5-O-ethyl 1-O-methyl (E,4Z)-4-benzylidenepent-2-enedioate | 869732-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-ethyl 1-O-methyl (E,4Z)-4-benzylidenepent-2-enedioate
• CAS: 869732-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: MWRALEMJIPRLMX-LTCRFSFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-ethyl 1-O-methyl (E,4Z)-4-benzylidenepent-2-enedioate 、 benzenedizolium-2-carboxylate 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-O-ethyl 1-O-methyl (1S,4S)-4-phenyl-1,4-dihydronaphthalene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-bromo-3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzene 在 lithium tetrafluoroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 5-O-ethyl 1-O-methyl (E,4Z)-4-benzylidenepent-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  通过 Aryne Diels-Alder 反应合成二氢萘：范围和非对映选择性

  摘要：

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja055498p

文献信息

• Neisius, N. Matthias; Plietker, Bernd, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5752 - 5755
  作者：Neisius, N. Matthias、Plietker, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dihydronaphthalenes via Aryne Diels−Alder Reactions:  Scope and Diastereoselectivity
  作者：Chris Dockendorff、Stefan Sahli、Madeline Olsen、Ludovic Milhau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja055498p

  日期：2005.11.1

  Novel aryne Diels-Alder reactions with functionalized acyclic dienes are reported. These give useful cis-substituted dihydronaphthalene building blocks in good yield which are not easily accessible via other means, as demonstrated in the synthesis of sertraline. The first asymmetric aryne cycloaddition with an acyclic diene is also reported, giving excellent diastereoselectivities with Oppolzer's sultam

  报道了与官能化无环二烯的新型芳炔 Diels-Alder 反应。如舍曲林的合成所示，这些以良好的收率提供了有用的顺式取代的二氢萘结构单元，其不易通过其他方式获得。还报道了第一个与无环二烯的不对称芳炔环加成反应，以 Oppolzer 的 sultam 作为手性助剂提供了出色的非对映选择性。