(E)-4-methoxy-3',4'-dimethoxychalcone | 22248-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-methoxy-3',4'-dimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enone；1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propenone；3',4',4-trimethoxychalcone；3,4,4'-trimethoxychalcone；3,4-Trimethoxychalcone
• CAS: 22248-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KDGUURGSSDZPQG-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-3',4'-dimethoxychalcone 在 甲醇 、 sodium cyanide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  103.合成与甾醇有关的物质的实验。第三十七部分 衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9410000575
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 sodium periodate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-methoxy-3',4'-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  基于铃木反应的查耳酮高效合成

  摘要：

  描述了基于肉桂酰氯与苯基硼酸之间或苯甲酰氯与苯基乙烯基硼酸之间的Suzuki反应合成查耳酮的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01140-7

文献信息

• From Celecoxib to a Novel Class of Phosphodiesterase 5 Inhibitors: Trisubstituted Pyrazolines as Novel Phosphodiesterase 5 Inhibitors with Extremely High Potency and Phosphodiesterase Isozyme Selectivity
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Sara Sigler、Nora A. S. Racheed、Amr Hefnawy、Reem K. Fathalla、Mennatallah A. Hammam、Ahmed Maher、Yulia Maxuitenko、Adam B. Keeton、Rolf W. Hartmann、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01120

  日期：2021.4.22

  trisubstituted pyrazoline scaffold derived from the COX2 inhibitor, celecoxib, was used to develop novel PDE5 inhibitors. Novel pyrazolines were identified with potent PDE5 inhibitory activity lacking COX2 inhibitory activity. Compound d12 was the most potent with an IC50 of 1 nM, which was three times more potent than sildenafil and more selective with a selectivity index of >10,000-fold against all other PDE

  一种基于配体的方法涉及对源自 COX2 抑制剂塞来昔布的三取代吡唑啉支架进行系统修饰，用于开发新型 PDE5 抑制剂。新型吡唑啉被鉴定为具有有效的 PDE5 抑制活性，但缺乏 COX2 抑制活性。化合物d12是最有效的，其 IC 50为 1 nM，其效力是西地那非的三倍并且更具选择性，选择性指数相对于所有其他 PDE 同工酶 > 10,000 倍。西地那非抑制 PDE5 的全长和催化片段，而化合物d12仅抑制全长酶，表明酶抑制机制不同于西地那非。化合物d12的PDE5抑制活性使用 cGMP 生物传感器测定法在细胞中得到证实。化合物d12的口服给药达到比IC 50值高> 1000 倍的血浆水平，并且在重复给药后没有表现出可辨别的毒性。这些结果揭示了一种以前所未有的效力和同工酶选择性抑制 PDE5 的新策略。
• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Microwave synthesis, characterization and bio-efficacy evaluation of novel chalcone based 6-carbethoxy-2-cyclohexen-1-one and 2H-indazol-3-ol derivatives
  作者：N.A. Shakil、Manish K. Singh、M. Sathiyendiran、J. Kumar、Jasdeep C. Padaria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.10.038

  日期：2013.1

  chalcones. Whereas, all the Indazole derivatives showed very good anti-oxidant activity and some were also found to be active as anti-bacterial agent. Among the screened compounds, 15 was found to be most active as anti-fungal agent (against Rhizoctonia solani, LC50 = 2.36 μg mL−1), 15b was found to be most active anti-bacterial agent (against Klebsiella pneumonia, MIC = 24.68 μg mL−1) and 14b emerged

  合成了基于查尔酮的新型6-乙氧基-2-环己烯-1-酮和2H-吲哚-3-醇衍生物，并使用诸如IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，DEPT和GC-MS等光谱技术对其进行了表征。筛选所有这些化合物的抗真菌，抗细菌和抗氧化活性。通常，环己烯酮衍生物显示出比亲代查尔酮更好的抗真菌和抗菌活性。然而，所有的吲唑衍生物均显示出非常好的抗氧化活性，并且还发现一些具有抗菌活性。在筛选出的化合物中，发现有15种最有效作为抗真菌剂（相对于立枯丝核菌，LC 50  = 2.36μgmL -1），发现15b是最具活性的抗菌剂（针对肺炎克雷伯菌，MIC = 24.68μgmL -1），而14b则是最具活性的抗氧化剂（IC 50  = 19.81μgmL -1）。
• Discovery of Fluorescent Cyanopyridine and Deazalumazine Dyes Using Small Molecule Macroarrays
  作者：Matthew D. Bowman、Megan M. Jacobson、Helen E. Blackwell

  DOI：10.1021/ol0602708

  日期：2006.4.1

  [structure: see text] Small molecule macroarrays of cyanopyridines and deazalumazines were generated in high purities via spatially addressed synthesis on planar cellulose supports. Examination of the spectral properties of the heterocycles both on and off of the planar support revealed a set of promising new fluorescent dyes that exhibit high quantum yields, low pH dependence, and high sensitivity

  [结构：见正文]氰基吡啶和脱氮杂嗪的小分子宏观阵列是通过在平面纤维素载体上进行空间寻址的合成以高纯度生成的。对杂环在平面载体上和在平面载体上的光谱特性的检查揭示了一组有前途的新型荧光染料，这些荧光染料显示出高量子产率，低pH依赖性和对溶剂极性的高敏感性。
• FLUORESCENT DYES, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Blackwell E. Helen

  公开号：US20070128658A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention provides a method for identifying and characterizing candidate fluorescent molecules. This method involves the generation of spatially addressed arrays of heterocyclic compounds which are candidate fluorescent molecules. The spatially addressed array can be used to identify fluorescent molecules among the candidate molecules. The spatially addressed array can be used to determine the optical characteristics of one more candidate molecules. The invention also provides methods for making such arrays of heterocyclic compounds. In a specific embodiment, synthetic methods are provided for synthesis of triarylpyridines, particularly unsymmetric triarylpyridines. n preferred embodiments, the present invention provides novel heterocyclic fluorescent compounds having deazalumazine, cyanopyridine or pyrimidine cores. Heterocyclic fluorescent compounds of this invention are useful as dyes to label molecules such as nucleic acids, peptides and proteins, and particularly antibodies. In other embodiments, the novel heterocyclic fluorescent compounds are useful as dyes to label cellular compartments and organelles. The novel heterocyclic fluorescent compounds can also be used as sensors or indicators of specific metal ions, chemical warfare agents and pH.

  本发明提供了一种用于识别和表征候选荧光分子的方法。该方法涉及生成空间定位的杂环化合物阵列，这些化合物是候选荧光分子。空间定位的阵列可用于在候选分子中识别荧光分子。空间定位的阵列可用于确定一个或多个候选分子的光学特性。该发明还提供了制备这种杂环化合物阵列的方法。在一个具体实施例中，提供了合成三芳基吡啶的合成方法，特别是非对称的三芳基吡啶。在首选实施例中，本发明提供了具有脱阿拉木青、氰基吡啶或嘧啶核的新型杂环荧光化合物。本发明的这些杂环荧光化合物可用作染料，用于标记核酸、肽和蛋白质，尤其是抗体。在其他实施例中，这些新型杂环荧光化合物可用作染料，用于标记细胞区室和细胞器。这些新型杂环荧光化合物还可用作特定金属离子、化学战剂和pH的传感器或指示剂。