2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑 | 1242412-60-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
• 中文别名: 咔唑-2-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 9H-carbazole-2-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
• CAS: 1242412-60-7
• 化学式: C₁₈H₂₀BNO₂
• 分子量: 293.173
• InChiKey: RLSJGSFDSSYNPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.0 to 200.0 °C
• 沸点：
  474.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 150.92h， 生成 platinum(II) [9-(4-tert-butylpyridin-2-yl-κN)-2'-(4-phenylpyridin-2-yl-κN)-2,9'-bi-9H-carbazole-1,1'-diyl-κC1,κC1']
  参考文献：
  名称：

  Stable emitters

  摘要：

  使用四齿配位的铂基蓝色和红色发光材料，我们成功制备了稳定高效的有机发光二极管。例如，一系列稳定高效的红光磷光OLED就是采用基于苯基-吡啶基-咔唑的四齿配位的环金属铂(II)配合物作为发光掺杂剂，并使用商业上可获得的宿主、传输和阻挡材料来制造的。通过在电化学稳定的器件结构中实施这种铂配合物，实现了长的操作寿命，估计在亮度为1000 cd/m2时的LT97寿命超过600小时。

  公开号：

  US09224963B2
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-9H-carbazole 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  TETRADENTATE AND OCTAHEDRAL METAL COMPLEXES CONTAINING NAPHTHYRIDINOCARBAZOLE AND ITS ANALOGUES

  摘要：

  四齿和八面体金属配合物，适用于显示和照明应用中的磷光或延迟荧光和磷光发射体。

  公开号：

  US20160359125A1

文献信息

• Cationic Cascade for Building Complex Polycyclic Molecules from Simple Precursors: Diastereoselective Installation of Three Contiguous Stereogenic Centers in a One-Pot Process
  作者：Georgios Alachouzos、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/jacs.8b11713

  日期：2019.1.9

  Friedel-Crafts allylation. The entire sequence forms three carbon-carbon bonds and a carbon-halogen bond, generating halocyclopentene adducts in one pot from simple precursors. The process occurs with excellent diastereocontrol, providing highly functionalized polycycles containing three tertiary or quaternary stereogenic centers in a linear array. It is even possible to install three contiguous all-carbon quaternary

  描述了合成多环小分子的权宜之计。该方法首先使用炔基卤代-Prins 协议将两个非手性构件（烯炔和醛或酮）连接在一起。然后，在同一反应容器中，酸性条件引发阳离子级联反应，包括立体有择的卤代-纳扎罗夫电环化和非对映选择性的弗里德尔-克拉夫茨烯丙基化。整个序列形成三个碳 - 碳键和一个碳 - 卤素键，从简单的前体在一锅中生成卤代环戊烯加合物。该过程以出色的非对映控制发生，提供包含线性阵列中的三个三级或四级立体中心的高度功能化的多环。甚至可以使用这种方法安装三个连续的全碳四元中心。
• Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD.

  公开号：US10020452B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  Disclosed are a novel-structural compound including a 5-membered heterocycle, an organic electronic device using the same, and a terminal thereof.

  揭示了一种包括5元杂环的新型结构化合物，以及使用该化合物的有机电子器件和其末端。
• Cu‐Mediated Radiofluorination of Aryl Pinacolboronate Esters: Alcohols as Solvents with Application to 6‐L‐[ ¹⁸ F]FDOPA Synthesis
  作者：Viktoriya Orlovskaya、Olga Fedorova、Olga Kuznetsova、Raisa Krasikova

  DOI：10.1002/ejoc.202001198

  日期：2020.12.7

  In this work, the possibility of an effective copper‐mediated radiofluorination of aryl pinacoloboronate esters is demonstrated for the first time, on the example of a precursor for 6‐L‐[18F]FDOPA in neat alcohol, using the neutral phase‐transfer catalyst tetrabutyl ammonium triflate.

  在这项工作中，首次以中性相转移为例，以纯醇中的6-L- [ 18 F] FDOPA前体为例，证明了芳基pinacolo硼酸酯的有效铜介导的放射性氟化的可能性。催化剂三氟甲磺酸四丁基铵。
• Rhodium-Catalyzed Ring Expansion of Azetidines via Domino Conjugate Addition/N-Directed α-C(sp³)–H Activation
  作者：Ling-Zhi Sun、Xuan Yang、Nan-Nan Li、Meng Li、Qin Ouyang、Jian-Bo Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00056

  日期：2022.3.18

  4-aryl-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylates is developed, with a rhodium-catalyzed ring expansion strategy from readily available 2-(azetidin-3-ylidene) acetates and aryl boronic acids. Mechanistic investigations suggest a novel domino “conjugate addition/N-directed α-C(sp3)–H activation” process. The asymmetric catalytic synthesis of the 4-aryl-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylate is realized by using QuinoxP* (91–97%

  开发了一种简便的 4-aryl-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylates 合成方法，该方法采用铑催化的扩环策略，由容易获得的 2-(azetidin-3-ylidene) 乙酸酯和芳基硼酸组成。机理研究表明了一种新的多米诺骨牌“共轭加成/N 向 α-C(sp 3 )-H 活化”过程。使用 QuinoxP* (91–97% ee) 实现了 4-aryl-4,5-dihydropyrrole-3-carboxylate 的不对称催化合成。该协议的合成效用通过合成具有优异非对映选择性的 3,4-二取代或 2,3,4-三取代吡咯烷来证明。
• The First General and Selective Palladium(II)-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Arylboronates: Interplay among Benzoquinone-Ligated Palladium(0) Complex, Organoboron, and Alcohol Solvent
  作者：Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200900836

  日期：2010.2.15

  Methoxycarbonylation of aryl- and alkenylboron compounds was performed using the palladium(II) acetate/triphenylphosphine [Pd(OAc)2/PPh3] catalyst with p-benzoquinone as a stoichiometric oxidant in methanol at ambient temperature to obtain the corresponding methyl esters in good yields. A wide variety of functional groups including various carbonyl functionalities, nitrile, nitro, sulfone, and unprotected

  在室温下，使用乙酸钯（II）/三苯基膦[Pd（OAc）2 / PPh 3 ]催化剂与对苯醌作为化学计量的氧化剂在甲醇中进行芳基和烯基硼化合物的甲氧基羰基化反应，以得到良好的相应甲酯产量。在甲氧基碳酸化中可耐受多种官能团，包括各种羰基官能团，腈，硝基，砜和未保护的吡咯环，而使用叔丁醇以外的高级醇可提供中等至高收率的各种对氯苯甲酸酯。在没有任何酸或碱添加剂的情况下进行了催化的烷氧羰基化反应，并进行了氧化性重金属化反应建议采取步骤来解释该协议的特殊功效。DFT和MP2计算支持所提出的机制。