4-bromo-1-methoxy-2-vinylbenzene | 16602-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-1-methoxy-2-vinylbenzene
• 英文别名: 4-Bromo-2-ethenyl-1-methoxybenzene
• CAS: 16602-24-7
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: AYMIVXWZAMXEEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 、 4-bromo-1-methoxy-2-vinylbenzene 在 四丁基氯化铵 、 碘 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到ethyl 3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃和2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物的氧化交叉偶联/环化制吲哚并嗪

  摘要：

  开发了新颖的铜/ I 2介导的2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物和简单烯烃的氧化交叉偶联/环化，其提供了直接且有效地获得结构多样的吲哚嗪的途径。一系列1,3-二-和1,2,3-三取代的吲哚嗪很容易合成，收率适中至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01334
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-α-甲基苯甲醇 、 potassium hydrogensulfate 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POGOSYAN G. M., XIMIYA NEPREDELN. SOEDIN., (EREVAN), 1979 HO 1, 1959-179

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of Multisubstituted Pyrroles via a Copper-Catalyzed Tandem Three-Component Reaction
  作者：Xue-Qing Mou、Zheng-Liang Xu、Li Xu、Shao-Hua Wang、Bang-Hong Zhang、Di Zhang、Jie Wang、Wei-Ting Liu、Wen Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01883

  日期：2016.8.19

  N-disubstituted formamide, has been developed to give a series of multisubstituted pyrroles in moderate to good yields with high regioselectivities. This reaction not only reveals a new reaction mode for α-aminonitriles, but also provides a new and efficient cyclization pattern for the synthesis of multisubstituted pyrroles as well as their derivatives, which might facilitate related biological studies

  已经开发出空前的碱性化学物质的亲核加成/环化/芳构化级联，即芳族烯烃/炔烃，三甲基甲硅烷基氰化物和N，N-二取代甲酰胺，以中等收率和良好收率和高区域选择性提供了一系列多取代吡咯。该反应不仅揭示了α-氨基腈的新反应方式，而且为多取代吡咯及其衍生物的合成提供了新的有效的环化模式，这可能有助于相关的生物学研究。
• Copper-catalyzed intermolecular azidocyanation of aryl alkenes
  作者：Li Xu、Xue-Qing Mou、Zhi-Min Chen、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c4cc04640d

  日期：——

  A copper-catalyzed Markovnikov-type intermolecular azidocyanation of aryl alkenes has been developed for the first time.

  首次开发了铜催化的马尔科夫尼科夫型芳基烯烃间分子氮化氰化反应。
• Photocatalyzed Cyanodifluoromethylation of Alkenes
  作者：Min Zhang、Jin‐Hong Lin、Ji‐Chang Xiao

  DOI：10.1002/anie.201900466

  日期：2019.4.23

  typically volatile or highly toxic, or they require harsh reaction conditions. Incorporation of both CN and HCF2 into organic molecules, such as alkenes, is a worthwhile but challenging task. A method for photocatalyzed cyanodifluoromethylation of alkenes has been developed, which employs a Ph3P+CF2CO2−/NaNH2 (or NH3) reagent system. Ph3P+CF2CO2− functions as both the HCF2 and CN carbon source. A cyanide

  二氟甲基化是一种直接且广泛应用的策略，用于将HCF 2掺入有机分子中。相反，氰化试剂通常是挥发性的或剧毒的，或者它们需要苛刻的反应条件。将CN和HCF 2都掺入有机分子（例如烯烃）中是一项值得但具有挑战性的任务。一种用于烯烃的光催化cyanodifluoromethylation方法已被开发出来，其采用的Ph线3 P + CF 2 CO 2 - / NaNH 2（或NH 3）的试剂系统。pH值3 P + CF 2 CO 2 -作为HCF 2和CN碳源。在温和的条件下原位产生氰化物阴离子，从而避免使用有毒的氰化试剂。光催化方法允许在温和的室温条件下将一系列烯烃进行氰基二氟甲基化。产物中的CN基团可以通过标准方法进一步衍生。
• Pyrrolopyridazinone Compound
  申请人：Hagihara Masahiko

  公开号：US20090036453A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention discloses a pyrrolopyridazinone compound represented by the formula (1): wherein R 1 represents C 1 -C 2 alkyl group or halogeno C 1 -C 2 alkyl group, R 2 repersents C 3 -C 5 cycloalkyl group, (C 3 -C 5 cycloalkyl)C 1 -C 2 alkyl group or C 1 -C 3 alkyl group, R 3 represents hydrogen atom, or methylene group or cis-vinylene group for forming substituted oxygen-containing hetero ring in combination with group —O—R 2 , R 4 represents hydrogen atom, halogen atom, C 1 -C 8 alkyl group, C 2 -C 6 alkenyl group, C 2 -C 6 alkynyl group, hydroxy C 3 -C 6 alkenyl group, hydroxy C 3 -C 6 alkynyl group, C 1 -C 6 alkyl group substituted by substituent(s) selected from Substituent group (a), C 3 -C 6 cycloalkyl group which may be substituted by substituent(s) selected from Substituent group (b), “C 1 -C 3 alkyl group which is substituted by C 3 -C 6 cycloalkyl group which may be substituted by substituent(s) selected from Substituent group (b), and which may be substituted by a hydroxy group”, an aromatic ring group or heteroaromatic ring group each of which may be substituted by a substituent(s) selected from Substituent group (c) or “C 1 -C 2 alkyl group which is substituted by aromatic ring group or heteroaromatic ring group each of which may be substituted by group(s) selected from Substituent group (c), and which may be substituted by a hydroxy group”, Substituent group (a) represents a halogen atom, hydroxy group, cyano group, carboxy group, C 1 -C 5 alkoxy group, halogeno C 1 -C 4 alkoxy group, C 3 -C 6 cycloalkoxy group, (C 3 -C 6 cycloalkyl)C 1 -C 2 alkoxy group, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, C 2 -C 4 alkanoyl group, C 2 -C 4 alkanoyloxy group or C 1 -C 4 alkyl-substituted amino group, Substituent group (b) represents a hydroxy group or a halogen atom, Substituent group (c) represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a nitro group, a carboxy group, C 1 -C 5 alkoxy group, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl group, C 2 -C 4 alkanoyloxy group, C 1 -C 4 alkyl-substituted amino group or a C 1 -C 4 alkyl group which may be substituted by a substituent(s) selected from the group consisting of (a halogen atom, a hydroxy group and a carboxy group), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明公开了一种由式（1）表示的吡咯吡啶二酮化合物：其中，R1代表C1-C2烷基或卤代C1-C2烷基，R2代表C3-C5环烷基、（C3-C5环烷基）C1-C2烷基或C1-C3烷基，R3代表氢原子，或与基团-O-R2结合形成取代含氧杂环的亚甲基或顺式乙烯基，R4代表氢原子、卤素原子、C1-C8烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、羟基C3-C6烯基、羟基C3-C6炔基、由从取代基团（a）中选择的取代基团取代的C1-C6烷基，可由从取代基团（b）中选择的取代基团取代的C3-C6环烷基，可由从取代基团（b）中选择的取代基团取代的C1-C3烷基，且可由羟基取代，芳香环基或杂芳香环基，每个都可由从取代基团（c）中选择的取代基团取代或由取代基团（c）选择的基团取代的C1-C2烷基，且可由羟基取代，取代基团（a）表示卤素原子、羟基、氰基、羧基、C1-C5烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C3-C6环烷氧基、（C3-C6环烷基）C1-C2烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C2-C4酰基、C2-C4酰氧基或C1-C4烷基取代的氨基基团，取代基团（b）表示羟基或卤素原子，取代基团（c）表示卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、C1-C5烷氧基、C1-C4烷氧羰基、C2-C4酰氧基、C1-C4烷基取代的氨基基团或可由从由卤素原子、羟基和羧基组成的基团中选择的取代基团取代的C1-C4烷基，或其药学上可接受的盐。
• Auto-Tandem Copper-Catalyzed Carboxylation of Undirected Alkenyl C–H Bonds with CO₂ by Harnessing β-Hydride Elimination
  作者：Harekrishna Sahoo、Liang Zhang、Jianhua Cheng、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.2c10754

  日期：2022.12.28

  The exploration into challenging scenarios of the application of elementary reactions offers excellent opportunities for the development of unique transformations under organometallic catalysis. As a ubiquitous reaction of metal alkyl complexes, β-hydride elimination plays a crucial role in a number of important catalytic transformations. However, its functions in these catalytic cycles are limited

  对基本反应应用的挑战性场景的探索为在有机金属催化下发展独特的转化提供了极好的机会。作为金属烷基配合物的普遍反应，β-氢化物消除在许多重要的催化转化中起着至关重要的作用。然而，它在这些催化循环中的功能仅限于释放烯烃产物或通过进一步迁移插入产生异构化中间体。在此，我们报道了 β-氢化物消除的精确操作能够实现自动串联铜催化，用于无向烯基 C-H 键与 CO 2的羧化。在这种转化中，促进了烷基铜中间体的 β-氢化物消除，同时它与 CO 反应2被压制。生成的氢化铜反过来与 CO 2反应，提供多任务催化剂的途径，这使得 C-H 键在两个机械上不同的催化循环中串联硼化/羧化。