2-(2-氯苯基)-4-喹啉羧酸 | 20389-09-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-4-喹啉羧酸
• 中文别名: 2-(2-氯-苯基)-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Chlor-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure；2-(2-Chlorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 20389-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00783457
• 分子量: 283.714
• InChiKey: QBRGQUCIJZKQAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266
• 沸点：
  464.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-4-喹啉羧酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-butyl-3-[[2-(2-chlorophenyl)quinoline-4-carbonyl]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  2-（2-（2-（氯苯基））喹啉-4-羰基）-N-取代的肼基甲硫代酰胺衍生物的合成，对接，ADME-Tox研究及其生物学评价

  摘要：

  通过简便有效的常规方法合成了一系列2-（2-（2-（2-氯苯基）喹啉-4-羰基）-N-取代的肼基甲硫代酰胺衍生物。借助元素分析，IR，ESI-MS，1 H-NMR和13 C-NMR光谱数据阐明了化合物的结构。评估合成的化合物对标准药物的体外抗菌，抗真菌，抗疟疾和抗结核活性。确定了针对革兰氏阳性和阴性细菌的细菌研究。发现这些化合物对被筛选的细菌具有广谱的活性，但对铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌的活性却很差。大肠杆菌。化合物8d，8f，8i，8l和8n对金黄色葡萄球菌表现出强大的活性。与标准药物氯喹，奎宁相比，化合物8d，8g，8k，8l和8q表现出对抗疟疾的有效活性，化合物8h，8n和8o表现出对H37Rv的温和活性拉紧。分子对接揭示合成的衍生物和靶蛋白积极参与结合模式，并与生物活性显着相关。我们还对合成的化合物执行了分子动力学和ADME-Tox参数。

  DOI：

  10.1002/jhet.3080
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-氯苯基)-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  探索基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物作为有前途的抗结核药物。

  摘要：

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200324

文献信息

• Pharmaceutical compositions containing naphthalene-and
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04684652A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is C.sub.1-6 alkyl, phenyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, phenylalkyl, cycloalkyl-alkyl or ##STR2## R.sub.3 and R.sub.4 being H or alkyl, R.sub.5 being alkenyl or alkynyl, and the sum of the carbon atoms in R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 being 2 to 5, R.sub.2 is as defined for R.sub.1 and may also represent ##STR3## in which n is 0, 1, 2 or 3, it also being possible for R.sub.1 and R.sub.2 to form, with the nitrogen atom to which they are attached, a 5-, 6- or 7-membered heterocyclic radical which can contain another hetero-atom chosen from O and N and which can carry 1 or 2 substituents, Z is phenyl, pyridinyl, thienyl, thiazol-2-yl or substituted phenyl, X and R.sub.0 are H, halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, nitro or CF.sub.3, A represents N or CH and E represents N or CH, some of which are known compounds, are therapeutically useful compounds useful in the treatment of anxiety states or of pulmonary, renal, circulatory or cardiovascular disorders.

  公式中的化合物：##STR1## 其中R.sub.1是C.sub.1-6烷基，苯基，C.sub.3-6环烷基，苯基烷基，环烷基-烷基或##STR2## R.sub.3和R.sub.4为H或烷基，R.sub.5为烯基或炔基，且R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5中碳原子的总和为2至5，R.sub.2的定义与R.sub.1相同，也可以表示为##STR3## 其中n为0、1、2或3，R.sub.1和R.sub.2也可以与它们所连接的氮原子形成一个5-、6-或7-成员的杂环基团，该杂环基团可以含有另一个来自O和N的杂原子，并且可以携带1个或2个取代基，Z是苯基，吡啶基，噻吩基，噻唑-2-基或取代的苯基，X和R.sub.0是H，卤素，C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基，硝基或CF.sub.3，A代表N或CH，E代表N或CH，其中一些是已知的化合物，是有治疗焦虑状态或肺、肾、循环或心血管障碍的药用化合物。
• 一种ACC抑制剂及其医药用途
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111574530B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种ACC抑制剂及其医药用途，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物、异构体或其药学上可接受的盐，不仅对ACC具有良好的酶活，同时具有良好的抗肿瘤活性，可应用在抗肿瘤药物的制备中，特别是在抗肺癌、抗肝癌或抗乳腺癌药物中具有优异的应用前景。
• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro
• Quinoline-4-carbonylguanidine derivatives, process for producing the
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05627193A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The present invention relates to quinoline-4-carbonylguanidine derivative represented by formula (1) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for producing the same, and a Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger inhibitor containing the compound as an active ingredient. The compounds of the present invention are useful as an agent for treating or preventing various diseases by hyperfunction of the Na.sup.+ /H.sup.+ exchanger and as a diagnostic agent for these diseases.

  本发明涉及由式（1）所代表的喹啉-4-羰基胍衍生物及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的Na.sup.+ /H.sup.+交换抑制剂。本发明的化合物可用作治疗或预防由Na.sup.+ /H.sup.+交换器的高功能引起的各种疾病的药剂，以及用于这些疾病的诊断剂。
• Synthesis of Novel Quinoline–Benzoxazolinone Ester Hybrids: In Vitro Anti-Inflammatory Activity and Antibacterial Activity
  作者：Sarfaraz F. Shaikh、Pratik P. Dhavan、Pinky R. Singh、S. P. Vaidya、B. L. Jadhav、M. M. V. Ramana

  DOI：10.1134/s1068162021020242

  日期：2021.3

  Abstract A series of novel quinoline-benzoxazolinone ester hybrids were synthesized characterized and assessed for their in vitro anti-inflammatory and antibacterial activity. The in vitro anti-inflammatory activity was executed using protein denaturation assay, proteinase inhibitory assay and human red blood cell membrane stabilization assay. Most of the compounds exhibited potential anti-inflammatory

  摘要 合成了一系列新颖的喹啉-苯并恶唑啉酮酯杂化物，表征并评估了它们的体外抗炎和抗菌活性。使用蛋白质变性测定，蛋白酶抑制测定和人红细胞膜稳定测定执行体外抗炎活性。大多数化合物表现出潜在的抗炎活性。化合物（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（噻吩-2-基）喹啉-4-羧酸盐显示出比标准药物双氯芬酸钠和消炎痛更好的抗炎活性。此外，使用刃天青微量滴定法（REMA）评估了合成化合物的抗菌活性，并将其与阳性药物标准氯霉素进行了比较。该化合物显示出中等至有效的抗菌活性。（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（3,4-二甲氧基苯基）喹啉-4-羧酸酯和（2-氧代苯并[ d ]恶唑-3（2 H）-基）甲基-2-（2-氯苯基）喹啉-4-羧酸酯与标准氯霉素相比，对所有细菌菌株均显示出优异的活性。此外，使用MTT测定法对MDCK细胞进行了细胞毒性，发现合成的衍生物均不具有任何细胞毒性。