ethyl 6,7-dimethoxy-2-phenyl-3-quinolinecarboxylate | 597585-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxy-2-phenyl-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-dimethoxy-2-phenylquinoline-3-carboxylate；6,7-dimethoxy-2-phenyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；6,7-Dimethoxy-2-phenyl-chinolin-3-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 597585-09-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: DCFMARUKRKIZNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethoxy-2-phenyl-3-quinolinecarboxylate 在 氯化亚砜 作用下， 生成 6,7-dimethoxy-2-phenyl-quinoline-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Ried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 269,284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 ethyl 6,7-dimethoxy-2-phenyl-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enamino酯与邻卤代芳族羰基的铜催化串联反应：功能化喹啉的一锅法

  摘要：

  为了有效合成功能化喹诺酮，开发了铜催化串联反应。烯氨基酯与邻卤代芳族羰基化合物的C–C键形成和C–N偶联反应使产物收率适中至良好。成功的克级规程和噻吩并[3,2- b ]吡啶衍生物的合成表明了该方法的进一步应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701472

文献信息

• Construction of a quinoline ring via a 3-component reaction in water: crystal structure analysis and H-bonding patterns of a 2-aryl quinoline
  作者：T. Ram Reddy、L. Srinivasula Reddy、G. Rajeshwar Reddy、Kaviraj Yarbagi、Y. Lingappa、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、K. Shiva Kumar、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2gc35256g

  日期：——

  Montmorillonite K-10 mediated green and one-pot synthesis of 2-substituted quinolines has been accomplished via a 3-component reaction of aniline, aldehydes and ethyl 3,3-diethoxypropionate in the presence of air oxygen in water. The crystal structure analysis and H-bonding patterns of one compound prepared are presented.

  蒙脱石K-10介导的绿色一步法合成2-取代喹啉已通过苯胺、醛和乙基3,3-二乙氧基丙酸酯在水中并存在空气氧气的条件下进行三组分反应。文中展示了所制备化合物的晶体结构分析和氢键模式。
• A Novel Traceless Solid-Phase Friedländer Synthesis
  作者：Claudine Patteux、Vincent Levacher、Georges Dupas

  DOI：10.1021/ol035049z

  日期：2003.8.1

  graphicA new solid-phase synthesis of quinolines based on a Friedlander-type reaction between the resin-bound azomethine 1b and ketones 2 is described. This cyclative cleavage approach affords quinolines 3a-f in 50-81% yields. The polymer-bound aniline equivalent is easily recycled and may be reused with comparable performance.