(3R)-(-)-3,7-dimethyl-3-trimethylsilyloxyoct-1,6-diene | 67604-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R)-(-)-3,7-dimethyl-3-trimethylsilyloxyoct-1,6-diene
• 英文别名: (R)-((3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-yl)oxy)trimethylsilane
• CAS: 67604-71-1
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: GSRJPHNVKPGXHU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-3,7-dimethyl-3-trimethylsilyloxyoct-1,6-diene 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 5-Hexenal, 4-methyl-4-[(trimethylsilyl)oxy]-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Resolution and EPC synthesis of both enantiomers of 2,5-Dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, Key Intermediate in the Synthesis of Grandisol.

  摘要：

  The pure enantiomers of 2,5-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-endo-2-ol, key intermediate in the synthesis of grandisol, have been conveniently prepared by optical resolution with (2S)-(-)-and (2R)-(+)-1-(4-toluenesulphonyl)pyrrolidine-2carboxylic acid chloride (NTP-Cl) as resolving agents, and by an EPC synthesis employing commercially available (3R)-(-)-and (3S)-(+)-linalool as chiral sources.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80532-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 、 叠氮基三甲基硅烷 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(3R)-(-)-3,7-dimethyl-3-trimethylsilyloxyoct-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Rh2(II)-催化使用非活化 N 原子前体的烯烃分子间 N-芳基氮丙啶化

  摘要：

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09229