1-benzyl-4-(benzyloxy)-1H-indole | 30000-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(benzyloxy)-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-phenylmethoxyindole
• CAS: 30000-78-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: XNHLSAAJAXEJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122.5-123 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  509.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(benzyloxy)-1H-indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.5h， 生成 1-benzyl-4-(2-((3-methylbenzyl)amino)ethoxy)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development and crystallography-aided SAR studies of multifunctional BuChE inhibitors and 5-HT6R antagonists with β-amyloid anti-aggregation properties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113792
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-indol-4-ylamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-benzyl-4-(benzyloxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of indoles. XVI. A convenient synthesis of substituted indoles carrying a hydroxy group, a halogeno group, or a carbon side chain at the 4-position via 4-indolediazonium salts and a total synthesis of (.+-.)-6,7-secoagroclavine.

  摘要：

  通过对 4-氨基吲哚衍生物进行重氮化，首次制备出了各种 4-吲哚重氮盐。它们经历了与一般炔重氮盐相似的各种反应，并被发现是制备在 4 位上带有羟基、卤代或氰基的取代吲哚的合适中间体。在 4-碘吲哚衍生物中引入各种碳侧链的尝试取得了令人满意的结果，而且还制备出了合成 (±)-6, 7-海泡石碱的关键中间体 4-（3-羟基）3-甲基-1-丁烯-1-基）吲哚。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3145

文献信息

• [EN] LYSYL OXIDASE-LIKE 2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LYSYL OXYDASE-LIKE 2 ET UTILISATIONS DESDITS INHIBITEURS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2016144702A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了一些LOXL2抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物和药物剂以及在治疗与LOXL2活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• Regioselective π-extension of indoles with rhodium enalcarbenoids – synthesis of substituted carbazoles
  作者：Kuldeep Singh Rathore、Mandeep Harode、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1039/c4ob01693a

  日期：——

  An efficient Rh(II) carboxylate and Brønsted acid catalyzed direct π-extension of indoles to 4-substituted carbazoles is developed. The reaction involves a regioselective C-3 functionalization of indole by a rhodium enalcarbenoid and a Brønsted acid assisted cyclocondensation. In addition a twofold regioselective π-extension of pyrroles to 4,8-disubstituted carbazoles has also been developed. The utility

  开发了一种有效的Rh（II）羧酸盐和布朗斯台德酸催化吲哚直接π延伸至4-取代咔唑的方法。该反应涉及通过铑烯醛烯类化合物和布朗斯台德酸辅助的环缩合对吲哚进行区域选择性的C-3官能化。另外，还开发了吡咯对4，8-二取代咔唑的区域选择性π-延伸的两倍。丙型肝炎病毒复制抑制剂和分泌的磷脂酶A2（sPLA2）抑制剂类似物的合成证明了该方法的实用性。
• Iron-Catalyzed CH Fuctionalization of Indoles
  作者：Yan Cai、Shou-Fei Zhu、Guo-Peng Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100334

  日期：2011.11

  An easily available iron catalyst was developed to accomplish the CH functionalization of indoles with α-aryl-α-diazoesters in high yields under mild conditions. The asymmetric CH functionalization of indoles was also realized by using iron complexes of chiral spiro bisoxazolines with up to 78% ee.

  开发了一种容易获得的铁催化剂，以在温和条件下以高收率完成吲哚与α-芳基-α-重氮酯的CH功能化。吲哚的不对称CH功能化也可以通过使用ee高达78％的手性螺双恶唑啉的铁配合物来实现。
• Visible-light driven acetoxylation and dioxygenation of indoles <i>via</i> electron donor–acceptor complexes
  作者：Aditya Paul、Arunava Sengupta、Somnath Yadav

  DOI：10.1039/d3cc01683h

  日期：——

  photoresponsive electron donor–acceptor (EDA) complex, formed by indole and hypervalent iodine such as diacetoxyiodobenzene (DAIB/PIDA, etc.), was detectable through absorption and emission spectroscopy. Irradiation of the EDA complex with visible light triggered photoinduced single electron transfer (SET) processes that were synthetically useful for the catalyst-free, regioselective acetylation of

  由吲哚和高价碘如二乙酰氧基碘苯（DAIB/PIDA等）形成的光响应电子供体-受体 (EDA) 复合物可通过吸收和发射光谱检测。用可见光照射 EDA 复合物会触发光诱导单电子转移 (SET) 过程，该过程可合成地用于吲哚的无催化剂、区域选择性乙酰化。与过量 DAIB 的光催化反应也用于合成靛红。合成方案可容忍吲哚环上的各种取代基，包括N -取代基。进行 DFT 和 TD-DFT 研究以模拟 EDA 复合物的激发态并验证光诱导 SET 机制。
• Lysyl oxidase-like 2 inhibitors and uses thereof
  申请人：PharmAkea, Inc.

  公开号：US10766860B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Described herein are compounds that are LOXL2 inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with LOXL2 activity.

  本文描述了作为 LOXL2 抑制剂的化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药物，以及使用此类化合物治疗与 LOXL2 活性相关的病症、疾病或失调的方法。