(E)-methyl 3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate | 1528736-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1528736-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• mdl: MFCD22381376
• 分子量: 271.111
• InChiKey: TVABTWMPOVMBFK-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate 在 水 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 5-溴-2-甲氧基-苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  新型Meta-linked苯甘氨酸大环FVIIa抑制剂的设计与合成

  摘要：

  已经设计了两种新颖的基于间联苯基苯甘氨酸的大环FVIIa抑制剂系列，以改善啮齿动物的代谢稳定性和前体对联苯基苯甘氨酸大环化合物所观察到的PK。通过基于迭代结构的设计和优化，TF / FVIIa K i被提高到亚纳摩尔水平，具有良好的凝结活性，代谢稳定性和通透性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00375
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-methyl 3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型Meta-linked苯甘氨酸大环FVIIa抑制剂的设计与合成

  摘要：

  已经设计了两种新颖的基于间联苯基苯甘氨酸的大环FVIIa抑制剂系列，以改善啮齿动物的代谢稳定性和前体对联苯基苯甘氨酸大环化合物所观察到的PK。通过基于迭代结构的设计和优化，TF / FVIIa K i被提高到亚纳摩尔水平，具有良好的凝结活性，代谢稳定性和通透性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00375

文献信息

• MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160115159A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are Factor VIIa inhibitors which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）所定义的化合物和包含任何此类新型化合物的组合物。这些化合物是第VIIa因子抑制剂，可用作药物。
• Bifunctional Iminophosphorane‐Catalyzed Enantioselective Nitroalkane Addition to Unactivated α,β‐Unsaturated Esters
  作者：Daniel Rozsar、Alistair J. M. Farley、Iain McLauchlan、Benjamin D. A. Shennan、Ken Yamazaki、Darren James Dixon

  DOI：10.1002/anie.202303391

  日期：——

  The first intermolecular enantioselective addition of nitroalkanes to unactivated α,β-unsaturated esters is described, catalyzed by a bifunctional iminophosphorane (BIMP) superbase. This fundamental synthetically relevant transformation proceeds with high enantiomeric excesses and yields over a wide range of feedstock substrates, providing pharmaceutically relevant building blocks in a single step

  描述了硝基烷烃与未活化的 α,β-不饱和酯的第一次分子间对映选择性加成，由双功能亚氨基正膦 (BIMP) 超强碱催化。这种基本的合成相关转化在多种原料底物上以高对映体过量和产率进行，只需一步即可提供药学相关的构建模块。
• Auto-Tandem Copper-Catalyzed Carboxylation of Undirected Alkenyl C–H Bonds with CO₂ by Harnessing β-Hydride Elimination
  作者：Harekrishna Sahoo、Liang Zhang、Jianhua Cheng、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.2c10754

  日期：2022.12.28

  The exploration into challenging scenarios of the application of elementary reactions offers excellent opportunities for the development of unique transformations under organometallic catalysis. As a ubiquitous reaction of metal alkyl complexes, β-hydride elimination plays a crucial role in a number of important catalytic transformations. However, its functions in these catalytic cycles are limited

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。
• EP3135667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] MACROCYCLIC FACTOR VIIA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR VIIA MACROCYCLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014201073A9

  公开（公告）日：2015-10-08