(((3-methylbut-3-en-2-yl)oxy)methyl)benzene | 108229-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((3-methylbut-3-en-2-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 3-Methylbut-3-en-2-yloxymethylbenzene；3-methylbut-3-en-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 108229-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YYMDJBFNUBSKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((3-methylbut-3-en-2-yl)oxy)methyl)benzene 、 7,7-di-tert-butyl-7-silabicyclo[4.1.0]heptane 在 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到Ditert-butyl-(2-methylbut-2-enyl)-phenylmethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚的金属催化亚甲硅烷插入：手性烯丙基硅烷的立体选择性形成

  摘要：

  亚甲硅烷插入烯丙基醚发生在表面上以提供对映体富集的烯丙基硅烷和乙硅烷。利用银和铜介导的条件将亚甲硅烷插入各种受保护的烯丙醇被证明是形成烯丙硅烷的通用方法。烯丙基乙硅烷的反应与烯丙基硅烷类似，同时发生环化和烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja073758s
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(((3-methylbut-3-en-2-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醚的金属催化亚甲硅烷插入：手性烯丙基硅烷的立体选择性形成

  摘要：

  亚甲硅烷插入烯丙基醚发生在表面上以提供对映体富集的烯丙基硅烷和乙硅烷。利用银和铜介导的条件将亚甲硅烷插入各种受保护的烯丙醇被证明是形成烯丙硅烷的通用方法。烯丙基乙硅烷的反应与烯丙基硅烷类似，同时发生环化和烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja073758s

文献信息

• Synthesis of Short-Chain Alkenyl Ethers from Primary and Bio-sourced Alcohols via the Nickel-Catalyzed Hydroalkoxylation Reaction of Butadiene and Derivatives
  作者：Alexis Mifleur、Hélène Ledru、Adrien Lopes、Isabelle Suisse、André Mortreux、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.201500721

  日期：2016.1.7

  Hydroalkoxylation of butadiene has been performed in the presence of nickel precatalysts associated with chelating diphosphine ligands. High butadiene conversions and selectivities forming alkyl butenyl ethers were obtained with low catalyst loading. Reactions were performed with a wide scope of primary alcohols including benzylic alcohol derivatives and bio‐sourced alcohols. In the same way, the scope

  丁二烯的加氢烷氧基化反应是在与螯合二膦配体结合的镍预催化剂存在下进行的。在低催化剂负载下获得了高丁二烯转化率和形成烷基丁烯基醚的选择性。反应是使用多种伯醇进行的，包括苄醇衍生物和生物来源的醇。同样，还研究了可以根据该反应进行反应的二烯的范围。与丁二烯相比，取代的丁二烯衍生物显示出较低的反应性。异戊二烯形成的OC5烯基醚对一种支链异构形式具有很高的区域选择性。
• <i>α</i>-Oxygen-atom Induced Methylenation of Ketones by CH₂(ZnI)₂
  作者：Katsumi Ukai、Daisuke Arioka、Hideaki Yoshino、Hideo Fushini、Koichiro Oshima、Kiitiro Utinoto、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1055/s-2001-12336

  日期：——

  Ketones bearing a hetero-atom at α-position were methylenated selectively by CH2(ZnI)2 to give allylic alcohols; a nucleophilic attack of the zinc species was accelerated with a coordination of a hetero-atom at α-position.

  带有α位异原子的酮通过CH2(ZnI)2选择性地进行亚甲基化，生成烯丙醇；锌物种的亲核攻击因α位异原子的配位而加速。
• The reaction of α-stannylmethyllithium with esters
  作者：Tadashi Sato、Hiroharu Matsuoka、Tsutomu Igarashi、Eigoro Murayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94269-2

  日期：——
• Metal-Catalyzed Silylene Insertions of Allylic Ethers:  Stereoselective Formation of Chiral Allylic Silanes
  作者：Laura E. Bourque、Pamela A. Cleary、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja073758s

  日期：2007.10.1

  Silylene insertion into allylic ethers occurs suprafacially to provide enantioenriched allylic silanes and disilanes. Silylene insertion to a variety of protected allylic alcohols utilizing silver- and copper-mediated conditions proved to be a general method for allylic silane formation. Allylic disilanes reacted similarly to allylic silanes, undergoing both annulation and allylation reactions.

  亚甲硅烷插入烯丙基醚发生在表面上以提供对映体富集的烯丙基硅烷和乙硅烷。利用银和铜介导的条件将亚甲硅烷插入各种受保护的烯丙醇被证明是形成烯丙硅烷的通用方法。烯丙基乙硅烷的反应与烯丙基硅烷类似，同时发生环化和烯丙基化反应。
• Silylene oxonium ylides: di-tert-butylsilylene insertion into C–O bonds
  作者：Laura E. Bourque、Pamela A. Haile、Janice M.N. Loy、K.A. Woerpel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.016

  日期：2009.7

  Allylic ethers undergo insertions of silylenes into C-O bonds to form allylic silanes. Silylene insertion into C-O acetal bonds was also observed. Formation of silylene ylide intermediates led to [ 1,2]-Stevens rearrangement products as well as [2,3]-sigmatropic products depending upon the steric environment of the starting allylic ether. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.