1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxy-l,3-propanediol | 75217-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxy-l,3-propanediol
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxypropane-1,3-diol；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxy-1,3-propanediol；2-Phenoxy-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1,3-diol
• CAS: 75217-43-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: VTOMTZDFNHCMBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxy-l,3-propanediol 在 sodium sulfate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-phenoxypropanone
  参考文献：
  名称：

  木质素模型和木质素通过氧化的机械化学裂解及随后的碱催化策略

  摘要：

  通过在研磨条件下的两步策略，已经开发出了木质素二聚体模型化合物对酚类单体的机械化学裂解。在该过程的第一步中，木质素β-O-4键的仲苄醇在2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）/上选择性氧化为相应的酮研磨条件下的NaNO 2催化体系。在随后的步骤中，C的机械化学选择性裂解β -O键和C α -C βNaOH催化的解聚促进了木质素β-O-4酮与酸和酚的键合。另外，进行了该两步策略以使有机溶剂桦木木质素解聚，从而得到对丁香酸酯具有良好选择性的芳族单体。这种方法提供了一种在温和的反应条件下将木质素的β-O-4键转化为有价值的芳族单体的有效方法。

  DOI：

  10.1039/d0gc00372g
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenoxy-l,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物向无价芳烃的无过渡金属转化：范围和化学选择性

  摘要：

  基于由碱，氧和绿色溶剂组成的简单系统，在温和的条件下，在没有金属的情况下，开发了一种用于木质素模型化合物转化的有效而直接的反应方案。该方案已成功应用于“β-O-4”二聚体和三聚体化合物的裂解，并且根据键的类型实现了可控的选择性降解。清楚地证明了该方法通过顺序的氧化脱同源反应从木质素提供高收率的芳族化合物的可行性。

  DOI：

  10.1039/c8gc01886c

文献信息

• Promoting Lignin Depolymerization and Restraining the Condensation via an Oxidation−Hydrogenation Strategy
  作者：Chaofeng Zhang、Hongji Li、Jianmin Lu、Xiaochen Zhang、Katherine E. MacArthur、Marc Heggen、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b00148

  日期：2017.5.5

  structures are further hydrogenated over a NiMo sulfide catalyst, leading to the cleavage of Cβ–OPh and Cα–OPh bonds. Besides the transformation of lignin model compounds, the yield of phenolic monomers from birch wood is up to 32% by using this two-step strategy. The preoxidation of CαH–OH to Cα═O not only weakens the Cβ–OPh ether bond but also avoids the condensation reactions caused by the presence of Cα+

  对于木质素增价，同时实现醚键的有效裂解和抑制形成的片段的缩合是迄今为止的挑战。在此，我们报告了实现此目标的两步氧化-氢化策略。在氧化步骤中，O 2 /纳米2 / DDQ / NHPI系统选择性地氧化Ç α H-OH至C α = O的β-O-4结构内。在随后的加氢步骤中，将α-O-4和预氧化的β-O-4结构被进一步氢化在的NiMo硫化物催化剂，导致C的裂解β -OPh和C α–OPh债券。使用这种两步策略，除了可以转化木质素模型化合物外，桦木中酚类单体的收率也高达32％。C的预氧化α H-OH至C α = O不仅削弱的C β -OPh醚键而且避免了由于C的存在下进行缩合反应的α +选自C的脱羟基α H-OH。此外，硫化的NiMo倾向于催化C的hydrogenative裂解β -OPh键与C连接α = O，而不是催化C的氢化α = O回到原来的C α H-OH，这进一步确保了，并且利用预氧化的优点。
• Visible-Light-Driven Self-Hydrogen Transfer Hydrogenolysis of Lignin Models and Extracts into Phenolic Products
  作者：Nengchao Luo、Min Wang、Hongji Li、Jian Zhang、Tingting Hou、Haijun Chen、Xiaochen Zhang、Jianmin Lu、Feng Wang

  DOI：10.1021/acscatal.7b01043

  日期：2017.7.7

  hampered by the need to efficiently cleave C–O/C–C bonds and inhibit lignin proliferation reactions. Herein, we report a transfer hydrogenolysis protocol using a heterogeneous ZnIn2S4 catalyst driven by visible light. In this process, alcoholic groups (CαH–OH) of lignin act as hydrogen donors. Proliferation of phenolic products to dark substances is suppressed under visible light illumination at low temperature

  从可再生木质素获得高选择性芳香族单体的方法已被广泛研究，但仍未成功，因为需要有效裂解C-O / C-C键并抑制木质素增殖反应。在这里，我们报告使用可见光驱动的异质ZnIn 2 S 4催化剂的转移氢解方案。在此过程中，木质素的醇基（CαH –OH）充当氢供体。在低温（低于50°C）的可见光照射下，酚类产品向深色物质的扩散得到抑制。形成透明且透明的反应溶液可使可见光被催化剂吸收。通过这种策略，木质素β-O-4模型的转化中苯酚的产率为71–91％，而木质素β-O-4模型的转化率为10％获得了来自有机溶剂木质素的对羟基苯乙酮衍生物。机制研究揭示了将c α木质素β-O-4键的H-OH基团被初始脱氢上日宁2小号4以形成“氢池”，以及相邻的C β -O键随后氢解由裂解以两种单体“氢气池”。因此，脱氢和氢解反应与木质素本身作为氢供体一起整合在一锅中。这项研究表明，利用可再生生物质原料和光能的优势，可以提供一种供应酚类化合物的方法。
• Ruthenium-Catalyzed CC Bond Cleavage in Lignin Model Substrates
  作者：Thorsten vom Stein、Tim den Hartog、Julien Buendia、Spas Stoychev、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm、Jürgen Klankermayer、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201410620

  日期：2015.5.11

  Ruthenium–triphos complexes exhibited unprecedented catalytic activity and selectivity in the redox‐neutral CC bond cleavage of the β‐O‐4 lignin linkage of 1,3‐dilignol model compounds. A mechanistic pathway involving a dehydrogenation‐initiated retro‐aldol reaction for the CC bond cleavage was proposed in line with experimental data and DFT calculations.

  钌-三膦络合物氧化还原中性Ç表现出前所未有的催化活性和选择性的β-O-4木质素1,3- dilignol模型化合物键的C键断裂。根据实验数据和DFT计算，提出了一种涉及脱氢引发的逆式羟醛反应进行CC键断裂的机理。
• Photocatalytic Conversion of Lignin Models into Functionalized Aromatic Molecules Initiated by the Proton-Coupled Electron Transfer Process
  作者：Yi Li、Jingya Wen、Simeng Wu、Sha Luo、Chunhui Ma、Shujun Li、Zhijun Chen、Shouxin Liu、Bing Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00026

  日期：2024.2.16

  achieved via photocatalysis. This protocol exhibits a broad scope of lignin models and excellent compatibility of functionalization reagents, constructing a series of functionalized lignin-based aromatic compounds. Highly selective formation of alkyl radical species through a proton-coupled electron transfer and β-scission process provides the opportunity to form new C–C and C–N bonds by reaction with

  通过光催化实现了一种温和有效的木质素 β-O-4 裂解和功能化方法。该方案展示了广泛的木质素模型和功能化试剂的良好兼容性，构建了一系列功能化的木质素基芳香族化合物。通过质子耦合电子转移和β-断裂过程高度选择性地形成烷基自由基物种，提供了通过与亲电试剂反应形成新的C-C和C-N键的机会。
• Boosting the Catalytic Performance of Ru Nanoparticles on the Cleavage of β-O-4 Linkage in Lignin by Doping Mo
  作者：Puyi Lei、Jiali Zhang、Wenzhuo Shen、Min Zhong、Shouwu Guo

  DOI：10.1039/d4gc00294f

  日期：——

  reduced graphene oxide (RuMo/rGO) are prepared through synchronous reduction of RuCl3, MoCl5, and graphene oxide. The compositions, morphologies, and structures of the as-prepared RuMo/rGO composites are fully characterized. Their catalytic properties in oxidative cleavage of β-O-4 linkages in lignin model compounds and lignin are explored. It is illustrated that with O2 as the oxidant RuMo/rGO shows overall

  本工作通过RuCl 3、MoCl 5和氧化石墨烯的同步还原制备了在还原氧化石墨烯上掺杂Mo的Ru纳米颗粒（RuMo/rGO）。所制备的 RuMo/rGO 复合材料的组成、形貌和结构得到了充分表征。探讨了它们在木质素模型化合物和木质素中 β-O-4 键氧化裂解中的催化特性。结果表明，以O 2作为氧化剂，RuMo/rGO 在 β-O-4 键的氧化裂解中表现出比我们之前报道的催化剂（例如 Ru/rGO 和 RuCo/rGO）更好的催化性能。通过实验和密度泛函理论（DFT）计算阐述了催化机理。明显地，我们表明，掺杂的Mo可以有效促进分子氧的活化过程以及rGO上Ru纳米粒子表面上β-O-4模型化合物的吸附，从而增强催化活性。同时证明RuMo/rGO可以在相对温和的条件（100℃、0.3MPa O 2、12h、pH=12）下催化有机溶剂桦木木质素解聚，产生17.1%的芳香族化合物。