8-chloroneocryptolepine | 1150313-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloroneocryptolepine
• 英文别名: 8-chloro-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline；8-Chloro-5-methylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1150313-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: SLMPVQJBJPEFAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.34-189.84 °C
• 沸点：
  427.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloroneocryptolepine 、 2-氨基-5-二乙基氨基戊烷 在 air 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到N1,N1-diethyl-N4-(5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of Aminoalkylamino-Substituted Neocryptolepine Derivatives

  摘要：

  A series of chloro- and aminoalkylamino-substituted neocryptolepine (5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline) derivatives were synthesized and evaluated as antiplasmodial agents. The evaluation also included cytotoxicity (MRCS cells), inhibition of beta-hematin formation, and DNA interactions (DNA-methyl green assay). Introduction of aminoalkylamino chains increased the antiplasmodial activity of the neocryptolepine core substantially. The most efficient compounds showed antiplasmodial activities in the nanomolar range. N-1,N-1-Diethyl-N-4-(5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-8-yl)pentane-1,4-diamine 11c showed an IC50 of 0.01 mu M and a selectivity index of 1800.

  DOI：

  10.1021/jm801490z
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 8-chloroneocryptolepine
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌的新隐油菜素衍生物的设计，合成和抗真菌评价。

  摘要：

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06793

文献信息

• Highly efficient one-pot synthesis of D-ring chloro-substituted neocryptolepines via a condensation—Pd-catalyzed intramolecular direct arylation strategy
  作者：Steven Hostyn、Kourosch Abbaspour Tehrani、Filip Lemière、Veerle Smout、Bert U.W. Maes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.077

  日期：2011.1

  D-ring chloro-substituted neocryptolepines have been synthesized in excellent yield starting from 3-bromo-2-chloro-1-methylquinolinium triflate via a one-pot condensation Pd-catalyzed intramolecular direct arylation strategy involving chloroanilines. The 3-bromo-2-chloro-1-methylquinolinium triflate was obtained via methylation of commercial 3-bromo-2-chloroquinoline with methyl triflate. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.