(2'R,4'S,5S)-3-<3-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyl)oxazolidinyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline | 145625-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2'R,4'S,5S)-3-<3-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyl)oxazolidinyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: methyl (5S)-3-[(2R,4R)-2-tert-butyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 145625-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆
• 分子量: 356.419
• InChiKey: QEXZZRFZSGARHH-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,4'S,5S)-3-<3-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyl)oxazolidinyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline 在 镍 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (2R,2'S,4'S)-4-<3-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyl)oxazolidinyl>-2-hydroxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00174-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基3-(2-甲基-2-丙基)(2R,4S)-2-(2-甲基-2-丙基)-1,3-恶唑烷-3,4-二羧酸酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (2'R,4'S,5S)-3-<3-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2-(tert-butyl)oxazolidinyl>-5-methoxycarbonyl-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的合成。

  摘要：

  我们已经开发了一种简单且立体选择性的方法，用于使用一氧化氮环加成作为关键反应来合成新型二肽等位基因。利用这种方法，我们有效地制备了各种含有2-异恶唑啉和α-羟基酮亚甲基二肽等排体的拟肽。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(95)00174-3

文献信息

• Synthesis of α-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres
  作者：Byeang Hyean Kim、Yong Jun Chung、Eun Jung Ryu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61360-6

  日期：1993.1

  Novel α-hydroxy ketomethylene dipeptide isosteres were prepared efficiently from the corresponding 2-isoxazoline dipeptide isosteres.

  从相应的2-异恶唑啉二肽等排物有效地制备了新的α-羟基酮亚甲基二肽等排物。
• A new peptide bond surrogate: 2-isoxazoline in pseudodipeptide chemistry
  作者：Byeang Hyean Kim、Yong Jun Chung、Gyochang Keum、Jaheon Kim、Kimoon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61782-3

  日期：1992.11

  The 2-isoxazoline ring has been incorporated as a new peptide bond surrogate into pseudodipeptide. An easy and versatile general method for the preparation of pseudodipeptides is described.