2,5-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxovaleronitrile | 854659-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,5-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxovaleronitrile
• 英文别名: 2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-valeronitrile；(+/-)-3-Oxo-2,5-bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-valeriansaeure-nitril；2,5-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-oxo-valeronitril
• CAS: 854659-82-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: ARHJLJAIAFCTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxovaleronitrile 在 硫酸 作用下， 生成 (5,6-dimethoxy-indan-1-ylidene)-(3,4-dimethoxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,4-Di-(3',4'-dimethoxyphenyl)-butanone-2 (Veratrylhomoveratryl Ketone)¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01278a032
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2,5-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxovaleronitrile
  参考文献：
  名称：

  血管舒张生物碱施瓦津碱 A 和 B 的简明合成

  摘要：

  摘要 据报道，最近从Ficus schwarzii中分离出的 1,4-二芳基丁烷-苯乙胺生物碱、schwarzinicines A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的简明合成。关键步骤包括克莱森缩合以组装 1,4-二芳基-2-丁酮中间体，然后进行还原胺化以提供目标化合物的核心骨架。1和2的总合成收率分别为 9.1% 和 3.5%。合成的 (-)- 1、(+)- 1和 (±)- 1在大鼠分离的主动脉环上表现出与天然施瓦津碱 A 相当的血管舒张作用，表明观察到的血管舒张作用不受 C-2 处手性的影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1903005