(2S,3S)-methyl 3-hydroxy-3-(4′-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate | 119068-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-3-(4′-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate；methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2S,3S)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 119068-85-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: NGFYNYPQMSODNW-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-3-(4′-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 (S)-(-)-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (2R,4'R,8'R)-.ALPHA.-Tocopherol (Vitamin E) Side Chain.

  摘要：

  光学纯度为 (3R,7R)-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇 (16) 与 α-生育酚侧链相对应，该化合物是通过由酶水解产物 (2S, 3S)-2 得到的手性异戊二烯单元 (3S)-9 与由 (R)-(+)-pulegone 得到的十碳烷基化试剂 (R)-13 的偶联反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2153
• 作为产物：
  描述：

  α,β-syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)propionate 在 吡啶 作用下， 生成 (2S,3S)-methyl 3-hydroxy-3-(4′-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  具有两个立体生成中心，即（-）-oudemansins A，B和X的正式全部合成的多功能手性合成子的高度立体选择性合成

  摘要：

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80158-4

文献信息

• A Novel Allyl Transfer Coupled with a Grob Fragmentation
  作者：Shao-Gang Li、Hui-Jun Chen、Yang-Yang Yang、Wen-Ju Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1002/asia.201500728

  日期：2015.11

  A novel acid‐promoted rearrangement is disclosed. In the previously unknown transformation, an allyl group migrated to an in situ formed carbocation stabilized by an electron‐rich aryl or heteroaryl group, resulting in a stereoselective intramolecular Grob fragmentation. The outcome of the rearrangement observed with an array of substrates can be satisfactorily rationalized using a working hypothesis

  公开了一种新型的酸促进的重排。在以前未知的转化中，烯丙基迁移到原位形成的碳阳离子，该碳阳离子被富电子的芳基或杂芳基稳定化，导致立体选择性分子内Grob断裂。可以使用工作假设在六元过渡态的帮助下令人满意地合理化在一系列底物上观察到的重排结果，该六元过渡态与针对阴离子氧基-Cope或氧代-Cope重排所建议的那些相似。两个双键。
• A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, the formal total syntheses of (−)-oudemansins A, B, and X
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80158-4

  日期：1994.7

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, (2R,3R)-8 and (2S,3S)-8 was achieved and the application of(2R,3R)-8 into the formal total syntheses of (−)-oudemansins A(2), B(3), and X(4) were described

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）
• Asymmetric Reductive Aldol-Type Reaction with Carbonyl Compounds Using Dialkyl Tartrate as a Chiral Ligand
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Yoriko Tokura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1248/cpb.c14-00223

  日期：——

  An asymmetric reductive aldol-type reaction of α,β-unsaturated esters with carbonyl compounds using Rh catalyst and Et2Zn was investigated. A chiral zinc complex from α,β-unsaturated ester was easily generated as the key intermediate from Et2Zn and Wilkinson's catalyst with diisopropyl L-(+)-tartrate to give a variety of enantioenriched β-hydroxy esters. The reaction was also applied to the intramolecular

  研究了Rh催化剂和Et2Zn对α，β-不饱和酯与羰基化合物的不对称还原醛醇型反应。由Et2Zn和Wilkinson's催化剂与L-（+）-酒石酸二异丙酯形成的关键中间体很容易生成由α，β-不饱和酯形成的手性锌络合物，从而得到各种对映体富集的β-羟基酯。该反应还用于分子内还原性醛醇缩环化。
• Copper(I)-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Tandem Reductive Aldol Reaction
  作者：Olivier Chuzel、Julia Deschamp、Christophe Chausteur、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol062398v

  日期：2006.12.1

  An efficient method for the enantioselective tandem reductive aldol reaction of methyl acrylate with aldehydes is reported. By using a copper( I) precursor and a proper diphosphane ligand, high reactivities can be reached, with TOF up to 40 000 h(-1). Taniaphos- based ligands lead to enantioselectivities of up to 97% in the case of the major syn diastereoisomer.
• Akita, Hiroyuki; Chen, Cheng Yu; Nagumo, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2159 - 2164
  作者：Akita, Hiroyuki、Chen, Cheng Yu、Nagumo, Shinji

  DOI：——

  日期：——