3-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one | 71310-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• 英文别名: 3-methyl-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one；5H-Thiazolo(3,2-a)pyridin-5-one, 3-methyl-；3-methyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 71310-14-0
• 化学式: C₈H₇NOS
• 分子量: 165.216
• InChiKey: FCXLAZARFKAWLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟吡啶 在 2-氟吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 3-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过Pummerer型反应合成N-烷基吡啶-4-酮和噻唑并[3,2 - a ]吡啶-5-酮

  摘要：

  N-烷基化的4-吡啶酮是通过一锅法获得的，该方法涉及三氟甲酸酐活化的亚砜和4-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。另一方面，三氟甲磺酸酐活化的苄基6-氟-2-吡啶基亚砜可以通过吡啶鎓盐中间体与烯烃或炔烃反应生成噻唑并[3,2 - a ]吡啶-5-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01672

文献信息

• 5/5-OR 5/6-MEMBERED CONDENSED RING CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVE
  申请人：Kishino Hiroyuki

  公开号：US20110124674A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed are a compound of a formula (I) and its pharmaceutically-acceptable salt: wherein Q is CH or N; R 1a , R 1b , R 1c and R 1d are independently a C 1-6 alkyl, a halo-C 1-6 alkyl, etc.; R 2 is a hydrogen atom, etc.; R 3 is independently a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl, etc., or two R 3 's, taken together, form a bridge such as methylene, etc.; R 4a and R 4b are independently a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl, etc.; Z is a bicyclic aromatic hetero ring, etc.; Ar is a benzene ring, etc.; m1 and m2 are independently 0, 1 or 2; n is an integer of from 1 to 4. The compound and its salt act as a melanin concentrating hormone receptor antagonist, and are useful as a preventive or remedy for central system disorders, cardiovascular disorders, metabolic disorders, etc.

  本发明公开了一种化合物及其药学上可接受的盐，其化学式为（I）： 其中，Q是CH或N；R1a，R1b，R1c和R1d独立地表示C1-6烷基，卤代C1-6烷基等；R2是氢原子等；R3独立地表示氢原子，C1-6烷基等，或者两个R3共同形成例如亚甲基等的桥；R4a和R4b独立地表示氢原子，C1-6烷基等；Z是双环芳香杂环，等；Ar是苯环等；m1和m2独立地表示0、1或2；n是1至4的整数。该化合物及其盐作为黑色素浓集激素受体拮抗剂，可用于预防或治疗中枢系统疾病、心血管疾病、代谢性疾病等。
• Laerum,T.; Undheim,K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1150 - 1153
  作者：Laerum,T.、Undheim,K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of <i>N</i>-Alkylpyridin-4-ones and Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridin-5-ones through Pummerer-Type Reactions
  作者：Jingjia Huang、Gang Hu、Shaoyu An、Dongding Chen、Minglei Li、Pingfan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01672

  日期：2019.8.2

  involving either normal or interrupted Pummerer reactions between triflic anhydride-activated sulfoxides and 4-fluoropyridine derivatives, followed by hydrolysis. On the other hand, triflic anhydride-activated benzyl 6-fluoro-2-pyridyl sulfoxide could react with alkenes or alkynes to afford thiazolo[3,2-a]pyridin-5-ones, via the pyridinium salt intermediates.

  N-烷基化的4-吡啶酮是通过一锅法获得的，该方法涉及三氟甲酸酐活化的亚砜和4-氟吡啶衍生物之间的正常或间断的Pummerer反应，然后进行水解。另一方面，三氟甲磺酸酐活化的苄基6-氟-2-吡啶基亚砜可以通过吡啶鎓盐中间体与烯烃或炔烃反应生成噻唑并[3,2 - a ]吡啶-5-酮。