methyl 3-(indol-5-yl)acrylate | 66417-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(indol-5-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)acrylate；3-(Indol-5-yl)acrylic Acid Methyl Ester；methyl (E)-3-(indol-5-yl)acrylate；methyl (2E)-3-(1H-indol-5-yl)acrylate；2-Propenoic acid, 3-(1H-indol-5-yl)-, methyl ester；methyl (E)-3-(1H-indol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 66417-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: VGUYJFPHWVNEQV-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(indol-5-yl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(1-(4-(3-(4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl)-5,5-dimethyl-4-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-2-fluorobenzyl)-1H-indol-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  以具有雄激素受体拮抗剂和HDAC6抑制剂双重活性的化合物靶向前列腺癌

  摘要：

  尽管恩杂鲁胺和阿比特龙被批准用于治疗转移性去势抵抗性前列腺癌（mCRPC），但大约20–40％的患者对这些药物无反应。已经规定对这些药物缺乏应答和继发性耐药的发展可能是由于AR剪接变体的存在。HDAC6通过调节热休克蛋白90（Hsp90）乙酰化来调节雄激素受体（AR）的作用，该过程可控制雄激素依赖性和独立情况下AR的核定位和激活。使用双作用AR–HDAC6抑制剂，应该有可能靶向对恩杂鲁胺无反应的患者。在本文中，我们描述了靶向AR且对HDAC6特异的双作用化合物的设计，合成和生物学评估。10，其被发现具有强效的双重活性（IC HDAC6 50  = 0.0356μM和AR结合IC 50  = <0.03μM）。进一步评价化合物10的拮抗剂和其他基于细胞的活性，体外稳定性和药代动力学。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.058
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 methyl 3-(indol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Somei, Masanori; Saida, Yoshihiro; Komura, Naoko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4116 - 4125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Cinnamic, Phenylpropiolic and Phenylpropanoic Acid Derivatives Useful as Anti-Tumor Agents
  申请人：Pisano Claudio

  公开号：US20080194659A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Cinnamic and phenylpropiolic acid derivatives of formula (I) having antitumour and chemo sensitizing activity are described. Also described are pharmaceutical compositions containing the above-mentioned compounds, for the treatment of tumours.

  描述了具有抗肿瘤和化疗增敏活性的式（I）的肉桂酸和苯基丙炔酸衍生物。还描述了含有上述化合物的药物组合物，用于治疗肿瘤。
• Heterocyclic anti-epileptogenic agents and methods of use thereof
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US20030114441A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  Methods and compounds, such as &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids, useful for the inhibition of epileptogenesis are disclosed. Methods for preparing and using the &bgr;-heterocyclic-&bgr;-amino acids of the invention are also described.

  本文披露了用于抑制癫痫发生的方法和化合物，例如β-杂环-β-氨基酸。还描述了用于制备和使用本发明的β-杂环-β-氨基酸的方法。
• SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：SCHADT Oliver

  公开号：US20090291963A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Substituted indoles of the formula (I) and physiologically acceptable derivatives and salts thereof, in which R 1 , D, E, R 12 , p, X 1 , E, G, X 2 and Z are as defined in claim 1 , exhibit particular actions on the central nervous system, especially 5HT reuptake-inhibiting and 5 HTx-agonistic and/or -antagonistic actions and in particular serotonin-agonistic and -antagonistic properties and can be employed as antipsychotics, neuroleptics, antidepressants, anxiolytics and/or antihypertonics. They can furthermore be employed as excitatory amino acid antagonists for combating neurodegenerative diseases, including cerebrovascular diseases, epilepsy, schizophrenia, Alzheimer's disease, Parkinson's disease, Huntington's disease, cerebral ischaemia, infarction or psychoses

  公式（I）的取代吲哚及其生理上可接受的衍生物和盐，其中R1，D，E，R12，p，X1，E，G，X2和Z的定义如权利要求1所述，表现出对中枢神经系统的特定作用，特别是5HT再摄取抑制和5HTx-激动和/或-拮抗作用，并且具有特别的血清素激动和拮抗特性，可以用作抗精神病药，神经类药物，抗抑郁药，抗焦虑药和/或降压药。此外，它们还可以用作兴奋性氨基酸拮抗剂，以对抗神经退行性疾病，包括脑血管疾病，癫痫，精神分裂症，阿尔茨海默病，帕金森病，亨廷顿病，脑缺血，梗塞或精神病。
• Cinnamic, phenylpropiolic and phenylpropanoic acid derivatives useful as anti-tumor agents
  申请人：Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：US07816386B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  Cinnamic and phenylpropiolic acid derivatives of formula (I) having antitumour and chemo sensitizing activity are described. Also described are pharmaceutical compositions containing the above-mentioned compounds, for the treatment of tumours.

  描述了具有抗肿瘤和化疗增敏活性的公式（I）的肉桂酸和苯丙炔酸衍生物。还描述了包含上述化合物的制药组合物，用于治疗肿瘤。