8-乙酰氧基喹啉 | 40245-26-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-乙酰氧基喹啉
• 中文别名: 喹啉-8-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl quinoline-8-carboxylate
• 英文别名: quinoline-8-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 40245-26-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD06203774
• 分子量: 187.198
• InChiKey: GYZSJCOPXQZGER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56～57℃
• 沸点：
  129-131 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙酰氧基喹啉 在 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 methyl 3-hydroxyquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic modulation of PPARgamma activity

  摘要：

  PPARγ活性调节剂被用于治疗和/或预防骨质疏松症、阿尔茨海默病、银屑病和痤疮以及癌症等疾病的方法中。

  公开号：

  US20050250820A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-甲醛 在 potassium permanganate 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 8-乙酰氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Determination of Rho and Sigma Constants for Quinoline Carboxylic Acids and Their Methyl Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a037

文献信息

• Über einige Derivate heterocyclischer Carbonsäuren I. Metallionen und biologische Wirkung, 16. Mitteilung
  作者：B. Prijs、R. Gall、R. Hinderling、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19540370110

  日期：——

  Amides and substituted amides of the following acids have been prepared: picolinic acid, isonicotinic acid, quinoline-8-carbonic acid and quinoline-8-acetic acid.

  已经制备了以下酸的酰胺和取代的酰胺：吡啶甲酸，异烟酸，喹啉-8-碳酸和喹啉-8-乙酸。
• Catalytic Formation of Ketones from Unactivated Esters through Rhodium Chelation-Assisted C–O Bond Activation
  作者：Jingjing Wang、Sujing Zuo、Weiqiang Chen、Xinrui Zhang、Kaixin Tan、Yun Tian、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/jo400949p

  日期：2013.9.6

  A new method for building aryl aryl ketones containing heterocyclic rings through chelation-assisted C–O bond activation catalyzed by a rhodium complex has been developed. In this reaction, methyl quinoline-8-carboxylate, methyl quinoxaline-5-carboxylate, and their derivatives were reacted with an excess amount of a substituted phenyl boronic acid in the presence of a rhodium(I) complex to give substituted

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。
• Highly chemoselective deoxygenation of N-heterocyclic <i>N</i>-oxides under transition metal-free conditions
  作者：Se Hyun Kim、Ju Hyeon An、Jun Hee Lee

  DOI：10.1039/d1ob00260k

  日期：——

  the most useful tools for synthesizing various N-heterocyclic compounds, the highly chemoselective deoxygenation of densely functionalized N-heterocyclic N-oxides has received much attention from the synthetic chemistry community. Here, we provide a protocol for the highly chemoselective deoxygenation of various functionalized N-oxides under visible light-mediated photoredox conditions with Na2-eosin

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。
• Optical p<i>K</i>_a Control in a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Ivan Demianets、Jonathan R. Hunt、Jahan M. Dawlaty、Travis J. Williams

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00778

  日期：2019.1.28

  late-transition-metal catalysts, the metal complex itself is frequently the chromophore involved in such reactivity switching. We show here a base-pendant ligand–metal bifunctional scaffold wherein a photobase, a compound that becomes more basic in the excited state (pKa < pKa*), is used to switch the proton acceptor ability on an active site of the complex. The system differs from those with metal-centered

  很少有办法通过外部辐射来打开或关闭催化剂的反应性，或改变其选择性。其中许多涉及催化剂的光化学活化。在均相的后过渡金属催化剂的情况下，金属配合物本身通常是参与这种反应性转换的生色团。我们在这里显示了一种碱悬垂配体-金属双功能支架，其中光碱是一种在激发态下变得更碱性的化合物（p K a
• Therapeutic modulation of PPARgamma activity
  申请人：Chen Jin-Long

  公开号：US20050250820A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Modulators of PPARγ activity are used in methods of treating and/or preventing conditions such as osteoporosis, Alzheimer's disease, psoriasis and acne, and cancer.

  PPARγ活性调节剂被用于治疗和/或预防骨质疏松症、阿尔茨海默病、银屑病和痤疮以及癌症等疾病的方法中。