6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸甲酯 | 350014-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸甲酯
• 中文别名: 6-羟基-1,2,3,4-四氢-1-异喹啉羧酸甲酯
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-6-hydroxy-1-isoquinolinecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 350014-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03790974
• 分子量: 207.229
• InChiKey: HWLKUJXDHHWAIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370℃
• 密度：
  1.231
• 闪点：
  177℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸甲酯 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,4-Dihydro-6-(phenylmethoxy)-1,2(1H)-isoquinolinedicarboxylic acid 1-methyl 2-(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinoline analogs as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  提供了四氢异喹啉类似物，它们是趋化因子受体活性的调节剂。其四氢异喹啉类似物具有以下结构，其中R1、R2、R3、R3a、X1、X2、X3、X4、m、n和p如本文所述。

  公开号：

  US06649606B1
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinoline based sulfonamide hydroxamates as potent matrix metalloproteinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and MMP inhibitory activity of a series of tetrahydroisoquinoline based sulfonamide hydroxamates are described. In nine MMPs tested, most of the compounds display potent inhibition activity except for MMP-7. Some subtle isozyme selectivity is observed by varying the substituents at the 6- and 7-positions and aromatic ring of arylsulfonyl groups. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.10.026

文献信息

• Lactam derivatives as antiarrhythmic agents
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06262068B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Lactam derivatives of the formula where X is —C(═O)NR3′—, —NR3′C(═O)—, —C(═NCN)NR3′—, —NR3′C(═NCN)—, —CH2NR3′—, —CH(alkyl)NR3′—, —CH(COOalkyl)NR3′—, —CH(CH2OH)NR3′—, —C(CH2Oalkyl)—; R1 is halo, alkyl, cycloalkyl, alkyl(cycloalkyl), aryl, (aryl)alkyl, (aryl)alkenyl, (aryl)alkynyl, O-alkyl, O-alkenyl, O-aryl, O-alky(aryl), O-alkyl(heterocyclo), COO-alkyl, C)-alkyl, CO-amino, CO-substituted amino, alkyl-CO-amino, alkyl-CO-substituted amino, NHCO-alkyl, NHCO-aryl, NHCO-alkyl(aryl), NHCO-alkyl(heterocyclo), N(alkyl)CO-alkyl, N(alkyl)CO-aryl, N(alkyl)CO-heterocyclo, N(alkyl)CO-alkyl(aryl), N(alkyl)CO-alkyl(heterocyclo); R2 is hydrogen, alkyl, halo, aryl, (aryl)alkyl, O-alkyl, amino, substituted amino; R3 and R3′ are the same or different and are independently selected from hydrogen, alkyl or alkyl(aryl); R4 which can be bonded to a ring carbon or nitrogen, is selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alky(aryl), alkyl(heterocyclo), cycloalkyl, alkyl(cycloalkyl), alkyl-(amino), alkyl-(substituted amino), alkyl-NHCO(alkyl), alkyl-NHCO(aryl), alkyl-NHCO(heterocyclo), alkyl-NHCO(alkylaryl), alkyl-NHCO(alkylheterocyclo); and n is an integer of 0 to 2. These compounds have been found to be useful in the treatment of arrhythmia.

  该公式的内酰胺衍生物，其中X为—C(═O)NR3′—，—NR3′C(═O)—，—C(═NCN)NR3′—，—NR3′C(═NCN)—，—CH2NR3′—，—CH(烷基)NR3′—，—CH(COO烷基)NR3′—，—CH(CH2OH)NR3′—，—C(CH2O烷基)—；R1为卤素，烷基，环烷基，烷基(环烷基)，芳基，(芳基)烷基，(芳基)烯基，(芳基)炔基，O-烷基，O-烯基，O-芳基，O-烷基(芳基)，O-烷基(杂环烷基)，COO-烷基，C)-烷基，CO-氨基，CO-取代氨基，烷基-CO-氨基，烷基-CO-取代氨基，NHCO-烷基，NHCO-芳基，NHCO-烷基(芳基)，NHCO-烷基(杂环烷基)，N(烷基)CO-烷基，N(烷基)CO-芳基，N(烷基)CO-杂环烷基，N(烷基)CO-烷基(芳基)，N(烷基)CO-烷基(杂环烷基)；R2为氢，烷基，卤素，芳基，(芳基)烷基，O-烷基，氨基，取代氨基；R3和R3′相同或不同，独立选择自氢，烷基或烷基(芳基)；R4可以与环烷基或氮键合，选择自氢，烷基，烯基，烷基(芳基)，烷基(杂环烷基)，环烷基，烷基(环烷基)，烷基-(氨基)，烷基-(取代氨基)，烷基-NHCO(烷基)，烷基-NHCO(芳基)，烷基-NHCO(杂环烷基)，烷基-NHCO(烷基芳基)，烷基-NHCO(烷基杂环烷基)；n为0至2的整数。这些化合物已被发现在心律失常的治疗中具有用途。
• Tetrahydroisoquinoline analogs as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06649606B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  Tetrahydroisoquinoline analogs are provided which are modulators of chemokine receptor activity. The tetrahdroisoquinoline analogs thereof have the structure wherein R1, R2, R3, R3a, X1, X2, X3, X4, m, n and p are as described herein.

  提供了四氢异喹啉类似物，它们是趋化因子受体活性的调节剂。其四氢异喹啉类似物具有以下结构，其中R1、R2、R3、R3a、X1、X2、X3、X4、m、n和p如本文所述。
• Synthesis of novel (benzimidazolyl)isoquinolinols and evaluation as adenosine A1 receptor tools
  作者：Sameek Singh、Samantha L. Cooper、Jacqueline R. Glenn、Jessica Beresford、Lydia R. Percival、Joel D. A. Tyndall、Stephen J. Hill、Laura E. Kilpatrick、Andrea J. Vernall

  DOI：10.1039/c7ra13148h

  日期：——

  G protein-coupled receptors (GPCRs) constitute the largest family of transmembrane receptors in eukaryotes. The adenosine A1 receptor (A1AR) is a class A GPCR that is of interest as a therapeutic target particularly in the treatment of cardiovascular disease and neuropathic pain. Increased knowledge of the role A1AR plays in mediating these pathophysiological processes will help realise the therapeutic

  G 蛋白偶联受体 (GPCRs) 构成真核生物中最大的跨膜受体家族。腺苷 A 1受体 (A 1 AR) 是一种 A 类 GPCR，其作为治疗靶标是令人感兴趣的，特别是在治疗心血管疾病和神经性疼痛中。增加对 A 1 AR 在介导这些病理生理过程中的作用的了解将有助于实现该受体的治疗潜力。由于缺乏诸如选择性荧光探针等工具来研究 A 1 AR，因此我们设计了一系列与荧光染料结合的（苯并咪唑基）异喹啉醇（31-35、42-43）。报道了一种通过用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和大气氧氧化从四氢异喹啉醇合成异喹啉醇的改进方法。这种合成方法比以前的金属基制备异喹啉和异喹啉的方法具有优势，异喹啉和异喹啉是许多生物活性化合物和天然产物中发现的重要支架。我们报告了（苯并咪唑基）异喹啉醇化合物类的首次合成，但是荧光缀合物作为 A 1 AR 荧光配体并不成功。
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DU DIABÈTE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016041845A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The invention relates to new pyrrolidine derivatives of the formula wherein R1 to R6, n and m are as defined in the description and claims, to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及新的吡咯烷衍生物，其化学式中的R1至R6、n和m如描述和索赔中所定义，用作药物，用于它们的治疗用途的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Tetrahydroisoquinoline derivatives, pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160075657A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The invention relates to new pyrrolidine derivatives of the formula wherein R 1 to R 6 , n and m are as defined in the description and claims, to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新的吡咯烷衍生物，其化学式如下：其中R1至R6，n和m的定义如说明书和权利要求书中所述，以及它们作为药物的用途，它们的治疗用途的方法以及包含它们的制药组合物。