3-benzylisoquinoline | 90210-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylisoquinoline
• 英文别名: 3-benzyl-isoquinoline；3-Benzyl-isochinolin；3-(phenylmethyl)-isoquinoline
• CAS: 90210-56-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: NWWAXNAOOUDEBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104°C
• 沸点：
  350.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0961 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2143714B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-benzylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-benzylisoquinolines by domino imination/cycloisomerisation of 2-propargylbenzaldehydes

  摘要：

  开发了一种简单的方法用于合成不常见的2-丙炔基苯甲醛。研究表明，2-丙炔基苯甲醛是合成3-苄基异喹啉的合适构建块，通过在醋酸铵存在下进行微波促进的多米诺胺化/环异构化反应。最终在温和的反应条件下获得了一小批3-苄基异喹啉，并且产率良好。提出了两种可行的替代反应机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob01583e

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Isoquinolines and Related Fused Pyridines from Alkenyl Boronic Esters via a Copper-Catalyzed Azidation/Aza-Wittig Condensation Sequence
  作者：Vankudoth Jayaram、Tailor Sridhar、Gangavaram V. M. Sharma、Fabienne Berrée、Bertrand Carboni

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02831

  日期：2018.1.19

  An efficient and straightforward synthesis of isoquinolines is reported from internal alkenyl boronic esters, easily prepared from the corresponding 1,2-bis(boronates), via a sequential copper-catalyzed azidation/aza-Wittig condensation. This synthetic method has been used to synthesize quinisocaine, a topical anesthetic used for the treatment of pain and pruritus, and further extended to thieno[2

  据报道，内部的烯基硼酸酯可以通过连续的铜催化的叠氮化/氮杂-维蒂希缩合反应，由相应的1,2-双（硼酸酯）轻松制备，从而可以高效，直接地合成异喹啉。该合成方法已用于合成奎尼卡因，奎尼卡因是一种用于治疗疼痛和瘙痒的局部麻醉剂，并在第一步中通过使用2-噻吩甲醛作为偶联伙伴进一步扩展为噻吩并[2,3- c ]吡啶。
• Facile Synthesis of 3-Substituted Isoquinolines Derivatives via Microwave-assisted Tandem Three-component Coupling Cyclization
  作者：Long Lin、Qiongyou Wu、Shaowei Huang、Guangfu Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201100560

  日期：2012.5

  A novel three‐component reaction of o‐bromobenzaldehyde, terminal alkynes and tert‐butyl amine has been established, which proceeded smoothly to give 3‐substituted isoquinolines in good yields in the presence of palladium/copper catalysts under microwave irradiation.

  已经建立了邻溴苯甲醛，末端炔烃和叔丁基胺的新型三组分反应，该反应在钯/铜催化剂存在下，在微波辐射下，顺利进行，以高收率得到了3-取代的异喹啉。
• An effective and versatile strategy for the synthesis of structurally diverse heteroarylsilanes <i>via</i> Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H silylation
  作者：Zhi-Bo Yan、Meng Peng、Qi-Long Chen、Ka Lu、Yong-Qiang Tu、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang

  DOI：10.1039/d1sc02344f

  日期：——

  spirocyclic NHC Ir(III) complex (SNIr), generating a variety of heteroarylsilanes. A significant advantage of this catalytic system is that multiple types of intermolecular C–H silylation can be achieved using one catalytic system at α, β, γ, or δ positions of heteroatoms with excellent regioselectivities. Mechanistic experiments and DFT calculations indicate that the polycyclic ligand of SNIr can form an

  在明确定义的螺环 NHC Ir( III) 络合物 (SNIr)，生成各种杂芳基硅烷。这种催化系统的一个显着优点是，在杂原子的 α、β、γ 或 δ 位置使用一个催化系统可以实现多种类型的分子间 C-H 硅烷化，并具有出色的区域选择性。机理实验和 DFT 计算表明，SNIr 的多环配体可以形成可分离的环金属化中间体，使苯基齿状化合物游离，并为激活底物提供半开放空间。通常，有利的甲硅烷基化发生在螯合杂原子的 γ 或 δ 位置，形成 5 或 6 元 C-Ir-N 环状中间体。如果在空间上禁止这种激活模式，则会在 α 或 β 位置发生甲硅烷基化。
• Tetrahydroisoquinoline compound
  申请人：Kowa Company, Ltd.

  公开号：US08273766B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The present invention relates a specific tetrahydroisoquinoline compound which is useful as a chemokine receptor type 3 (CCR3) antagonist, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. The tetrahydroisoquinoline compound of the present invention is useful for the treatment or prevention of a disease in which CCR3 participates.

  本发明涉及一种特定的四氢异喹啉化合物，该化合物可作为趋化因子受体3（CCR3）拮抗剂，并且包含该化合物作为活性成分的药物组合物。本发明的四氢异喹啉化合物可用于治疗或预防CCR3参与的疾病。
• Asymmetric hydrogenation of isoquinolines with chiral cationic ruthenium diamine catalysts
  作者：Zi-Qi Yi、Fei Chen、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133736

  日期：2023.12

  general asymmetric hydrogenation of isoquinolines catalyzed by chiral cationic ruthenium catalysts has been investigated. A wide range of isoquinoline derivatives, including 1-substituted, 3-substituted, 1,3-disubstituted and 3,4-disubstituted isoquinolines, were efficiently hydrogenated to give chiral tetrahydroisoquinolines with up to 92 % ee and >20:1 dr. It was found that the ruthenium catalyst bearing

  研究了手性阳离子钌催化剂催化的异喹啉的一般不对称氢化。多种异喹啉衍生物，包括 1-取代、3-取代、1,3-二取代和 3,4-二取代异喹啉，可有效氢化得到手性四氢异喹啉，其 ee 高达 92%，dr 大于 20:1。研究发现，带有非配位BArF阴离子的钌催化剂具有高对映选择性。初步机理研究表明，异喹啉通过逐步途径还原，包括1,2-氢化物加成、异构化和2,3-氢化物加成。