(4-bromophenyl)(quinolin-8-yl)methanone | 1438559-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(quinolin-8-yl)methanone
• 英文别名: (4-Bromophenyl)-quinolin-8-ylmethanone；(4-bromophenyl)-quinolin-8-ylmethanone
• CAS: 1438559-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO
• mdl: MFCD17133595
• 分子量: 312.166
• InChiKey: QHTKYLDBJHOXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(quinolin-8-yl)methanone 、 苯乙炔 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到(4-(phenylethynyl)phenyl)(quinolin-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的喹啉8-甲醛与（己基）芳基硼酸的直接偶联反应，合成了8-芳酰基喹啉。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过Rh（III）催化的喹啉8-甲醛与（杂）芳基硼酸之间的直接偶联合成芳基-（杂）芳基酮的方法。该方法具有广泛的底物范围，高的官能团耐受性，并使用可商购的起始原料。反应的放大和随后的微管蛋白聚合抑制剂的合成证明了其实用性。基于可以使用稳定的环酰基铑中间体配合物作为催化剂，并且该配合物与（杂）芳基硼酸化学计量反应的事实，提出了一种合理的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01490
• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸 在 Wilkinson's catalyst 、 硫酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4-bromophenyl)(quinolin-8-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑螯合辅助的C-O键活化催化未活化酯形成酮

  摘要：

  开发了一种新的方法，该方法通过铑配合物催化的螯合辅助C–O键活化来构建含杂环的芳基芳基酮。在该反应中，在铑（I）络合物的存在下，使喹啉8-羧酸甲酯，喹喔啉-5-羧酸甲酯及其衍生物与过量的取代的苯基硼酸反应，得到取代的苯基（喹啉-中高收率的8-基）甲酮，苯基喹喔啉-5-基甲酮及其衍生物。当前的方法提供了非常有利的合成途径，以有效地构建具有8-苯甲酰基喹啉核心结构的相关药物。这种方法对于药物化学家来说可能是特别有价值的，因为它可以将多功能酮部分后期引入复杂的支架中，从而实现面向多样性的合成策略。

  DOI：

  10.1021/jo400949p

文献信息

• Direct Exchange of a Ketone Methyl or Aryl Group to Another Aryl Group through CC Bond Activation Assisted by Rhodium Chelation
  作者：Jingjing Wang、Weiqiang Chen、Sujing Zuo、Lu Liu、Xinrui Zhang、Jianhui Wang

  DOI：10.1002/anie.201206693

  日期：2012.12.3

  Swapped: Commercially available quinolinone derivatives (1 or 2, see scheme) were reacted with arylboronic acids in the presence of a RhI complex to give aryl(quinolin‐8‐yl)methanone products 3 in medium to good yields. A mechanism that involves the in situ oxidation of RhI to RhIII by O2 in the presence of CuI was proposed.

  交换：在Rh I络合物存在下，将市售的喹啉酮衍生物（1或2，参见方案）与芳基硼酸反应，以中等至良好的收率得到芳基（quinolin-8-yl）methanone产品3 提出了一种机制，该机制涉及在CuI存在下用O 2将Rh I原位氧化为Rh III。
• Palladium-Catalyzed Directed Aldehyde C–H Arylation of Quinoline-8-carbaldehydes: Exploring the Reactivity Differences between Aryl (Pseudo) Halides
  作者：Dinesh Gopichand Thakur、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Nilesh Rathod、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02011

  日期：2022.12.16

  arylation of quinoline-8-carbaldehydes with either aryl iodides or aryl diazonium salts for the synthesis of aryl quinolinyl ketones. Aryl iodide substituted with an electron-donating group favors the reaction, whereas aryl diazonium salt substituted with an electron-withdrawing group showed excellent reactivity. A range of aryl quinolinyl ketones were synthesized in good-to-excellent yields, with very good

  我们开发了一种 Pd 催化的喹啉-8-甲醛与芳基碘化物或芳基重氮盐直接 C-H 芳基化的方法，用于合成芳基喹啉酮。被给电子基团取代的芳基碘有利于反应，而被吸电子基团取代的芳基重氮盐显示出优异的反应活性。一系列芳基喹啉基酮以良好到优异的收率合成，具有非常好的官能团耐受性。我们的方法已成功应用于合成高效微管蛋白聚合抑制剂，并且可以轻松放大至克级。
• Pd(II)-Catalyzed Arylation/Oxidation of Benzylic C–H of 8-Methylquinolines: Access to 8-Benzoylquinolines
  作者：Wenrong Wang、Xiaoqing Fu、Yuchen Cai、Li Cheng、Changsheng Yao、Xiangshan Wang、Tuan-Jie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01958

  日期：2021.11.5