甲基3-(4-硝基苯基)巯基丙酸酯 | 7597-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基3-(4-硝基苯基)巯基丙酸酯
• 英文名称: methyl 3-((4-nitrophenyl)thio)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(4-nitrophenyl)sulfanylpropanoate
• CAS: 7597-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄S
• mdl: MFCD12169615
• 分子量: 241.268
• InChiKey: SNRGBLHQKWCUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  379.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-(4-硝基苯基)巯基丙酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 131.08h， 生成 3-<<4-<(2-chloroethyl)ethylamino>phenyl>thio>propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估靶向DNA的空间分离双（苯胺芥子）作为具有增强的DNA交联能力的潜在烷基化剂。

  摘要：

  通过将苯胺单芥子附着在DNA插入配体9-氨基and啶-4-羧酰胺的4和9位上来合成以DNA为目标的分离的双芥子，目的是改善低交联与单加合物的比率与大多数烷基化剂一起发现。这些化合物的几何形状要求，当the啶通过插入与DNA结合时，一个烷基化部分被传递到每个DNA凹槽中。凝胶电泳研究表明，这些化合物中只有一个臂（可能附着在9位上）使DNA烷基化，这种烷基化特别发生在鸟嘌呤N7的主沟中。细胞系研究证实，这些化合物的细胞毒性模式（与反应性相当的未靶向苯胺双芥子气不同）是由于形成了庞大的DNA单加合物。

  DOI：

  10.1021/jm00105a038
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 4-硝基苯硫醇 在 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到甲基3-(4-硝基苯基)巯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  硼砂作为一种有效的无金属催化剂，用于水性介质中的杂迈克尔反应

  摘要：

  硼砂是一种天然存在的材料，在水性介质中非常有效地催化硫醇、二硫醇和胺与 α,β-不饱和酮、腈、酰胺、醛和酯的共轭加成，在室温下以良好的收率提供相应的迈克尔加合物. 催化剂的再循环和反应的放大是这种催化的重要属性。硫醇和二硫醇的反应比相应的胺更容易。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600691

文献信息

• Transition Metal-Free C–H Thiolation via Sulfonium Salts Using β-Sulfinylesters as the Sulfur Source
  作者：Yanhui Chen、Si Wen、Qingyu Tian、Yuqing Zhang、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02912

  日期：2021.10.15

  We disclose a direct C(sp)–, C(sp2)–, and C(sp3)–H thiolation reaction using β-sulfinylesters as the versatile sulfur source. The key step of this protocol is chemoselective C–S bond cleavage of the sulfonium salts that are formed in situ from the corresponding alkenes, alkynes, and 1,3-dicarboxyl compounds with β-sulfinylesters. The successful capture of the acrylate byproduct supports a retro-Michael

  我们公开了使用 β-亚磺酰基酯作为通用硫源的直接 C(sp)-、C(sp 2 )- 和 C(sp 3 )-H 硫醇化反应。该协议的关键步骤是从相应的烯烃、炔烃和 1,3-二羧基化合物与 β-亚磺酰基酯原位形成的锍盐的化学选择性 C-S 键裂解。丙烯酸酯副产物的成功捕获支持了逆迈克尔反应机制。
• Zinc complexes supported by pyridine-<i>N</i>-oxide ligands: synthesis, structures and catalytic Michael addition reactions
  作者：Xiu-Fang Mo、Chang-Feng Xiong、Ze-Wen Chen、Chao Liu、Piao He、Hai-Xia Tong、Xiao-Yi Yi

  DOI：10.1039/d0dt00185f

  日期：——

  New dipyridylpyrrole N-oxide ligands HL1 and HL2 are designed and synthesized via oxidation of 2-(5-(pyridin-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)pyridine (Hdpp) by using 3-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) in CH2Cl2. The treatment of ZnEt2 with two equiv. of HL1 and HL2 affords [Zn(L1)2] and [Zn(L2)2] in medium yield, respectively. These ligands and zinc complexes are fully characterized by NMR, IR, UV-vis and ESI-MS

  新dipyridylpyrrole Ñ氧化物配体和HL1 HL2是设计并合成通过2-（5-（吡啶-2-基）-1-氧化ħ通过使用3-氯过苯甲酸-吡咯-2-基）吡啶（HDPP）（米-CPBA）在CH 2 Cl 2中。ZnEt 2的处理具有两个当量。HL1和HL2分别以中等收率提供[Zn（L1）2 ]和[Zn（L2）2 ]。这些配体和锌络合物通过NMR，IR，UV-vis和ESI-MS光谱学和X射线衍射分析得到充分表征。HL1和HL2的结构显示为平面几何形状。亚氨基氢与氮之间的分子内氢键相互作用观察到-氧化氧原子。在[Zn（L1）2 ]和[Zn（L2）2 ]中，两个配体与垂直交叉的几何形状的锌金属螯合。锌络合物被用作在室温下在EtOH中将硫醇硫醇-迈克尔加成到α，β-不饱和酮上的高效催化剂。催化剂的负载降低到0.01摩尔％。基于NMR和ESI-MS实验提出了催化机理。
• Microwave-Assisted Pd-Catalyzed Desulfitative C—S Coupling of Arylsulfinate Metal Salts and Alkanethiols
  作者：Junchen Li、Xiaojing Bi、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1080/10426507.2014.906425

  日期：2014.12.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract This paper reports a palladium-catalyzed C-S coupling of arylsulfinate metal salts and alkanethiols via liberation of sulfur dioxide. The use of PdCl2 as the catalyst in combination with AgNO3 as the oxidant under microwave irradiation results in the synthetically and biologically important aryl alkyl sulfides. A variety of arylsulfinate metal salts, such as sodium, potassium

  图形摘要 摘要 本文报道了通过释放二氧化硫实现芳基亚磺酸金属盐和烷硫醇的钯催化 CS 偶联。在微波辐射下，使用 PdCl2 作为催化剂与作为氧化剂的 AgNO3 结合使用，产生了合成和生物学上重要的芳基烷基硫化物。各种芳基亚磺酸盐金属盐，例如钠盐、钾盐、锂盐、银盐、锌盐和铜盐，在该反应中都具有良好的耐受性。
• C-S coupling with nitro group as leaving group via simple inorganic salt catalysis
  作者：Maojie Xuan、Chunlei Lu、Bo-Lin Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.012

  日期：2020.1

  An efficient and practical synthetic protocol to synthesize nonsymmetrical aryl thioethers by nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of nitroarenes by thiols with potassium phosphate as the catalyst is described. Various moderate to strong electron-withdrawing functional groups are tolerated by the system to provide thioethers in a good to excellent yields. We also showed that the present method allows access to 3 drug examples in a short reaction time. Finally, mechanistic studies suggest that the reaction may form the classic Meisenheimer complex through a two-step addition elimination mechanism. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Fel'dman,I.Kh.; Mikhailova,V.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1977 - 1980
  作者：Fel'dman,I.Kh.、Mikhailova,V.N.

  DOI：——

  日期：——