phenyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 1250436-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-benzoyloxy-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1250436-23-7
• 化学式: C₃₃H₃₀O₆S
• 分子量: 554.664
• InChiKey: ZLHBJTDCGQJLFZ-IJFRQRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 benzyl 2,6-di-O-benzoyl-4-O-(2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到benzyl 3-O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-3',4'-O-isopropylidene-2,6,2',6'-tetra-O-benzoyl-β-lactoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Trisaccharide 3-O-Fucosyllactose and Intermediates Thereof

  摘要：

  3-O-富醣基乳酸是由以下过程制备的，该过程包括对式1的新化合物进行氢解，其中R1和R2分别是可通过氢解去除的基团，而R3是可通过氢解或H去除的基团；或其水合物或溶剂合物。

  公开号：

  US20150065702A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6-deoxy-1-thio-β-L-galactopyranoside 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 phenyl 3,4-di-O-benzoyl-2-O-benzyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。

  公开号：

  US20120116065A1

文献信息

• Synthesis, Antigenicity Against Human Sera and Structure-Activity Relationships of Carbohydrate Moieties from Toxocara larvae and Their Analogues
  作者：Akihiko Koizumi、Kimiaki Yamano、Takashi Tsuchiya、Frank Schweizer、Fumiyuki Kiuchi、Noriyasu Hada

  DOI：10.3390/molecules17089023

  日期：——

  Stereocontrolled syntheses of biotin-labeled oligosaccharide portions containing the Galβ1-3GalNAc core of the TES-glycoprotein antigen obtained from larvae of the parasite Toxocara and their analogues have been accomplished. Trisaccharides Fuc2Meα1-2Gal4Meβ1-3GalNAcα1-OR (A), Fucα1-2Gal4Meβ1-3GalNAcα1-OR (B), Fuc2Meα1-2Galβ1-3GalNAcα1-OR (C), Fucα1-2Galβ1-3GalNAcα1-OR (D) and a disaccharide Fuc2Meα1-2Gal4Meβ1-OR

  已经完成了生物素标记的寡糖部分的立体控制合成，该部分包含从寄生虫弓首蛔虫及其类似物的幼虫获得的 TES-糖蛋白抗原的 Galβ1-3GalNAc 核心。三糖 Fuc2Meα1-2Gal4Meβ1-3GalNAcα1-OR (A), Fucα1-2Gal4Meβ1-3GalNAcα1-OR (B), Fuc2Meα1-2Galβ1-3GalNAcα1-OR (C), Fucα1-2GalNAcα1-OR (C), Fucα1-2Galβ1-2Galβ1-2Galβ1-2Gal二糖 (A) -OR (E) (R = 生物素化探针) 使用 5-(甲氧基羰基) 戊基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基-(1→3)-通过嵌段合成合成2-azide-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 作为常见的糖基受体。我们通过酶联免疫吸附试验 (ELISA)
• [EN] SYNTHESIS OF THE TRISACCHARIDE 3-O-FUCOSYLLACTOSE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TRISACCHARIDE DE TYPE 3-O-FUCOSYLLACTOSE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013139344A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  3-O-Fucosyllactose is made by process which includes the hydrogenolysis of a new compound of the formula 1 wherein R1 and R2 are independently a group removable by hydrogenolysis, and R3 is a group removable by hydrogenolysis or H; or a hydrate or solvate thereof.

  3-O-富醣乳醣是通過包括對式1中的新化合物進行氫解的過程製備的，其中R1和R2獨立地是可通過氫解去除的基團，R3是可通過氫解或H去除的基團；或其水合物或溶劑合物。
• [EN] SYNTHESIS OF 2 ' -O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-O-FUSOSYLLACTOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2010115935A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula, novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的三糖的合成方法，以及用于合成的新型中间体和中间体的制备。
• SYNTHESIS OF 2 ' -O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：Glycom A/S

  公开号：EP2417144A1

  公开（公告）日：2012-02-15
• SYNTHESIS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：Glycom A/S

  公开号：EP2417144B1

  公开（公告）日：2017-08-23