undeca-2,4-diene | 59742-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: undeca-2,4-diene
• 英文别名: 2,4-Undecadien；2,4-Undecadiene
• CAS: 59742-41-5
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: GCDFTRNGRHQAJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undeca-2,4-diene 在 adogen 464 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到[((E)-Undec-3-ene)-5-sulfonyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  与砜XLVII的合成：通过苯磺酰基二烯的氢解立体选择得到1,3-和1,4-二烯。在信息素合成中的应用

  摘要：

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90023-7
• 作为产物：
  描述：

  bisbenzene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) potassium tert-butylate 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 undeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  与砜XLVII的合成：通过苯磺酰基二烯的氢解立体选择得到1,3-和1,4-二烯。在信息素合成中的应用

  摘要：

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90023-7

文献信息

• STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES
  作者：Ely, Robert J.、Morken, James P.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0342

  日期：——
• Diastereoselective formation of 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans by a Lewis acid promoted addition of C3-substituted 1,3-bis(silyl)propenes to aldehydes
  作者：Tessie Borg、Brian Timmer、Peter Somfai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.016

  日期：2013.7

  A mild, efficient, Lewis acid promoted addition of C3-substituted 1,3-bis(silyl)propenes to aldehydes to provide the corresponding 2,3,4,5-tetrasubstituted tetrahydrofurans in excellent stereoselectivity is reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Auclair,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 142 - 144
  作者：Auclair,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses with sulfones XLVII : stereoselective access to 1,3- and 1,4-dienes through hydrogenolysis of benzenesulfonyldienes. Application to pheromone synthesis
  作者：T. Cuvigny、C.Herve Du Penhoat、M. Julia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90023-7

  日期：1987.1

  The stereospecific reduction of EE 2-benzenesulfonyl-1,3-dienes to ZE 1,3-dienes with Grignard reagents under transition metal catalysis ie described, Hydrogenolysis of the sulfonyl moiety of 2-benzenesulfonyl-1,4-dienes to ZE 1,4-dienes with sodium dithionite ie reported. These techniques have been applied to the stereoselective synthesis of (7E, 9Z) dodecadienyl acetate 3d, (9Z, 11E)tetradecadienyl

  在过渡金属催化下，用格氏试剂将EE 2-苯磺酰基-1,3-二烯立体定向还原为ZE 1,3-二烯，即描述为2-苯磺酰基-1,4-二烯的磺酰基部分加氢水解为ZE 1，据报道有4-二烯与连二亚硫酸钠。这些技术已经应用于（7E，9Z）乙酸十二碳二烯基3d，（9Z，11E）乙酸十四碳二烯基3e和（9Z，12E）乙酸四癸二烯基6b的立体选择性合成。