7-deacetylepoxyazadiradione | 18385-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-deacetylepoxyazadiradione
• 英文别名: (1S,2aS,3aR,3bS,4R,9aR,11aS)-1-(furan-3-yl)-4-hydroxy-3b,6,6,9a,11a-pentamethyl-1,4,5,5a,6,9a,9b,10,11,11a-decahydronaphtho[1′,2':6,7]indeno[1,7a-b]oxirene-2,7(2aH,3bH)-dione；deacetylepoxyazadiradione；(1S,2R,4S,6S,7S,10R,11R,16R,18R)-6-(furan-3-yl)-18-hydroxy-1,7,11,15,15-pentamethyl-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadec-12-ene-5,14-dione
• CAS: 18385-64-3
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: YMKXLGWLAZZCSB-LXIAFDNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  568.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deacetylepoxyazadiradione 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2aS,3aR,3bR,9aS,11aS)-1-(furan-3-yl)-3b,6,6,9a,11a-pentamethyl-1,5a,6,9a,9b,10,11,11a-octahydronaphtho[1′,2':6,7]indeno[1,7a-b]oxirene-2,4,7(2aH,3bH,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  环氧氮杂二酮衍生物的抗疟原虫和细胞毒活性的合成和评估。

  摘要：

  环氧氮杂二酮（1）是从印度Ne树油中提取的主要化合物，对最强毒的人疟原虫恶性疟原虫的CQ耐药和CQ敏感菌株显示适度的抗疟原虫活性。通过修饰这种高产率天然产物的关键结构部分，合成了一系列类似物。在所有测试化合物的库中，化合物3c和3g对CQ敏感（IC50 2.8±0.29μM和1.5±0.01μM）和CQ耐药菌株（IC50 1.3±1.08μM和1.2± 0.14），而化合物3k，3l和3m对恶性疟原虫CQ敏感菌株表现出适度的活性，IC50值分别为2.3±0.4μM，2.9±0.1μM和1.7±0.06μM。此外，这些衍生物对SIHA，PANC 1，MDA-MB-231，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.016
• 作为产物：
  描述：

  环氧楝树二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到7-deacetylepoxyazadiradione
  参考文献：
  名称：

  Biocatalysis: fungi mediated novel and selective 12β- or 17β-hydroxylation on the basic limonoid skeleton

  摘要：

  具有4,4,8-三甲基-17-呋喃基类固醇骨架的基本柠檬素是一类三萜类化合物，以其杀虫性和广泛的药理活性而闻名。在基本柠檬素骨架上实现了罕见的、合成上极具挑战性的12β-和17β-羟基化反应，利用真菌介导的生物催化作用生产了一系列新型羟基化柠檬素。属于毛霉属的真菌系统能够有效地将印楝素、环氧印楝素、根皮苷及其衍生物转化为相应的12β-和/或17β-羟基衍生物。羟基化的位置和立体化学结构通过严格的光谱和晶体学研究确定。这种真菌介导的立体和区域选择性羟基化过程非常高效且温和，能够保护基本柠檬素骨架周围的化学敏感官能团。研究表明，特定官能团的修饰和生物催化剂的变化能够带来12β-或17β-羟基化的选择性。

  DOI：

  10.1039/c3gc40193f