non-3-en-1-yne | 90644-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: non-3-en-1-yne
• 英文别名: 3-nonen-1-yne；cis-trans-Non-3-en-1-in；Nonen-(3)-in-(1)
• CAS: 90644-61-4
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: MDHBUOMRTGHQPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.791±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  non-3-en-1-yne 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 [K(OEt₂)][Mo(CPh)(tris(p-methoxyphenyl)silanolate)4] 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基氟化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tulearin C的全合成

  摘要：

  在较小的兄弟的帮助下：尽管炔烃复分解将永远是烯烃复分解的小兄弟，但它可以解决当前更著名的同胞无法解决的问题。牛油蛋白大环内酯类是该概念的例证，其只能通过 使用最新一代炔烃复分解催化剂进行闭环炔烃复分解（RCAM）/反式还原来选择性地伪造。

  DOI：

  10.1002/anie.201106117
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 non-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Tulearin C的全合成

  摘要：

  在较小的兄弟的帮助下：尽管炔烃复分解将永远是烯烃复分解的小兄弟，但它可以解决当前更著名的同胞无法解决的问题。牛油蛋白大环内酯类是该概念的例证，其只能通过 使用最新一代炔烃复分解催化剂进行闭环炔烃复分解（RCAM）/反式还原来选择性地伪造。

  DOI：

  10.1002/anie.201106117

文献信息

• A New Method for the Preparation of Non-Terminal Alkynes: Application to the Total Syntheses of Tulearin A and C
  作者：Konrad Lehr、Saskia Schulthoff、Yoshihiro Ueda、Ronaldo Mariz、Lucie Leseurre、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404873

  日期：2015.1.2

  Lactones are known to react with the reagent generated in situ from CCl4 and PPh3 in a Wittig‐type fashion to give gem‐dichloro‐olefin derivatives. Such compounds are now shown to undergo reductive alkylation on treatment with organolithium reagents RLi to furnish acetylene derivatives bearing the substituent R at their termini (R=Me, n‐, sec‐, tert‐alkyl, silyl); the reaction can be catalyzed with

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。
• Highly Chemo- and Regioselective Thiocarbonylation of Conjugated Enynes with Thiols and Carbon Monoxide Catalyzed by Palladium Complexes:  An Efficient and Atom-Economical Access to 2-(Phenylthiocarbonyl)-1,3-dienes
  作者：Wen-Jing Xiao、Giuseppe Vasapollo、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9824246

  日期：1999.3.1

  3-conjugated enynes bearing a terminal triple bond with thiols and carbon monoxide in the presence of catalytic quantities of Pd(OAc)(2) (3 mol %) and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (6 mol %) in THF at 110 degrees C gave 2-(phenylthiocarbonyl)-1,3-dienes in moderate to good yields. The thiocarbonylation takes place with high chemo- and regioselectivity, with the attack by the phenylthiocarbonyl group occurring

  在催化量的Pd（OAc）（2）（3 mol％）和1,3-双（二苯基膦基）丙烷存在下，带有末端三键的1，3-共轭烯与硫醇和一氧化碳的反应（6在110℃下，在THF中得到1摩尔％的2-（苯基硫代羰基）-1，3-二烯，产率中等至良好。硫羰基化反应具有很高的化学和区域选择性，苯硫羰基的攻击只发生在1,3-共轭烯炔的碳2上。
• Combining Zn ion catalysis with homogeneous gold catalysis: an efficient annulation approach to N-protected indoles
  作者：Yanzhao Wang、Lianzhu Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/c2sc21333h

  日期：——

  The Fischer indole synthesis is perhaps the most powerful method for indole preparation, but it often suffers from low regioselectivities with unsymmetric aliphatic ketone substrates and strong acidic conditions and is not suitable for alpha,beta-unsaturated ketones. In this article, we disclose an efficient synthesis of N-protected indoles from N-arylhydroxamic acids/N-aryl-N-hydroxycarbamates and

  Fischer吲哚合成也许是最有效的吲哚制备方法，但是它经常遭受区域选择性低，脂族酮不对称底物和强酸性条件的困扰，不适用于α，β-不饱和酮。在本文中，我们通过金和锌的协同催化作用，由N-芳基异羟肟酸/ N-芳基-N-羟基氨基甲酸酯和各种炔烃有效合成了N-保护的吲哚。锌催化类似于金属酶如人碳酸酐酶II中的相关锌离子催化，并且通过形成相应的锌螯合物来实质上增强N-酰化羟胺的O-亲核性。锌螯合物可以攻击金活化的炔烃，形成O-烯基-N-芳基异羟肟酸酯，这种化合物容易进行3，3-σ重排和随后的环脱水以产生N保护的吲哚产物。这种新的化学方法在费歇尔吲哚合成方面提供了几项重要的改进：a）反应条件为弱酸性，可以耐受诸如Boc之类的敏感基团；b）较宽的底物范围，包括具有侧链羰基（在费歇尔化学中具有反应性）和烷基氯化物（例如3f）的底物；c）在温和得多的条件下形成2-取代的吲哚具有更好的区域选择性；d）2-烯
• Butyllithium-induced dimerization of pent-3-en-1-yne and related additions
  作者：P.A.A. Klusener、H. Hommes、J.C. Hanekamp、A.C.H.T.M. van der Kerk、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86132-a

  日期：1991.5

  The enynes HCCCHCHCH2R (R  H, Me, OMe, NMe2 SMe), are converted into dimers by treatment with slightly more than two equivalent of butyllithium. The Zconfiguration predominates in the dimers obtained after aqueous workup. The lithiated enynes (R  H, Me, SMe) and acetylenic compounds LiCCCH2R (R  SMe, C6H5) add in an analogous way to the double bond of LiCCCHCH2.

  的烯炔HCCCHCHCH 2 - [R（RH，Me中的OME，NME 2 SME），被转换成二聚物通过用稍微超过两个当量的丁基锂。所述ž configuration占优势在水性workup后得到的二聚体。锂化烯炔（RH，Me中，SME）和乙炔基化合物LiCCCH 2 - [R（RSMe的，C 6 H ^ 5）以类似的方式来LiCCCHCH的双键加2。
• van Boom,J.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 813 - 820
  作者：van Boom,J.H. et al.

  DOI：——

  日期：——