fomitopsin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fomitopsin D
• 英文别名: Fomitopsin D；(2S,3S,6R)-6-[(3R,5R,10S,12R,13R,14S,17R)-3-(2-carboxyacetyl)oxy-12-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2,3-dimethyl-4-oxoheptanoic acid
• 化学式: C₃₄H₅₂O₈
• 分子量: 588.782
• InChiKey: TVQUBLZAXIBVSC-IJKMCWKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮基三甲基硅烷 、 fomitopsin D 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到3-O-[(3R,5R,10S,12R,13R,14S,17R)-12-hydroxy-17-[(2R,5S,6S)-7-methoxy-5,6-dimethyl-4,7-dioxoheptan-2-yl]-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 1-O-methyl propanedioate
  参考文献：
  名称：

  从支架真菌的子实体羊毛甾三萜类化合物Fomitopsis feei

  摘要：

  三个24甲基羊毛甾烷三萜类化合物，fomitopsins d-F（1 - 3），用四种已知的化合物（分离一起4 - 7从担子菌子实体）Fomitopsis feei。通过光谱分析和化学相关性阐明了结构，包括在酸性条件下将1转化为2和3的混合物。在转化为甲酯衍生物后，先前已分离出化合物1，但是，未确定侧链立体化学。Fomitopsins E（2）和F（3）表现出抗蜡状芽孢杆菌的MIC值为6.25μg/ mL。另一方面，Fomitopsin D（1）对1型单纯疱疹病毒（HSV- 1）表现出活性，IC 50值为17μg / mL。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.066

文献信息

• Lanostane triterpenoids from fruiting bodies of the bracket fungus Fomitopsis feei
  作者：Masahiko Isaka、Panida Chinthanom、Kitlada Srichomthong、Tuksaporn Thummarukcharoen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.066

  日期：2017.5

  correlations, including the conversion of 1 into a mixture of 2 and 3 under acidic conditions. Compound 1 was previously isolated after conversion to a methyl ester derivative, however, the side-chain stereochemistry was not determined. Fomitopsins E (2) and F (3) exhibited activity against Bacillus cereus with MIC values of 6.25 μg/mL. On the other hand, fomitopsin D (1) showed activity against herpes

  三个24甲基羊毛甾烷三萜类化合物，fomitopsins d-F（1 - 3），用四种已知的化合物（分离一起4 - 7从担子菌子实体）Fomitopsis feei。通过光谱分析和化学相关性阐明了结构，包括在酸性条件下将1转化为2和3的混合物。在转化为甲酯衍生物后，先前已分离出化合物1，但是，未确定侧链立体化学。Fomitopsins E（2）和F（3）表现出抗蜡状芽孢杆菌的MIC值为6.25μg/ mL。另一方面，Fomitopsin D（1）对1型单纯疱疹病毒（HSV- 1）表现出活性，IC 50值为17μg / mL。