(4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone | 62128-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: 2-(4-chlorobenzoyl)-1-methylpyrrole；2-p-chlorobenzoyl-1-methylpyrrole；(4-chlorophenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 62128-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• mdl: MFCD02293986
• 分子量: 219.671
• InChiKey: YMRVZQVZCQCKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  350.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(bis-formyl)amino]-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1-H-pyrrol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳酰基（氨基酰基）吡咯，一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。

  DOI：

  10.1021/jm9606655
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-Chloro-phenyl)-benzo[1,3]oxathiol-2-yl]-1-methyl-1H-pyrrole 在 tetrafluoroboric acid 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到(4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pentaatomic heteroaromatic cations. 18. Acylation of pyrrole and N-methylpyrrole with 1,3-benzoxathiolium tetrafluoroborates. A high-yield method for the synthesis of diacylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a022

文献信息

• Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06369228B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  Aroyl aminoacyl pyrroles are pharmaceutically useful in treating neuropathic pain, which includes utility for the treatment of neuropathic pain.

  Aroyl氨基酰吡咯烷在治疗神经病痛方面具有药用价值，包括用于治疗神经病痛。
• Solvent Free Synthesis of 2-Acylpyrroles and its Derivatives Catalysed by Reuseable Zinc Oxide
  作者：Shuguang Zhang、Chengliang Feng、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13734615005971

  日期：2013.8

  A highly efficient procedure for preparing 2-acylpyrroles and its derivatives is described. The products were obtained through regioselective Friedel–Crafts reactions of pyrroles and its derivatives with alkyl or aryl acid chlorides catalysed by zinc oxide under solvent-free conditions. This method has the advantages of green chemistry, operational simplicity, solvent-free conditions, and recoverable catalyst.

  本文介绍了一种高效制备 2-酰基吡咯及其衍生物的方法。在无溶剂条件下，通过氧化锌催化吡咯及其衍生物与烷基或芳基酸氯化物的弗里德尔-卡夫斯（Friedel-Crafts）区域选择性反应，获得了这些产物。该方法具有绿色化学、操作简单、无溶剂条件和催化剂可回收等优点。
• An Electrophilic Approach to the Palladium-Catalyzed Carbonylative C–H Functionalization of Heterocycles
  作者：Jevgenijs Tjutrins、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.5b07098

  日期：2015.9.23

  highly electrophilic intermediates. Overall, this provides with an atom-economical and general synthetic route to generate aryl-(hetero)aryl ketones using stable reagents (aryl iodides and CO) and without the typical need to exploit pre-metalated heterocycles in carbonylative coupling chemistry.

  描述了一种钯催化的分子间羰基化 CH 官能化方法。这种转化由 P(t)Bu3 配位的钯催化剂介导，并允许衍生化各种杂环，包括吡咯、吲哚、咪唑、苯并恶唑和呋喃。初步研究表明，该反应可能通过催化形成高度亲电子中间体来进行。总体而言，这提供了使用稳定试剂（芳基碘化物和 CO）生成芳基-（杂）芳基酮的原子经济和通用合成路线，并且通常不需要在羰基化偶联化学中利用预金属化杂环。
• Preparation of .beta.-acyl pyrroles
  申请人：McNeil Laboratories, Inc.

  公开号：US04002643A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  A process for rearranging .alpha.-acyl pyrroles to .beta.-acyl pyrroles which comprises reacting the former with an excess of a strong, anhydrous, non-oxidizing acid, preferably with heating.

  一种将α-酰基吡咯重排为β-酰基吡咯的过程，包括将前者与过量的强、无水、非氧化性酸反应，最好在加热条件下进行。
• Useful aroyl pyrrole heteroaryl methanones and methanols
  申请人：——

  公开号：US20030181481A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  This invention is directed to aroyl pyrrole heteroaryl methanone and methanol compounds pharmaceutically useful as agents for treating or modulating a central nervous system disorder and methods for treating or modulating a central nervous system disorder.

  本发明涉及药物学上有用的芳香基吡咯杂环甲酮和甲醇化合物，作为治疗或调节中枢神经系统疾病的药物，以及治疗或调节中枢神经系统疾病的方法。