamino)-6-phenylhex-5-yn-2-one 在 碘苯二乙酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (+)-(3-oxo-1-phenylethynylbutyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  银催化烯醇醚与芳基、烷基、烯基和炔基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  公开了一种有效的催化和对映选择性方法（高达 >98% ee），用于衍生自丙酮和苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基、烯基、炔基和烷基亚胺之间的曼尼希反应。在 1-5 mol% AgOAc 和廉价且容易获得的氨基酸衍生膦存在下，可以合成多种 β-氨基酮。所有 Ag 催化的不对称曼尼希反应都可以在未蒸馏的 THF 和空气中进行。产品胺的邻茴香基活化基团可以通过单容器操作以 >70% 的分离产率去除。催化不对称方法的合成效用通过光学纯生物碱 (-)-sedamine 的四锅合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ja049388e
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅氧基)丙烯 、 (E)-2-methoxy-N-(3-phenyl-2-propynylidene)benzenamine 在 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-isoleucine (4-methoxyphenyl)amide 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-4-(2-methoxyphenylamino)-6-phenylhex-5-yn-2-one 、 (-)-4-(2-methoxyphenylamino)-6-phenylhex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  银催化烯醇醚与芳基、烷基、烯基和炔基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  公开了一种有效的催化和对映选择性方法（高达 >98% ee），用于衍生自丙酮和苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基、烯基、炔基和烷基亚胺之间的曼尼希反应。在 1-5 mol% AgOAc 和廉价且容易获得的氨基酸衍生膦存在下，可以合成多种 β-氨基酮。所有 Ag 催化的不对称曼尼希反应都可以在未蒸馏的 THF 和空气中进行。产品胺的邻茴香基活化基团可以通过单容器操作以 >70% 的分离产率去除。催化不对称方法的合成效用通过光学纯生物碱 (-)-sedamine 的四锅合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ja049388e

文献信息

• Ag-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions of Enol Ethers with Aryl, Alkyl, Alkenyl, and Alkynyl Imines
  作者：Nathan S. Josephsohn、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja049388e

  日期：2004.3.1

  An efficient catalytic and enantioselective method (up to >98% ee) for Mannich reactions between trimethylsilyl enol ethers derived from acetone and acetophenone and aryl, alkenyl, alkynyl, and alkyl imines is disclosed. A large variety of beta-amino ketones can be synthesized in the presence of 1-5 mol % AgOAc and an inexpensive and readily available amino acid-derived phosphine. All Ag-catalyzed

  公开了一种有效的催化和对映选择性方法（高达 >98% ee），用于衍生自丙酮和苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基、烯基、炔基和烷基亚胺之间的曼尼希反应。在 1-5 mol% AgOAc 和廉价且容易获得的氨基酸衍生膦存在下，可以合成多种 β-氨基酮。所有 Ag 催化的不对称曼尼希反应都可以在未蒸馏的 THF 和空气中进行。产品胺的邻茴香基活化基团可以通过单容器操作以 >70% 的分离产率去除。催化不对称方法的合成效用通过光学纯生物碱 (-)-sedamine 的四锅合成来说明。