(E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(3-methylbutan-2-yl) oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(3-methylbutan-2-yl) oxime
• 英文别名: (E)-N-(3-methylbutan-2-yloxy)-1-quinolin-8-ylmethanimine
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: ZAQWBCKNGDSELR-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(3-methylbutan-2-yl) oxime 在 silver(I) nitrite 、 四丁基硫酸氢铵 、 palladium diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-3-methyl-2-(((quinoline-8-methylene)amino)oxy)butyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的掩蔽醇的 C(sp3)–H 硝基酰化

  摘要：

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01919a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-quinoline-8-carbaldehyde O-(3-methylbutan-2-yl) oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化的掩蔽醇的 C(sp3)–H 硝基酰化

  摘要：

  报道了用 AgNO 2钯催化的 β-C(sp 3 )–H 硝基酰化脂肪醇。安装 8-甲酰喹啉衍生肟作为sp 3 C–H 活化的外型导向基团，selectfluor 作为氧化剂。该反应可耐受多种官能团，并对醇的 β-C-H 硝基酰化显示出良好的选择性。

  DOI：

  10.1039/d2ob01919a

文献信息

• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Direct C(sp³)–H Sulfonamidation To Afford 1,2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02975

  日期：2017.4.7

  An auxiliary-assisted Pd-catalyzed C(sp3)–H sulfonamidation approach using NFSI as both nitrogen source and oxidant to afford 1,2-amino alcohol derivatives is described in this paper. This method is novel and attractive because of its high yields, wide range of substrate scopes, and good tolerance for many functional groups. Oximido and sulfonyl group can be removed with this method.

  本文描述了使用NFSI作为氮源和氧化剂的Pd催化的辅助Pd催化C（sp 3）-H磺酰胺化方法，以提供1,2-氨基醇衍生物。该方法具有高收率，广泛的底物范围以及对许多官能团的良好耐受性，因此是新颖且有吸引力的方法。可用该方法除去氧亚氨基和磺酰基。
• Palladium-catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp³)–H bonds via a cleavable directing group
  作者：Lianwen Jin、Xiaoli Zeng、Siyang Li、Xuechuan Hong、Guofu Qiu、Peng Liu

  DOI：10.1039/c7cc00808b

  日期：——

  Cleavable directing group promoted palladium-catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp3)-H bonds with NFSI as the amino source was developed.

  开发了可裂解的导向基团，以NFSI为氨基源，促进了钯催化的未活化的C（sp 3）-H键的分子间胺化。
• 含硝酸酯官能团的化合物及其合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN112778199B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明公开了一种含硝酸酯官能团的化合物及其合成方法。所述的含硝酸酯官能团的化合物为将肟喹啉导向基团的醇类底物在乙酸钯的催化作用下，亚硝酸银为硝酸酯源，选择性氟试剂为氧化剂，四丁基硫酸氢铵为相转移催化剂，1,2‑二氯乙烷为溶剂，一锅法加热反应制得β位硝酸酯化的产物。本发明方法条件温和，能够有效地一步构建特定反应位点的碳‑氧原子化学键，省去了预官能团化过程，减少了反应步骤，具有较高的原子经济性。同时底物适用范围广，对醇类分子结构进行修饰，生成的含硝酸酯官能团的化合物在医药和含能材料领域具有广阔的应用前景。