α,β-syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)propionate | 17226-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,β-syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: (+/-)-methyl (2,3-syn)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate；syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl 3-hydroxy-3-(4'-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate；methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2R,3R)-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 17226-85-6；17226-86-7；34880-65-4；119068-85-8；136521-24-9；136521-25-0；136734-11-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: NGFYNYPQMSODNW-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  348.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,β-syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)propionate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 四溴化碳 、 dimethyl sulfide borane 、 lipase Amano P 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.92h， 生成 (2S)-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenylsulfonylpropane
  参考文献：
  名称：

  基于酶功能的（2R，4'R，8'R）-α-生育酚（维生素E）的对映选择性合成。

  摘要：

  基于（+/-）-chroman-2-甲醇6和（+/-）-（的酶促乙酰化反应，实现了（S）-chroman-2-羧醛同源物1和（S）-手性异戊二烯单元3的合成2,3）-抗-2-甲基-3-（对甲氧基苯基）-1,3-丙二醇12。通过（S）-3和（R）-3,7-二甲基辛基碘的偶合反应，合成了对应于（3R，7R）-3,7,11-三甲基十二烷-1-醇27的侧链部分。 4.衍生自（3R，7R）-27和（S）-1的（3R，7R）-salt盐2的Wittig反应得到烯烃28，将其进行催化加氢得到（2R，4′R，8）。 'R）-α-生育酚。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.272
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-(4-甲氧苯基)-2-甲基-3-氧亚基丙酯 在 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 α,β-syn-methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  具有两个立体生成中心，即（-）-oudemansins A，B和X的正式全部合成的多功能手性合成子的高度立体选择性合成

  摘要：

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80158-4

文献信息

• Iron-Catalysed Reformatsky-Type Reactions
  作者：Muriel Durandetti、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-2006-926432

  日期：2006.5

  A Reformatsky-type reaction has been developed using iron catalysis in acetonitrile or DMF. Reduction of iron(II) bromide by manganese metal in acetonitrile provides a low-valent iron catalyst, which is the active species; under these conditions, α-chloroesters or nitriles can both be converted into their corresponding derivatives. The method was applicable to both ketones and aldehydes, resulting in the formation of β-hydroxyesters under mild conditions.

  一种 Reformatsky 型反应已采用铁催化体系在乙腈或二甲基甲酰胺中得到开发。通过在乙腈中用锰金属还原二溴化铁，可得到低价铁催化剂，该催化剂为活性物种；在这些条件下，α-氯酯或腈均可转化为相应的衍生物。该方法适用于酮和醛，在温和条件下形成 β-羟基酯。
• Reductive Reformatsky-Honda Reaction of α,β-Unsaturated Esters: Facile Formation of 1,3-Dicarbonyl Compounds and β-Hydroxy Esters
  作者：Kazuyuki Sato、Motoyuki Isoda、Shizuka Ohata、Shuhei Morita、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Itsumaro Kumadaki、Akira Ando

  DOI：10.1002/adsc.201100463

  日期：2012.2

  The reaction of tris(triphenylphosphine)rhodium chloride [RhCl(PPh3)3] with diethylzinc (Et2Zn) easily afforded a rhodium-hydride complex that effects the 1,4-reduction of α,β-unsaturated esters to give rhodium enolates. Formation of the rhodium enolate is followed by transmetalation with the zinc species to give a Reformatsky-type reagent, and this reacts with various acid chlorides at the α-position

  三（三苯基膦）氯化铑[RhCl（PPh 3）3 ]与二乙基锌（Et 2 Zn）的反应容易得到氢化铑络合物，该络合物可实现α，β-不饱和酯的1,4-还原，从而得到烯醇铑。 。形成烯醇铑后，与锌物种进行金属转移以形成Reformatsky型试剂，该试剂在α位与各种酰氯反应生成β-酮酸酯。Reformatsky型试剂还可以与各种亲电子试剂（如醛，酮和酸酐）反应，得到相应的产物，其中亲电试剂在α，β-不饱和酯的α-位被还原性引入。
• Asymmetric Reductive Aldol-Type Reaction with Carbonyl Compounds Using Dialkyl Tartrate as a Chiral Ligand
  作者：Motoyuki Isoda、Kazuyuki Sato、Yoriko Tokura、Atsushi Tarui、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1248/cpb.c14-00223

  日期：——

  An asymmetric reductive aldol-type reaction of α,β-unsaturated esters with carbonyl compounds using Rh catalyst and Et2Zn was investigated. A chiral zinc complex from α,β-unsaturated ester was easily generated as the key intermediate from Et2Zn and Wilkinson's catalyst with diisopropyl L-(+)-tartrate to give a variety of enantioenriched β-hydroxy esters. The reaction was also applied to the intramolecular

  研究了Rh催化剂和Et2Zn对α，β-不饱和酯与羰基化合物的不对称还原醛醇型反应。由Et2Zn和Wilkinson's催化剂与L-（+）-酒石酸二异丙酯形成的关键中间体很容易生成由α，β-不饱和酯形成的手性锌络合物，从而得到各种对映体富集的β-羟基酯。该反应还用于分子内还原性醛醇缩环化。
• Akita, Hiroyuki; Chen, Cheng Yu; Nagumo, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2159 - 2164
  作者：Akita, Hiroyuki、Chen, Cheng Yu、Nagumo, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• Drewes, Siegfried E.; Malissar, Dean G. S.; Roos, Gregory H. P., Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 12, p. 2663 - 2674
  作者：Drewes, Siegfried E.、Malissar, Dean G. S.、Roos, Gregory H. P.

  DOI：——

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