3-benzyloxy-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,11,12-trimethoxy-6H[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-6-one | 422566-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-benzyloxy-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,11,12-trimethoxy-6H[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-6-one
• 英文别名: 12-(3,4-Dimethoxyphenyl)-8,16,17-trimethoxy-7-phenylmethoxy-4-oxa-1-azapentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-2(11),5,7,9,12,14,16,18,20-nonaen-3-one
• CAS: 422566-55-0
• 化学式: C₃₇H₃₁NO₈
• 分子量: 617.655
• InChiKey: GDNBKGHEKNBQGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,11,12-trimethoxy-6H[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-6-one 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到14-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2,11,12-trimethoxy-6H-[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo-[2,1-a]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的高产量模块化途径：Lamellarin G三甲基醚，Lamellarinη和二氢lamellarinη的合成

  摘要：

  去质子化的α-氨基腈是薄片状生物碱高效模块化合成方法的关键中间体（平均每步95％;参见方案）。它与α，β-不饱和醛的反应在一锅法中形成了中心吡咯环。微波辅助的Ullmann型内酯的形成完成了稠合五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.201303563
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 3-benzyloxy-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,11,12-trimethoxy-6H[1]benzopyrano[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-6-one
  参考文献：
  名称：

  Lamellarins的高产量模块化途径：Lamellarin G三甲基醚，Lamellarinη和二氢lamellarinη的合成

  摘要：

  去质子化的α-氨基腈是薄片状生物碱高效模块化合成方法的关键中间体（平均每步95％;参见方案）。它与α，β-不饱和醛的反应在一锅法中形成了中心吡咯环。微波辅助的Ullmann型内酯的形成完成了稠合五环骨架的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.201303563

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationship Study of Lamellarin Derivatives
  作者：Fumito Ishibashi、Shinji Tanabe、Tatsuya Oda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1021/np0104525

  日期：2002.4.1

  Ten derivatives (3-12) of marine alkaloid lamellarin D (1) were synthesized and evaluated for cytotoxicity against a HeLa cell line in an effort to examine their structure-activity relationships. It appeared that the hydroxyl groups at positions C-8 and C-20 of 1 were important structural requirements for cytotoxic activity, while the hydroxyl group at C-14 and the two methoxy groups at C-13 and C-21 were not necessary for the activity.
• A High-Yielding Modular Access to the Lamellarins: Synthesis of Lamellarin G Trimethyl Ether, Lamellarin η and Dihydrolamellarin η
  作者：Dennis Imbri、Johannes Tauber、Till Opatz

  DOI：10.1002/chem.201303563

  日期：2013.11.4

  A deprotonated α‐aminonitrile serves as a key intermediate in a highly efficient (95 % per step on average; see scheme) modular synthetic approach to the lamellarin alkaloids. Its reaction with an α,β‐unsaturated aldehyde forms the central pyrrole ring in a one‐pot procedure. The construction of the fused pentacyclic skeleton is completed by a microwave‐assisted Ullmann‐type lactone formation.

  去质子化的α-氨基腈是薄片状生物碱高效模块化合成方法的关键中间体（平均每步95％;参见方案）。它与α，β-不饱和醛的反应在一锅法中形成了中心吡咯环。微波辅助的Ullmann型内酯的形成完成了稠合五环骨架的构建。