1-(cyclohexen-1-yl)-3-methylbut-3-en-1-yne | 3725-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(cyclohexen-1-yl)-3-methylbut-3-en-1-yne
• 英文别名: 1--3-methyl-butin-(1)-en-(3)；Cyclohexenyl-isopropylacetylen；4-cyclohex-1-enyl-2-methyl-but-1-en-3-yne；4-Cyclohex-1-enyl-2-methyl-but-1-en-3-in；1-(3-Methylbut-3-en-1-ynyl)cyclohexene
• CAS: 3725-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: AOMRWCNKTUNEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexen-1-yl)-3-methylbut-3-en-1-yne 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 反应 2.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金催化乙烯基乙炔氧化成乙烯基和二乙烯基二酮及其合成应用

  摘要：

  开发了一种通过金催化氧化1,3-烯炔和1,5-二烯-3-炔制备乙烯基和二乙烯基二酮的有效新方法。还探索了这些乙烯基和二乙烯基二酮的合成应用，其中合成了二羰基双环[2.2.2]辛烯和双环[2.2.1]庚烯、乙烯基喹喔啉和2-氨基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153723
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)cyclohexanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-(cyclohexen-1-yl)-3-methylbut-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Babajan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Nauki o Zemle, p. 121

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed [4+2] <i>Cross</i>-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes
  作者：Vladimir Gevorgyan、Akira Takeda、Miyako Homma、Naoki Sadayori、Ukkiramapandian Radhakrishnan、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja990749d

  日期：1999.7.1

  4-trisubstituted benzenes 8a−j, 1,2,3-trisubstituted benzenes 9a−i, 1,2,3,5-tetrasubstituted benzenes 11a−k, 1,2,3,4-tetrasubstituted benzenes 11l,m, and 1,2,3,4,5-pentasubstituted benzenes 11n−p in moderate to quantitative yields. In all cases the reaction was found to be regiospecific with regard to substitution at the benzene ring. The palladium-catalyzed [4+2] cycloaddition of monosubstituted conjugated

  在 Pd(0) 催化剂存在下，烯-二炔 [4+2] 交叉苯并顺利进行，得到 1,2,4-三取代苯 8a-j, 1,2,3-三取代苯 9a-i, 1 ,2,3,5-四取代苯 11a-k、1,2,3,4-四取代苯 11l,m 和 1,2,3,4,5-五取代苯 11n-p，产率中等至定量。在所有情况下，发现该反应在苯环取代方面具有区域特异性。钯催化的单取代共轭烯炔 3a-c 和 5a 与不对称二炔 13a-j 和三炔 16a-g 的 [4+2] 环加成也进行了关于苯环取代的完美区域化学。然而，由于亲烯体 13 和 16 中存在两个不同取代的三键，烯炔对亲烯体中任一三键的偏好成为一个问题，在大多数情况下，获得了两种区域异构产品。进行了详细的氘标记研究，并了解了这种区域特异性 [4...
• Cascade Reactions of β-Amino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer Carbene Complexes with 1,5-Dien-3-ynes as a Convenient Access to Ring-Annelated Benzene Derivatives
  作者：Yao-Ting Wu、Mathias Noltemeyer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200500130

  日期：2005.7

  achieve good chemical yields. This new cascade reaction of Fischer carbene complexes provides a direct route to trindanone analogues under milder conditions than traditional methods, and is compatible with more functionalities. Compounds 14 and 15 with steroid-like skeletons were thus prepared in 54–77 % yields (4 examples) from complex 1-iPr and the bicyclic alkyne 2. Hexacycles 17 and 18 were accessible

  在 80 °C 下在吡啶中加热五羰基（3-二甲氨基-1-乙氧基亚丙烯基）铬配合物 1 和 1,5-二烯-3-炔 2 后，苯-退火的环戊烯酮 8 及其区域异构体 9，由一系列共环化产生， 6π-电环化和水解以 12-75% 的产率分离（13 个实例）。二炔 2 中的烯基取代基越灵活，实现良好化学产率所需的反应时间就越长。Fischer 卡宾配合物的这种新级联反应提供了一条在比传统方法更温和的条件下获得特林达酮类似物的直接途径，并且与更多的功能兼容。因此，由配合物 1-iPr 和双环炔烃 2 以 54-77% 的产率（4 个例子）制备了具有类固醇样骨架的化合物 14 和 15。
• Babajan, Izvestiya Akademii Nauk Armyanskoi SSR, Nauki o Zemle, p. 121
  作者：Babajan

  DOI：——

  日期：——
• Gold catalyzed oxidation of vinyl acetylenes into vinyl &amp; divinyl diketones and its synthetic application
  作者：Jia-Ying Liang、Yu-Jiang Wang、Qiang Zou、Yuan Zhang、Zili Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153723

  日期：2022.4

  An efficient new method was developed for the preparation of vinyl & divinyl diketones through gold catalyzed oxidation of 1,3-enynes and 1,5-dien-3-ynes. Synthetic application of these vinyl & divinyl diketones were also explored, in which, dicarbonyl bicyclo[2.2.2]octenes & bicyclo[2.2.1]heptenes, vinyl quinoxalines and 2-amino pyrrole derivatives were synthesized.

  开发了一种通过金催化氧化1,3-烯炔和1,5-二烯-3-炔制备乙烯基和二乙烯基二酮的有效新方法。还探索了这些乙烯基和二乙烯基二酮的合成应用，其中合成了二羰基双环[2.2.2]辛烯和双环[2.2.1]庚烯、乙烯基喹喔啉和2-氨基吡咯衍生物。