2-[(bis-formyl)amino]-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1-H-pyrrol-3-yl]-ethanone | 157847-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(bis-formyl)amino]-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1-H-pyrrol-3-yl]-ethanone
• 英文别名: 2-[(Bis-formyl)amino]-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-ethanone；N-[2-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methylpyrrol-3-yl]-2-oxoethyl]-N-formylformamide
• CAS: 157847-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 332.743
• InChiKey: XNDFHMFLRXLVTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(bis-formyl)amino]-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1-H-pyrrol-3-yl]-ethanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-amino-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1-H-pyrrol-3-yl]-ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  芳酰基（氨基酰基）吡咯，一类新型的抗惊厥药。

  摘要：

  2-Aroyl-4-（ω-氨基酰基）-（4）和4-Aroyl-2-（ω-氨基酰基）吡咯（9）代表了新型的，结构新颖的抗惊厥药。通过将2-芳酰基吡咯与ω-氯酰氯进行Friedel-Crafts酰化，然后用伯胺或仲胺取代氯，来制备4型化合物。通过将2-（ω-氯酰基）吡咯的Friedel-Crafts芳构化，然后用胺置换来制备9型化合物。这些化合物在小鼠和大鼠的最大电击试验中均具有活性，但在小鼠甲唑试验中则没有活性。铅化合物RWJ-37868、2-（4-氯苯甲酰基）-4-（1-哌啶基-乙酰基）-1,3,5-三甲基吡咯++ +（4d）具有与苯妥英和卡马西平相当的效能和治疗指数并且比丙戊酸钠更大。

  DOI：

  10.1021/jm9606655
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-butanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(bis-formyl)amino]-1-[5-(4-chlorobenzoyl)-1-methyl-1-H-pyrrol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Aroyl aminoacyl pyrroles for use in the treatment of neuropathic pain

  摘要：

  Aroyl氨基酰吡咯烷在治疗神经病痛方面具有药用价值，包括用于治疗神经病痛。

  公开号：

  US06369228B2

文献信息

• Anti-convulsant aroyl aminoacylpyrroles
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05332736A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Aroyl aminoacyl pyrroles are pharmaceutically useful as anti-convulsants, which includes utility for the treatment of epilepsy.

  Aroyl氨基酰吡咯烷作为抗癫痫药物在药用上具有重要作用，可用于治疗癫痫。
• AROYL AMINOACYL PYRROLES FOR USE IN THE TREATMENT OF NEUROPATHIC PAIN
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1154996A2

  公开（公告）日：2001-11-21
• US5332736A
  申请人：——

  公开号：US5332736A

  公开（公告）日：1994-07-26
• US6191142B1
  申请人：——

  公开号：US6191142B1

  公开（公告）日：2001-02-20
• US6369228B2
  申请人：——

  公开号：US6369228B2

  公开（公告）日：2002-04-09