(isoquinolin-3-yl)phenylmethanone | 83629-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (isoquinolin-3-yl)phenylmethanone
• 英文别名: isoquinolin-3-yl(phenyl)methanone；Phenyl-isoquinolyl-3-cetone；isoquinolinyl phenyl ketone；iquinpk；3-benzoylisoquinoline；3-Benzoyl-isochinolin
• CAS: 83629-95-2
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: YMHOWYPCFBSSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  418.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (isoquinolin-3-yl)phenylmethanone 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以95%的产率得到3-benzylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2143714B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 sodium azide 、 三甲基铝 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (isoquinolin-3-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Homochiral isoquinolines by lipase-catalysed resolution and their diastereoselective functionalisation

  摘要：

  Kinetic resolution of racemic isoquinoline alcohols and acetates has been successfully accomplished using lipases as chiral catalysts, The diastereoselective functionalisation of the isoquinoline moiety through the addition of C-nucleophiles to O-protected alcohol 9a in the presence of phenyl chloroformate has been carried out and dihydroquinolyl alcohol derivatives with high diastereomeric excess have been prepared. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00178-1

文献信息

• Transition-Metal-Free One-Pot Tandem Synthesis of 3-Ketoisoquinolines from Aldehydes and Phenacyl Azides
  作者：Budaganaboyina Prasad、Mandalaparthi Phanindrudu、Dharmendra Kumar Tiwari、Ahmed Kamal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01534

  日期：2019.10.4

  An efficient and transition-metal-free strategy for the synthesis of 3-keto-isoquinolines in one pot has been developed from the easily accessible 2-(formylphenyl)acrylates and phenacyl azides. Various substituted aldehydes and phenacyl azides were successfully employed in this transformation to furnish a variety 3-keto-isoquinolines in very good yields. A number of controlled experiments were conducted

  从容易获得的2-（甲酰基苯基）丙烯酸酯和苯甲酰基叠氮化物开发了一种在一个锅中合成3-酮-异喹啉的有效且无过渡金属的策略。在该转化中成功地使用了各种取代的醛和苯甲酰基叠氮化物，以非常好的收率提供了各种3-酮-异喹啉。进行了许多对照实验以推测反应机理。还进行了2-酮-异喹啉的二次官能化以展示合成实用性。
• Tetrahydroisoquinoline compound
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US08273766B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention relates a specific tetrahydroisoquinoline compound which is useful as a chemokine receptor type 3 (CCR3) antagonist, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The tetrahydroisoquinoline compound of the present invention is useful for the treatment or prevention of a disease in which CCR3 participates.

  本发明涉及一种特定的四氢异喹啉化合物，该化合物可作为趋化因子受体3（CCR3）拮抗剂，并且包含该化合物作为活性成分的药物组合物。本发明的四氢异喹啉化合物可用于治疗或预防CCR3参与的疾病。
• Electrochemical vicinal oxyazidation of α-arylvinyl acetates
  作者：Yi-Lun Li、Zhaojiang Shi、Tao Shen、Ke-Yin Ye

  DOI：10.3762/bjoc.18.103

  日期：——

  α-Azidoketones are valuable and versatile building blocks in the synthesis of various bioactive small molecules. Herein, we describe an environmentally friendly and efficient electrochemical vicinal oxyazidation protocol of α-arylvinyl acetates to afford diverse α-azidoketones in good yields without the use of a stoichiometric amount of chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and further applications are demonstrated.

  α-叠氮酮是合成各种生物活性小分子的有价值和多功能的构建块。在此，我们描述了一种环保高效的电化学邻位氧化叠氮化方法，用于合成各种α-叠氮酮，产率良好，无需使用化学氧化剂的化学计量量。该转化显示了与该功能有关的一系列功能的兼容性，并展示了进一步的应用。
• Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2003 - 2010
  作者：Yamamoto, Yutaka、Yanagi, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• Aubert, Thierry; Farnier, Michel; Guilard, Roger, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 842 - 851
  作者：Aubert, Thierry、Farnier, Michel、Guilard, Roger

  DOI：——

  日期：——