N-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide | 1221347-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 1221347-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD14707549
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HVLBLSNBUQSQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 环己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 trans-(2-(2-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  导致缺乏5-HT（2B）活性的有效5-HT（2C）激动剂的鉴定的合理药物设计。

  摘要：

  5-HT（2C）受体是寻求治疗各种人类疾病的新疗法的引人注目的药物靶标。我们之前进行了一项结构优化运动，该运动导致了一些有效的和中等选择性的5-HT（2C）受体激动剂。扩展结构函数库后，我们可以合并我们的数据集，以便设计出具有更高选择性和效力的化合物。我们在这里公开了我们先前报道的5-HT（2B）/ 5-HT（2C）激动剂的结构优化，这导致了对高选择性5-HT（2C）激动剂（+）-trans- [ 2-（2-环丙基甲氧基苯基）环丙基]甲胺盐酸盐，EC（50）为55 nM，在5-HT（2B）受体上无可检测的激动作用。

  DOI：

  10.1021/ml200206z
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  TiO2光催化的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。

  摘要：

  描述了在高氯酸锂/硝基甲烷溶液中通过TiO2光催化进行的自由基阳离子乙烯基环丙烷重排。该反应由氧化性单电子转移触发，然后环丙烷立即开环以生成作为唯一反应性中间体的二甲苯基阳离子。这种方法也可以应用于乙烯基环丁烷，从而构建六元环。在初步机理研究的基础上，提出了通过二阶自由基阳离子的逐步机理，并得到密度泛函理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00544

文献信息

• 单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103373911B

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明公开了一种单氟代环丙烷类化合物及其制备方法和应用。本发明的单氟代环丙烷类化合物的结构如式I所示，式中，R1、R2、Ra、的定义如说明书中所述。本发明还提供了一种简单有效的制备单氟代环丙烷类化合物的方法，原料毒性低，得到的产物纯度高。本发明方法不仅能制备消旋的化合物，还可制备非消旋的化合物。本发明的单氟代环丙烷类化合物可进一步用于合成其他环丙烷衍生物。
• [EN] CYCLOPROPYLMETHANAMINES AS SELECTIVE 5-HT(2C) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CYCLOPROPYLMÉTHANAMINES UTILISÉES COMME AGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS 5-HT(2C)
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016123164A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Disclosed are 2-phenyl-cyclopropylmethanamines which are selective 5-HT(2C) receptor agonists and are used in the treatments of diseases and conditions wherein modulation of 5-HT(2C) receptors provides a benefit, such as obesity and psychiatric disorders.

  揭示了一种选择性5-HT(2C)受体激动剂2-苯基环丙基甲胺，用于治疗疾病和病况，其中调节5-HT(2C)受体能够带来益处，如肥胖和精神障碍。
• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes That Contain Fluorinated Tertiary Stereogenic Carbon Centers: A Chiral α-Fluoro Carbanion Strategy
  作者：Xiao Shen、Wei Zhang、Lei Zhang、Tao Luo、Xiaolong Wan、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201202451

  日期：2012.7.9

  Chiral transfer: The fluorinated sulfoximine (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl) was synthesized and used as the first chiral fluoromethylenation reagent for the synthesis of cyclopropanes that contain fluorinated tertiary stereogenic carbon centers in good yields, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity.

  手性转移：合成了氟代亚砜亚胺（见方案; Ts =对甲苯磺酰基），并用作第一个手性氟代甲基化试剂，用于合成具有氟化叔立体碳中心的环丙烷，具有高收率，良好的非对映选择性和出色的对映选择性。
• Cyclopropylmethanamines as selective 5-HT(2C) receptor agonists
  申请人：THE BOARD OF TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF ILLINOIS

  公开号：US10407381B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed are 2-phenyl-cyclopropylmethanamines which are selective 5-HT(2C) receptor agonists and are used in the treatments of diseases and conditions wherein modulation of 5-HT(2C) receptors provides a benefit, such as obesity and psychiatric disorders.

  所公开的 2-苯基-环丙基甲胺是选择性 5-HT（2C）受体激动剂，可用于治疗调节 5-HT（2C）受体可带来益处的疾病和病症，如肥胖症和精神疾病。
• CYCLOPROPYLMETHANAMINES AS SELECTIVE 5-HT(2C) RECEPTOR AGONISTS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：EP3250549B1

  公开（公告）日：2021-06-23