phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside | 848416-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropilidene-1-thio-β-L-fucopyranoside；(3aR,4S,6R,7S,7aR)-2,2,4-trimethyl-7-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 848416-65-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄S
• 分子量: 386.512
• InChiKey: QDNKRRDSABZJBD-FYIGHOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 phenyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弓蛔虫幼虫及其类似物碳水化合物部分的合成、抗人血清抗原性和构效关系

  摘要：

  已经完成了生物素标记的寡糖部分的立体控制合成，该部分包含从寄生虫弓首蛔虫及其类似物的幼虫获得的 TES-糖蛋白抗原的 Galβ1-3GalNAc 核心。三糖 Fuc2Meα1-2Gal4Meβ1-3GalNAcα1-OR (A), Fucα1-2Gal4Meβ1-3GalNAcα1-OR (B), Fuc2Meα1-2Galβ1-3GalNAcα1-OR (C), Fucα1-2GalNAcα1-OR (C), Fucα1-2Galβ1-2Galβ1-2Galβ1-2Gal二糖 (A) -OR (E) (R = 生物素化探针) 使用 5-(甲氧基羰基) 戊基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→3)-通过嵌段合成合成2-azide-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 作为常见的糖基受体。我们通过酶联免疫吸附试验 (ELISA)

  DOI：

  10.3390/molecules17089023
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fully protected α-l-fucopyranosyl-(1→2)-β-d-galactopyranosides with a single free hydroxy group at position 2′, 3′ or 4′ using O-(2-naphthyl)methyl (NAP) ether as a temporary protecting group

  摘要：

  Perbenzylated methyl alpha-L-fucopyranosyl-(1-->2)-beta-D-galactopyranosides having a single free OH group at position C-2'. C-3' or C-4' have been synthesized. Methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-beta-D-galactopyranoside was glyco-sylated either with phenyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-naphthyl)-methyl-, phenyl 2,4-di-O-benzyl-3-O-(2-naphthyl)methyl- or phenyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-beta-L-fucopyranoside. The 2-ONAP ether functioned well as a non-participating group. The yields of the glycosylation reactions, promoted by NIS/TfOH, were above 80% and the stereoselectivity was 8:1 to 10:1 in favour of the alpha-anomers. The 2-ONAP ether was obtained by (2-naphthyl)methylation, the 3-ONAP and the 4-ONAP ethers were prepared either by hydrogenolysis of the 3,4-O-(2-naphthyl)methylene acetals of beta-L-fucopyranoside or by tin acetal-mediated alkylations. The latter procedure afforded higher yields. The ONAP ethers from the disaccharides were removed by oxidative cleavage with DDQ. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.056

文献信息

• Total synthesis of trifluorobutyryl-modified, protected sialyl Lewis X by a convergent [2+2] approach
  作者：Gizem Akçay、John Y. Ramphal、Marc d’Alarcao、Krishna Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.029

  日期：2015.1

  adhesion of mammalian cells to E and P-Selectin, presumably by leading to the expression of fluorinated sLex epitopes on cell surfaces, and interfering with the sLex–selectin interactions that are well known in mediating tumour cell migration (J. Med. Chem. 2010, 53, 4277). For studies directed towards understanding the molecular basis of this reduced adhesion, chemical synthesis of trifluorobutyrylated

  真核细胞表面唾液酸残基表达的结构和数量变化深刻影响着广泛的生物学过程，包括炎症，抗原识别，微生物附着和肿瘤转移。唾液酸类似物的摄取和在哺乳动物细胞中的掺入可以进行结构功能研究和特定识别事件的扰动。我们的小组最近表明，三氟丁酰修饰的唾液酸代谢产物可降低哺乳动物细胞对E和P-选择素的粘附力，大概是通过导致细胞表面上氟化的sLe x表位的表达，并干扰sLe x-选择素的相互作用。在介导肿瘤细胞迁移中众所周知的（J.Med.Chem。 2010，53，4277）。对于旨在理解这种降低的粘附力的分子基础的研究，三氟丁酰化唾液酸路易斯X（C 4 F 3 -sLe x）的化学合成至关重要。我们已经开发了一种高效的[2 + 2]方法，可用于制备规模的C 4 F 3 -sLe x，该方法包含通用的保护基，可以根据生物物理研究的需要，将聚糖表面固定或增溶，以研究选择素的相互作用。 。原则上，该策略可用于制备其他N-修饰的sLe
• [EN] SYNTHESIS OF 2 ' -O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-O-FUSOSYLLACTOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2010115935A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及用于合成的新型中间体和中间体的制备。
• NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE
  申请人：Dékany Gyula

  公开号：US20120116065A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• SYNTHESIS OF 2 ' -O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：Glycom A/S

  公开号：EP2417144A1

  公开（公告）日：2012-02-15
• SYNTHESIS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：Glycom A/S

  公开号：EP2417144B1

  公开（公告）日：2017-08-23