山奈酚-4’’-葡萄糖苷 | 52222-74-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 山奈酚-4’’-葡萄糖苷
• 中文别名: 山奈酚-4`-O-葡萄糖苷,山奈酚-4`-O-Beta-D-葡萄糖苷
• 英文名称: kaempferol-4'-O-glucoside
• 英文别名: kaempferol 4'-O-β-D-glucopyranoside；kaempferol 4′-glucoside；kaempferol 7-O-β-D-glucopyranoside；kaempferol 4′-O-β-D-glucopyranoside；Kaempferol 4'-glucoside；3,5,7-trihydroxy-2-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]chromen-4-one
• CAS: 52222-74-9
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 448.383
• InChiKey: AUCGRWHWAGXNQS-HMGRVEAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225℃
• 沸点：
  784.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 α-L-rhamnoside 作用下， 反应 1.0h， 生成 山奈酚-4’’-葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  山emp酚及其相应糖苷的抗肿瘤，抗氧化和抗炎活性以及山emp酚的酶制剂。

  摘要：

  山萘酚（kaempferol）及其糖苷在自然界中分布广泛，并显示出多种生物活性，但很少有报道对它们进行比较。在本文中，我们报告了kae，kae-7-O-葡萄糖苷（kae-7-O-glu），kae-3-O-鼠李糖苷（kae-3-O-）的抗肿瘤，抗氧化和抗炎活性差异rha）和kae-3-O-芸香糖苷（kae-3-O-rut）。Kae对人肝癌细胞系HepG2，小鼠结肠癌细胞系CT26和小鼠黑素瘤细胞系B16F1表现出最高的抗增殖作用。Kae还能显着抑制AKT磷酸化并切割HepG2细胞中的caspase-9，caspase-7，caspase-3和PARP。还观察到kae诱导的DPPH和ABTS自由基清除活性增加，抑制了伴刀豆球蛋白A（Con A）诱导的LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中T细胞增殖的活化以及NO或ROS的产生。e苷通过环境友好的酶促水解产生ka。Kae-7-O-glu和kae

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0197563

文献信息

• An Ambidextrous Polyphenol Glycosyltransferase <i>Pa</i>GT2 from <i>Phytolacca americana</i>
  作者：Rakesh Maharjan、Yohta Fukuda、Naomichi Shimomura、Taisuke Nakayama、Yuta Okimoto、Koki Kawakami、Toru Nakayama、Hiroki Hamada、Tsuyoshi Inoue、Shin-ichi Ozaki

  DOI：10.1021/acs.biochem.0c00224

  日期：2020.7.14

  pharmaceutical industries. However, the ability of UGTs to accept and glycosylate a wide range of substrates is not clearly understood due to the existence of a large number of UGTs. PaGT2, a UGT from Phytolacca americana, can regioselectively glycosylate piceatannol but has low activity toward other stilbenoids. To elucidate the substrate specificity and catalytic mechanism, we determined the crystal structures

  尿苷二磷酸糖基转移酶（UGT）催化小的疏水化合物的糖基化。由于糖基化是改善疏水性化合物的稳定性和水溶性的宝贵工具，因此UGT在食品，化妆品和制药行业中的应用引起了人们的关注。然而，由于存在大量的UGT，尚未清楚地理解UGTs接受和糖基化多种底物的能力。Pa GT2，一种来自美国植物（Phytolacca americana）的UGT ，可以区域选择性地糖基化甲基吡啶（piceatannol），但对其他类胡萝卜素的活性较低。为了阐明底物特异性和催化机理，我们确定了Pa的晶体结构。GT2有无底物，并进行了分子对接研究。该结构揭示了与底物识别有关的关键残基，表明除了UGT（His18）中高度保守的催化组氨酸外，还存在非保守的催化残基（His81）。通过突变分析阐明了鉴定出的残基在底物识别和催化中的作用。此外，Cys142的结构指导突变为其他残基Ala，Phe和Gln可使Pa GT2以高区域选择性
• Functional Characterization and Protein Engineering of a Triterpene 3‐/6‐/2′‐ <i>O</i> ‐Glycosyltransferase Reveal a Conserved Residue Critical for the Regiospecificity
  作者：Meng Zhang、Yang Yi、Bai‐Han Gao、Hui‐Fei Su、Yang‐Oujie Bao、Xiao‐Meng Shi、Hai‐Dong Wang、Fu‐Dong Li、Min Ye、Xue Qiao

  DOI：10.1002/anie.202113587

  日期：2022.2.14

  We characterized the first plant cycloartane glycosyltransferase AmGT8 from A. membranaceus. Its mutants A394F, A394D, and T131V were discovered using semi-rational design, which showed specific 6-O, 3-O, and 2′-O glycosylation activities, respectively. This study uncovered a conserved residue critical for the regiospecificity of plant glycosyltransferases.

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。
• “Mix and match” auto-assembly of glycosyltransferase domains delivers biocatalysts with improved substrate promiscuity
  作者：Damien Bretagne、Arnaud Pâris、David Matthews、Laëtitia Fougère、Nastassja Burrini、Gerd K. Wagner、Richard Daniellou、Pierre Lafite

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.105747

  日期：2024.3

  in dedicated domains. Here, we have used this selective binding feature to design an engineering process to generate chimeric glycosyltransferases that combine auto-assembled domains from two different GT-B enzymes. Our approach enabled the generation of a stable dimer with broader substrate promiscuity than the parent enzymes that were related to relaxed interactions between domains in the dimeric

  糖基转移酶（GT）催化生物活性天然产物的糖基化，包括肽和蛋白质、黄酮类化合物和甾醇，并已广泛用作生物催化剂来生成糖苷。然而，野生型 GT 的底物特异性通常很窄，需要工程策略来扩展它。 GT-B 结构家族由具有高度保守的三级结构的 GT 组成，其中糖供体和受体底物在专用结构域中结合。在这里，我们利用这种选择性结合特征来设计一个工程过程来生成嵌合糖基转移酶，该酶结合了两种不同 GT-B 酶的自动组装结构域。我们的方法能够生成比亲本酶具有更广泛底物混杂性的稳定二聚体，这与二聚体 GT-B 中结构域之间的松弛相互作用有关。我们的研究结果为开发一类新型异二聚 GT 奠定了基础，该异二聚 GT 具有改善的底物混杂性，可用于生物技术和天然产物合成。
• Antitumor, antioxidant and anti-inflammatory activities of kaempferol and its corresponding glycosides and the enzymatic preparation of kaempferol
  作者：Jingqiu Wang、Xianying Fang、Lin Ge、Fuliang Cao、Linguo Zhao、Zhenzhong Wang、Wei Xiao

  DOI：10.1371/journal.pone.0197563

  日期：——

  macrophage cells were also seen. Kae glycosides were used to produce kae via environment-friendly enzymatic hydrolysis. Kae-7-O-glu and kae-3-O-rut were hydrolyzed to kae by β-glucosidase and/or α-L-rhamnosidase. This paper demonstrates the application of enzymatic catalysis to obtain highly biologically active kae. This work provides a novel and efficient preparation of high-value flavone-related products

  山萘酚（kaempferol）及其糖苷在自然界中分布广泛，并显示出多种生物活性，但很少有报道对它们进行比较。在本文中，我们报告了kae，kae-7-O-葡萄糖苷（kae-7-O-glu），kae-3-O-鼠李糖苷（kae-3-O-）的抗肿瘤，抗氧化和抗炎活性差异rha）和kae-3-O-芸香糖苷（kae-3-O-rut）。Kae对人肝癌细胞系HepG2，小鼠结肠癌细胞系CT26和小鼠黑素瘤细胞系B16F1表现出最高的抗增殖作用。Kae还能显着抑制AKT磷酸化并切割HepG2细胞中的caspase-9，caspase-7，caspase-3和PARP。还观察到kae诱导的DPPH和ABTS自由基清除活性增加，抑制了伴刀豆球蛋白A（Con A）诱导的LPS诱导的RAW 264.7巨噬细胞中T细胞增殖的活化以及NO或ROS的产生。e苷通过环境友好的酶促水解产生ka。Kae-7-O-glu和kae