2-[2-(1,1,1-三甲基甲硅烷基)-1-乙炔基]乙酰苯胺 | 110598-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(1,1,1-三甲基甲硅烷基)-1-乙炔基]乙酰苯胺
• 英文名称: N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]acetamide；2-((trimethylsilyl)ethynyl)acetanilide；N-(2-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-acetamide
• CAS: 110598-59-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NOSi
• 分子量: 231.37
• InChiKey: AENRZZNOGPUCAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  346.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,1,1-三甲基甲硅烷基)-1-乙炔基]乙酰苯胺 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(N-acetyl-N-allylamino)styrene
  参考文献：
  名称：

  天然产物构架的串联Enyne复分解-Diels-Alder反应

  摘要：

  通过芳环连接的烯炔用作复分解反应的底物。比较了三种钌卡宾配合物的反应性。所得的1，3-二烯是通过Diels-Alder方法的多环结构的合适的前体。进行了一些多米诺骨牌RCM-Diels-Alder反应，表明钌催化剂在环加成过程中可能产生有益作用。其他实例需要路易斯酸助催化剂。当将其应用于芳族炔胺或烯胺时，可实现乙烯基吲哚的新合成。用NMR监测几种复分解反应表明，钌催化剂具有不同的行为。在某些反应中检测到新的羧基物质，这与所使用的溶剂有很大的相关性。

  DOI：

  10.1021/jo0356311
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 2-[2-(1,1,1-三甲基甲硅烷基)-1-乙炔基]乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯-铜催化和Friedel-Crafts反应高区域选择性合成N-酰基-2-酰基（芳酰基）氯化吲哚

  摘要：

  2-三甲基甲硅烷基乙炔基乙酰苯胺，由 2-碘乙酰苯胺与三甲基甲硅烷基乙炔的钯催化反应获得，经过 Friedel-Crafts 酰化反应，以良好的收率得到 N-酰基-2-酰基（芳酰基）吲哚氯化物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340831

文献信息

• PtCl4-catalyzed cyclization of N-acetyl-2-alkynylanilines: A mild and efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indoles
  作者：Nattawadee Chaisan、Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.014

  日期：2018.2

  An efficient synthesis of N-acetyl-2-substituted indole derivatives via direct intramolecular hydroamination of N-acetyl-2-alkynylaniline derivatives was developed. The reaction could be applied to a wide range of substrates employing only 1–2 mol% of PtCl4 as the catalyst to furnish the desired indole products in moderate to excellent yields. The current protocol is efficient, reliable and scalable

  通过N-乙酰基-2-炔基苯胺衍生物的直接分子内加氢胺化反应，开发了一种N-乙酰基-2-取代的吲哚衍生物的有效合成方法。该反应可应用于仅使用1-2 mol％的PtCl 4作为催化剂的各种各样的底物，以中等至极好的收率提供所需的吲哚产物。当前的协议是有效，可靠和可扩展的，并且可以用作从容易获得的底物方便且快速地访问这一重要的N-杂环骨架类的重要工具。
• Optimizing ligand structure for low-loading and fast catalysis for alkynyl-alcohol and -amine cyclization
  作者：James M. Stubbs、Benjamin J. Bridge、Johanna M. Blacquiere

  DOI：10.1039/c9dt01870k

  日期：——

  The catalytic performance was evaluated for a series of [Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆ complexes, in which the steric and electronic properties of the primary coordination sphere were varied (R = Ph, t-Bu, Bn; and Cp vs. Cp*).

  对于一系列的[Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆配合物进行了催化性能评估，其中初级配位球体的立体和电子特性发生了变化（R = Ph, t-Bu, Bn; 以及Cp vs. Cp*）。

• [EN] COMPOUNDS, METHODS AND FORMULATIONS FOR THE ORAL DELIVERY OF A GLUCAGON LIKE PEPTIDE (GLP)-1 COMPOUND OR AN MELANOCORTIN 4 RECEPTOR (MC4) AGONIST PEPTIDE<br/>[FR] COMPOSES, PROCEDES ET PREPARATIONS DESTINES A L'APPORT ORAL D'UN COMPOSE PEPTIDIQUE DE TYPE GLUCAGON (GLP-1) OU D'UN PEPTIDE AGONISTE DU RECEPTEUR 4 DE MELANOCORTINE (MC4)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019184A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to novel compounds, methods, and formulations useful for the oral delivery of a GLP-1 compound or an MC4 agonist peptide.

  本发明涉及用于口服给荷GLP-1化合物或MC4激动剂肽的新化合物、方法和配方。
• Phenanthridine synthesis via [2+2+2] cyclotrimerization reactions
  作者：Lakshminath Sripada、Jesse A. Teske、Alexander Deiters

  DOI：10.1039/b716519f

  日期：——

  A concise synthesis of phenanthridines via a microwave-assisted [2+2+2] cyclotrimerization reaction has been developed.

  已经开发了通过微波辅助的[2 + 2 + 2]环三聚反应反应合成菲啶的简洁方法。
• Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles and Benzofurans by the Tandem Reaction of Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular C–H Insertion and Oxygen-Mediated Oxidation
  作者：Hongjuan Shen、Junkai Fu、Hao Yuan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00611

  日期：2016.11.4

  A highly effective and straightforward method to construct a wide range of functionalized 2,3-disubstituted indoles has been developed. The method involves the tandem reaction of rhodium(II)-catalyzed denitrogenative annulation of triazole-based benzyl anilines and oxygen-mediated oxidative aromatization. The developed method can also be used to synthesize 2,3-disubstituted benzofurans by replacing

  已经开发出一种高效且直接的方法来构建各种官能化的2，3-二取代的吲哚。该方法涉及铑（II）催化的三唑基苄基苯胺的脱氮环化反应和氧介导的氧化芳构化反应的串联反应。通过用苄基苯酚代替苄基苯胺，所开发的方法还可用于合成2，3-二取代的苯并呋喃。