3,4-Dihydro-6-(phenylmethoxy)-1,2(1H)-isoquinolinedicarboxylic acid 1-methyl 2-(1,1-dimethylethyl) ester | 350014-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-6-(phenylmethoxy)-1,2(1H)-isoquinolinedicarboxylic acid 1-methyl 2-(1,1-dimethylethyl) ester
• 英文别名: 2-(1,1-Dimethylethyl) 1-methyl 3,4-dihydro-6-(phenylmethoxy)-1,2(1H)-isoquinolinedicarboxylate；2-O-tert-butyl 1-O-methyl 6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 350014-20-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: USNAPUGYTPEEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-6-(phenylmethoxy)-1,2(1H)-isoquinolinedicarboxylic acid 1-methyl 2-(1,1-dimethylethyl) ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.67h， 以83%的产率得到2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinoline analogs as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  提供了四氢异喹啉类似物，它们是趋化因子受体活性的调节剂。其四氢异喹啉类似物具有以下结构，其中R1、R2、R3、R3a、X1、X2、X3、X4、m、n和p如本文所述。

  公开号：

  US06649606B1
• 作为产物：
  描述：

  m-酪胺氢溴酸盐 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,4-Dihydro-6-(phenylmethoxy)-1,2(1H)-isoquinolinedicarboxylic acid 1-methyl 2-(1,1-dimethylethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinoline analogs as modulators of chemokine receptor activity

  摘要：

  提供了四氢异喹啉类似物，它们是趋化因子受体活性的调节剂。其四氢异喹啉类似物具有以下结构，其中R1、R2、R3、R3a、X1、X2、X3、X4、m、n和p如本文所述。

  公开号：

  US06649606B1

文献信息

• Lactam derivatives as antiarrhythmic agents
  申请人：——

  公开号：US20030114438A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Lactam derivatives of the formula 1 where X is -C(=O)NR 3′ -, -NR 3′ C(=O)-, -C(=NCN)NR 3′ -, -NR 3 ′C(=NCN)-, -CH 2 NR 3′ -, -CH(alkyl)NR 3′ -, -CH(COOalkyl)NR 3′ -, -CH(CH 2 OH)NR3 -,-C(CH 2 Oalkyl)-; R′ is halo, alkyl, cycloalkyl, alkyl(cycloalkyl), aryl, (aryl)alkyl, (aryl)alkenyl, (aryl)alkynyl, O-alkyl, O-alkenyl, O-aryl, O-alky(aryl), O-alkyl(heterocyclo), COO-alkyl, C)-alkyl, CO-amino, CO-substituted amino, alkyl-CO-amino, alkyl-CO-substituted amino, NHCO-alkyl, NHCO-aryl, NHCO-alkyl(aryl), NHCO-alkyl(heterocyclo), N(alkyl)CO-alkyl, N(alkyl)CO-aryl, N(alkyl)CO-heterocyclo, N(alkyl)CO-alkyl(aryl), N(alkyl)CO-alkyl(heterocyclo); R 2 is hydrogen, alkyl, halo, aryl, (aryl)alkyl, O-alkyl, amino, substituted amino; R 3 and R 3′ are the same or different and are independently selected from hydrogen, alkyl or alkyl(aryl); R 4 which can be bonded to a ring carbon or nitrogen, is selected from hydrogen, alkyl, alkenyl, alky(aryl), alkyl(heterocyclo), cycloalkyl, alkyl(cycloalkyl), alkyl-(amino), alkyl-(substituted amino), alkyl-NHCO(alkyl), alkyl-NHCO(aryl), alkyl-NHCO(heterocyclo), alkyl-NHCO(alkylaryl), alkyl-NHCO(alkylheterocyclo); and n is an integer of 0 to 2. These compounds have been found to be useful in the treatment of arrhythmia.

  这是一种公式为1的内酰胺衍生物，其中： X为-C(=O)NR3′-, -NR3′C(=O)-, -C(=NCN)NR3′-, -NR3′C(=NCN)-, -CH2NR3′-, -CH(烷基)NR3′-, -CH(COO烷基)NR3′-, -CH( H)NR3-, -C(CH2O烷基)-; R′为卤素，烷基，环烷基，烷基(环烷基)，芳基，(芳基)烷基，(芳基)烯基，(芳基)炔基，O-烷基，O-烯基，O-芳基，O-烷基(芳基)，O-烷基(杂环烷基)，COO-烷基，C)-烷基，CO-氨基，CO-取代氨基，烷基-CO-氨基，烷基-CO-取代氨基，NHCO-烷基，NHCO-芳基，NHCO-烷基(芳基)，NHCO-烷基(杂环烷基)，N(烷基)CO-烷基，N(烷基)CO-芳基，N(烷基)CO-杂环烷基，N(烷基)CO-烷基(芳基)，N(烷基)CO-烷基(杂环烷基)； R2为氢，烷基，卤素，芳基，(芳基)烷基，O-烷基，氨基，取代氨基； R3和R3′相同或不同，独立选择自氢，烷基或烷基(芳基)； R4可以与环上的碳或氮相结合，选择自氢，烷基，烯基，烷(芳基)，烷基(杂环烷基)，环烷基，烷基(环烷基)，烷基-(氨基)，烷基-(取代氨基)，烷基-NHCO(烷基)，烷基-NHCO(芳基)，烷基-NHCO(杂环烷基)，烷基-NHCO(烷基芳基)，烷基-NHCO(烷基杂环烷基)； n为0到2的整数。 这些化合物已被发现在心律失常的治疗中有用。
• Tetrahydroisoquinoline 1-carboxamides as growth hormone secretagogues
  作者：James J. Li、Haixia Wang、Fucheng Qu、Christa Musial、Joseph A. Tino、Jeffrey A. Robl、Dorothy Slusarchyk、Rajasree Golla、Ramakrishna Seethala、Kenneth Dickinson、Leah Giupponi、Gary Grover、Paul Sleph、Neil Flynn、Brian J. Murphy、David Gordon、Melissa Kung、Robert Stoffel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.040

  日期：2005.4

  Several novel series of tetrahydroisoquinoline 1-carboxamides were prepared and shown to be potent growth hormone (GH) secretagogues. Among them, carbarnate 12a-E2 displays excellent in vivo activity by increasing plasma GH 10-fold in an anesthetized IV rat model. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TETRAHYDROISOQUINOLINE AS LXR MODULATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1951675B1

  公开（公告）日：2013-03-20
• US6262068B1
  申请人：——

  公开号：US6262068B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• US6664250B2
  申请人：——

  公开号：US6664250B2

  公开（公告）日：2003-12-16