3,3-二甲基-2-氧代丁醛 | 4480-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3-二甲基-2-氧代丁醛
• 英文名称: t-butylglyoxal
• 英文别名: tert-butylglyoxal；3,3-dimethyl-2-oxobutanal；pivalaldehyde
• CAS: 4480-47-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD01194237
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ASONUAQLGIPYMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  112-115 °C
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-氧代丁醛 在 双氧水 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 8.0h， 生成 三甲基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  一种嗪草酮中间体的新型合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种嗪草酮中间体的新型合成方法。以频那酮（甲基叔丁基酮）为初始原料，经氯化、水解、氧化、缩合等反应步骤生产嗪草酮的中间体三嗪酮。优点为：（1）反应条件温和，总收率达92.4%；（2）采用双氧水代替次氯酸钠做为氧化剂，在室温条件下进行氧化反应，操作方便，副产物是水，减少了生产过程的含盐废水等污染物的排放；（3）反应结束后层析分离中间体和催化剂，含有催化剂的水相循环使用。

  公开号：

  CN110655494A
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3-二甲基-2-氧代丁醛
  参考文献：
  名称：

  使用手性（salen）铬（III）配合物催化醛的不对称烯丙基化

  摘要：

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.032

文献信息

• Donor cyclopropanes in synthesis: utilising silylmethylcyclopropanes to prepare 2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Jonathan Dunn、Majid Motevalli、Adrian P. Dobbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.091

  日期：2011.12

  The use of donor-only silylmethylcyclopropanes in the Lewis acid promoted reaction with aldehydes to generate 2,5-disubstituted tetrahydrofurans is described. The diastereoselectivity obtained in the product is very much dependent upon the temperature of the reaction.

  描述了仅供体的甲硅烷基甲基环丙烷在路易斯酸促进的与醛的反应中生成2，5-二取代的四氢呋喃。产物中获得的非对映选择性在很大程度上取决于反应温度。
• [EN] OPSIN-BINDING LIGANDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] LIGANDS DE LIAISON À UNE OPSINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BIKAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013058809A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds are disclosed that are useful for treating ophthalmic conditions caused by or related to production of toxic visual cycle products that accumulate in the eye, such as dry adult macular degeneration, as well as conditions caused by or related to the misfolding of mutant opsin proteins and/or the mis-localization of opsin proteins. Compositions of these compounds alone or in combination with other therapeutic agents are also described, along with therapeutic methods of using such compounds and/or compositions. Methods of synthesizing such agents are also disclosed.

  披露了一些化合物，可用于治疗由于或与在眼睛中积累的有毒视觉循环产物有关的眼科疾病，例如干性成人黄斑变性，以及由于或与突变视蛋白的错误折叠和/或视蛋白的错误定位有关的疾病。还描述了这些化合物单独或与其他治疗剂联合使用的组合物，以及使用这些化合物和/或组合物的治疗方法。还披露了合成这些药剂的方法。
• Indium(III)-Catalyzed Knoevenagel Condensation of Aldehydes and Activated Methylenes Using Acetic Anhydride as a Promoter
  作者：Yohei Ogiwara、Keita Takahashi、Takefumi Kitazawa、Norio Sakai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00011

  日期：2015.3.20

  amount of InCl3 and acetic anhydride remarkably promotes the Knoevenagel condensation of a variety of aldehydes and activated methylene compounds. This catalytic system accommodates aromatic aldehydes containing a variety of electron-donating and -withdrawing groups, heteroaromatic aldehydes, conjugate aldehydes, and aliphatic aldehydes. Central to successfully driving the condensation series is the formation

  催化量的InCl 3和乙酸酐的组合显着促进了各种醛和活化的亚甲基化合物的Knoevenagel缩合。该催化体系可容纳含有各种供电子和吸电子基团的芳族醛，杂芳族醛，共轭醛和脂族醛。成功驱动缩合反应系列的关键是双乙酸双酯中间体的形成，该中间体是在铟催化剂的帮助下由醛和酸酐就地生成的。
• Low-temperature photooxygenation of coelenterate luciferin analog synthesis and proof of 1,2-dioxetanone as luminescence intermediate
  作者：Ken Usami、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00699-0

  日期：1996.9

  13C-enriched coelenterate luciferin analogs were photooxygenated at −78°C to form two peroxidic products as luminescent intermediates. Structures of these unstable intermediates were deduced by means of 13C NMR spectra at low temperatures using substrates enriched at three sites by 13C. Photooxygenation in a mixture of CF3CD2OD and CD3OD as highly protic solvents afforded the dioxetanone and 2-hydroperoxide. These

  在2-位具有叔丁基的腔肠荧光素类似物适合在各种条件下进行化学发光研究。在低温（-78°C）下对类似物进行光氧化可得到发光中间体，该发光中间体通过用PPh 3还原而被证明是过氧化物，从而导致发光能力下降。为了通过13 C NMR阐明这些积累的发光中间体的结构，在3,7-二氢咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-酮的2、3和5位合成了三个13 C富集的类似物。骨架具有99％的富集和位点特异性。这13个将富C的腔肠荧光素类似物在-78°C进行光氧化，以形成两种过氧化物产物，作为发光中间体。这些不稳定的中间体的结构用的手段推断13 C NMR光谱在使用在三个位点被富集的底物低的温度13 ℃。在光氧化CF的混合物3 CD 2 OD和CD 3 OD为高度的质子溶剂，得到dioxetanone和2 -氢过氧化物。在含有酸或碱的二甘醇二甲醚（DGM）中稀释到10 -5 M后，这两种过氧化物在不同的温度下分别在400
• Polystyrene or Magnetic Nanoparticles as Support in Enantioselective Organocatalysis? A Case Study in Friedel–Crafts Chemistry
  作者：Sara Ranjbar、Paola Riente、Carles Rodríguez-Escrich、Jagjit Yadav、Kishore Ramineni、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00462

  日期：2016.4.1

  successfully applied to the asymmetric Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated aldehydes. While both catalytic systems can be easily recovered and admit repeated recycling, the polystyrene-based catalyst shows higher stability and provides better stereoselectivities.

  第一次描述了第二代MacMillan咪唑啉丁4 -one的异构化版本。通过铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应，这种通用的有机催化剂已负载在1％DVB Merrifield树脂和Fe 3 O 4磁性纳米颗粒上。所得的催化材料已成功地用于吲哚与α，β-不饱和醛的不对称Friedel-Crafts烷基化反应。虽然两个催化体系都可以轻松回收并允许重复循环，但聚苯乙烯基催​​化剂显示出更高的稳定性并提供了更好的立体选择性。