1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-<1-<(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl>pyrrolidin-2-yl>ethanone | 76787-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-<1-<(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl>pyrrolidin-2-yl>ethanone
• 英文别名: 2-(3',4'-Dimethoxyphenacyl)-N-(3'',4''-dimethoxyphenylacetyl)pyrrolidine
• CAS: 76787-77-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₆
• 分子量: 427.497
• InChiKey: JWPQZBUXDALRLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-<1-<(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl>pyrrolidin-2-yl>ethanone 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-septicine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性[3 + 2]环加成反应合成（±）-败血碱和（±）-酪氨酸

  摘要：

  描述了使用1，3-偶极环加成和分子内光环化反应作为关键步骤的（±）-败血碱和（±）-酪氨酸的合成。

  DOI：

  10.1039/c39830000271
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-<1-<(3,4-dimethoxyphenyl)acetyl>pyrrolidin-2-yl>ethanone
  参考文献：
  名称：

  Mangla, V. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 748 - 749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (±)-septicine and (±)-tylophorine by regioselective [3 + 2] cycloaddition
  作者：Hideo Iida、Masao Tanaka、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1039/c39830000271

  日期：——

  The synthesis of (±)-septicine and (±)-tylophorine, using 1,3-dipolar cycloaddition and intramolecular photocyclisation reactions as key steps, is described.

  描述了使用1，3-偶极环加成和分子内光环化反应作为关键步骤的（±）-败血碱和（±）-酪氨酸的合成。
• General synthesis of phenanthroindolizidine, phenanthroquinolizidine, and related alkaloids: preparation of (.+-.)-tylophorine, (.+-.)-cryptopleurine, (.+-.)-septicine, and (.+-.)-julandine
  作者：Hideo Iida、Yohya Watanabe、Masao Tanaka、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo00187a022

  日期：1984.6
• Synthesis, in vitro and in vivo cytotoxicity of 6,7-diaryl-2,3,8,8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-ones
  作者：F. Scott Kimball、Ashok Rao Tunoori、Samuel F. Victory、Dinah Dutta、Jonathan M. White、Richard H. Himes、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.103

  日期：2007.8

  A 6.7-diaryl-2,3.8.8a-tetrahydroindolizin-5(1H)-one library was constructed and tested against the colon cancer cell line HCT-116 as an initial screen for cytotoxic properties. Of this library, the parent compound, in which the southern aromatic ring remains unsubstituted, and the northern aromatic ring carries a 4-methoxy group, exhibited the most potent cytotoxicity with an IC50 value of 0.39 mu M and displayed promising activity in vivo in the NCI's mouse hollow fiber assay.(c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mangla, V. K.; Bhakuni, D. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 748 - 749
  作者：Mangla, V. K.、Bhakuni, D. S.

  DOI：——

  日期：——
• Novel 6,7-diphenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one analogues as cytotoxic agents
  作者：Vedula M. Sharma、K.V. Adi Seshu、C. Vamsee Krishna、P. Prasanna、V. Chandra Sekhar、A. Venkateswarlu、Sriram Rajagopal、R. Ajaykumar、Dhanvanthri S. Deevi、N.V.S. Rao Mamidi、R. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00263-4

  日期：2003.5

  A series of 6,7-diphenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one analogues were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against eight human cancer cell lines. Compounds 18, 21, 28, 29, 30 and 31 showed cytotoxic activity with GI(50) values in the range of 2.1-8.1 muM concentration. Among these, compounds 21 and 28 exhibited good pharmacokinetic properties. These compounds were further evaluated for their in vivo efficacy in modified hollow fibre assay (HFA). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.