4-nitro-1,3,4-triphenyl-butan-1-one | 96260-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-nitro-1,3,4-triphenyl-butan-1-one
• 英文别名: 4-Nitro-1,3,4-triphenyl-butan-1-on；γ-Nitro-β.γ-diphenyl-butyrophenon；1-Nitro-1,2-diphenyl-3-benzoyl-propan；4-Nitro-1,3,4-triphenylbutan-1-one
• CAS: 96260-76-3
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: QBQCQLHSZJPKLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1,3,4-triphenyl-butan-1-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 氯仿 、 溴 、 potassium acetate 、 丙酮 作用下， 生成 (3,4-diphenyl-isoxazol-5-yl)phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1740

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 苯亚甲基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 4-nitro-1,3,4-triphenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Allen,C.F.H.; Humphlett,W.J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 961 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3,4‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐Pyrroles from Ketones, Aldehydes, and Nitro Alkanes via Hydrogenative Cyclization
  作者：Barbara Klausfelder、Patricia Blach、Niels de Jonge、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.202201307

  日期：2022.8.22

  developed and employed for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-pyrroles via hydrogenation and subsequent cyclization of nitro ketones. The catalyst was identified from a library of 24 heterogeneous catalysts. The key to our hydrogenation/cyclization reaction is the tolerance of aldehydes and ketones as functional groups and the ability to hydrogenate aliphatic nitro compounds efficiently.

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。
• ——
  作者：K. P. Birin

  DOI：10.1023/a:1023958806825

  日期：——

  Silylation of gamma-nitro ketones of the general formula (RCOCH)-C-1(R-2)CH(R-3)CH(R-4)NO2 proceeded stereoselectively to give 2-[N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino]-2,3-dihydrofurans, conjugated enoximes, silylation products of the carbonyl group or both functional groups, or N, N-bis(trimethylsilyloxy)enamine depending on the nature and positions of the substituents in the carbon skeleton. Dihydrofuran derivatives are formed for R-1 = Ar or cyclo-C3H5. Enoximes are generated as the silylation products of the starting ketones with enhanced P-proton mobility (R-3 CO2Me or 4-NO2C6H4). The presence of an alkyl group at the carbonyl function (R-1 = Alk) is favorable for the formation of enoximes. Finally, the introduction of a substituent at the a position with respect to the nitro group (R-4 = Me, CO2Me, or Ph) leads to the formation of silyl enolates. Under the action of NH4F in MeOH, dihydrofurans can be transformed into substituted furans in moderate yields.
• THE ACTION OF HEAT ON CERTAIN BROMONITRO COMPOUNDS
  作者：C. F. H. ALLEN、C. V. WILSON

  DOI：10.1021/jo01208a009

  日期：1940.3